Diisononylphthalat

Vorlage:Infobox Chemikalie

Diisononylphthalat, abgekürzt DINP, ist ein Stoffgemisch aus organischen chemischen Verbindungen der Gruppe der Phthalate, das vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.

Zu beachten ist, dass unter der Bezeichnung DINP bzw. den CAS-Nummern bedingt durch die Herstellung ein Gemisch von Estern der Phthalsäure (zum großen Teil Isomere) mit leicht unterschiedlicher Art der Verzweigung der Alkoholgruppen verstanden wird.<ref name="BAUA">Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Vorlage:Webarchiv Stand: 12. März 2001.</ref> Unter CAS-Nummer Vorlage:CASRN wird dabei ein Stoffgemisch mit mehr als 50 % alkylsubstituierten Iso-Nonyl- aber auch Iso-Octyl- und Iso-Decyl-Alkoholen verstanden. Bei CAS-Nummer Vorlage:CASRN besteht der Alkoholanteil nur aus den Isomeren von Dimethylheptanol. In ihren Eigenschaften (auch toxikologisch) verhalten sich beide jedoch gleich.<ref name="BAUA" />

Gewinnung und Darstellung

Diisononylphthalat (3) wird unter Verwendung eines Titan katalysators durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid (1) mit zwei Äquivalenten Isononylalkohol (2, Isononanol, INA) unter Wasserabspaltung hergestellt:

Synthese von Diisononylphthalat

Da der eingesetzte Isononylalkohol (2) ein komplexes Gemisch zahlreicher Isomerer ist, besteht das entstehende Diisononylphthalat (3) ebenfalls aus mehreren isomeren Verbindungen mit der Summenformel C₂₆H₄₂O₄.

Eigenschaften

Diisononylphthalat ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Sie hat eine Viskosität von 72–82 mPa·s bei 20 °C.<ref name="Anna Wypych">Vorlage:Literatur</ref>

Verwendung

Diisononylphthalat wird als Weichmacher mit niedriger Flüchtigkeit und gutem Kälteverhalten eingesetzt (95 % davon für PVC, der Rest in Gummi, Farben, Klebstoffen, Lacken, Dichtmitteln und Lösungsmitteln).<ref>Arbeitsgemeinschaft PVC und Umwelt e. V.: Vorlage:Webarchiv (PDF; 35 kB).</ref> Es ähnelt hinsichtlich der Molekülstruktur und der Kettenlänge der Alkohole DEHP, zeigt aber in vielen Fällen sowohl in der Herstellung als auch in den Produkten bessere Eigenschaften, da es in Kunststoffen weniger mobil ist, was die Haltbarkeit und Qualität der Produkte verbessern kann.<ref>Vorlage:Webarchiv (PDF; 85 kB) Herausgeber: UBA, Stand: Februar 2003.</ref>

Sicherheitshinweise

Diisononylphthalat darf vorsorglich nicht in Kinderspielzeug eingesetzt werden.<ref>Vorlage:CELEX.</ref><ref>Bedarfsgegenständeverordnung in der Fassung vom 7. Februar 2011 (PDF; 348 kB) siehe Anlage 1 (zu § 3), Nr. 8b.</ref> Laut EU-Bericht liegen keine Hinweise auf akute Gefährdungen durch DINP beim Menschen vor, wohingegen Greenpeace ohne weitere Quellenangabe auf toxische Wirkungen im Tierversuch verweist.<ref>Vorlage:Webarchiv.</ref> Im März 2018 stellte die ECHA nach erfolgter Prüfung durch den Ausschuss für Risikobewertung (RAC) fest, dass eine von dänischen Forschern befürchtete Reproduktionstoxizität nicht vorhanden ist und DINP weiterhin in Industrieprodukten eingesetzt werden kann.<ref>Anhang zu den ECHA-News (englisch) veröffentlicht am 16. März 2018, abgerufen am 22. März 2018.</ref>

Weblinks

Vorlage:Webarchiv
Vorlage:CELEX In: Amtsblatt der Europäischen Union, Stand: 13. April 2006.

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen