Phosphonate
Als Phosphonate werden die Salze und Ester der Phosphonsäure H-P(O)(OH)2 – oder daraus abgeleitete organische Phosphonsäuren R-PO(OH)2 (R = Alkyl-Rest oder Aryl-Rest) — bezeichnet.<ref name="Römpp" /> Es existieren primäre und sekundäre Phosphonate, bei denen entsprechend ein bzw. beide Wasserstoffatome der OH-Gruppen durch eine Metallion, bzw. durch einen organischen Rest ersetzt wurden: H-P(O)(OH)(OM') bzw. H-P(O)(OH)(OR') und H-P(O)(OM')2 bzw. H-P(O)(OR')2 (M'=einwertiges Metall, R'=organischer Rest).<ref name="Arnold F. Holleman, Egon Wiber, Nils Wiberg">Vorlage:Holleman-Wiberg</ref><ref name="Römpp" /> Wie bei organischen Phosphaten liegen bei den Estern C-O-P-Bindungen vor, die sich im Vergleich zu C-P-Bindungen viel leichter hydrolysieren lassen. In Verbindungen dieses Typs sind die Eigenschaften eines Salzes (bzw. einer Säure) mit den Eigenschaften von organischen Verbindung verknüpft. So gibt es viele Verbindungen dieses Typs, die in Wasser löslich sind. Formal sind Verbindungen vom Typ R-PO(OH)2 keine Phosphonate, sondern zählen zu den organische Phosphonsäuren.<ref name="Römpp1" />
Technische Anwendungen
Ein wichtiger industrieller Gebrauch von Phosphonsäuren und Phosphonaten ist in Kühlwassersystemen, Entsalzungsanlagen und bei der Ölförderung, wo sie die Ausfällung von Salzen verhindern. In der Papier- und Textilindustrie werden sie als Stabilisator für die Peroxidbleiche eingesetzt und komplexieren dort Metalle, welche sonst das Peroxid inaktivieren würden.<ref name="Eugenia Valsami-Jones" />
In Waschmitteln werden sie als eine Kombination von Komplexbildnern, zur Verhinderung von Ausfällungen und als Stabilisator für Bleichmittel eingesetzt. Sie können ähnliche Eigenschaften wie EDTA haben und als Ersatz von Pentanatriumtriphosphat dienen. Sie sind Komplexbildner und dienen vor allem als Wasserenthärter. Als Builder können sie den Ionentauscher bzw. den Enthärter Zeolith A als Carrier unterstützen. Sie können als Korrosionsinhibitoren mitwirken oder als Stabilisator für Peroxide (z. B. in Bleichmitteln) dienen.<ref name="Eugenia Valsami-Jones" /> 1998 wurden weltweit etwa 56.000 Tonnen Phosphonate verwendet – 40.000 Tonnen in den USA, 15.000 Tonnen in Europa und weniger als 800 Tonnen in Japan.<ref name="Eugenia Valsami-Jones" />
In der Medizin
Phosphonate werden in der Medizin verwendet, vor allem zur Behandlung von Knochenkrankheiten und von Ca-Metabolismus-Störungen.<ref name="Eugenia Valsami-Jones" /> Unter Bisphosphonaten wird in der Medizin Verbindungen der Phosphonsäure mit der allgemeinen Konstitutionsformel ((O3P)2-C-R1R2)4− verstanden. Sie sind Analoga zu Diphosphaten (Pyrophosphate) (O3P-O-PO3)4− und greifen in die Calcium-Homöostase ein. Sie werden daher unter anderem zur Behandlung der Osteoporose und von Knochenmetastasen eingesetzt.
Synthese
Mono- und Dialkylphosphonate sind über die Michaelis-Arbuzov-Reaktion darstellbar.<ref name="Timothy Carl Radsick">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref name="Abraham Clearfield, Konstantinos D. Demadis">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Alkylphosphonate sowie α-halogenierte Phosphonate können durch die Michaelis-Becker-Reaktion dargestellt werden.<ref name="Robert Engel">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Umweltverträglichkeit
Die biologische Abbaubarkeit von Phosphonaten gilt als schlecht, selbst unter anaeroben (Sauerstoffausschluss) Bedingungen. Sie gelten auf aquatische Lebewesen als mäßig toxisch.<ref name=":0">{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Mikroschadstoff-Special: Phosphonate - Über Wasch- und Reinigungsmittel, Pestizide sowie Antiscalante in die Umwelt|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Mikroschadstoff-Special: Phosphonate - Über Wasch- und Reinigungsmittel, Pestizide sowie Antiscalante in die Umwelt}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://wasserdreinull.de/wissen/mikroschadstoffe/phosphonate/%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Mikroschadstoff-Special: Phosphonate - Über Wasch- und Reinigungsmittel, Pestizide sowie Antiscalante in die Umwelt}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://wasserdreinull.de/wissen/mikroschadstoffe/phosphonate/}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Mikroschadstoff-Special: Phosphonate - Über Wasch- und Reinigungsmittel, Pestizide sowie Antiscalante in die Umwelt}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:wasserdreinull.de{{#if: 2026-02-25 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}
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Die Wasser 3.0 gGmbH fasst die Umweltverträglichkeit von Phosphonaten wie folgt zusammen (Stand 2021): „Die Frage nach akkumulativen Eigenschaften in der Umwelt … kann daher derzeit nicht eindeutig beantwortet werden. Weiterhin kann weder eine erhöhte noch keine Beeinträchtigung der Umwelt durch synthetische Phosphonate angenommen bzw. ausgeschlossen werden“.<ref name=":0" />
Literatur
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Einzelnachweise
<references> <ref name="Eugenia Valsami-Jones">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> <ref name="Römpp">Eintrag zu Phosphonate und Phosphite. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum{{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}}||{{#ifeq: 0 | 0 | }} }}</ref> <ref name="Römpp1">Eintrag zu Phosphor-organische Verbindungen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum{{#if: {{#invoke:Wikidata|pageId}}||{{#ifeq: 0 | 0 | }} }}</ref> </references>
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