Phenylthiophosphonyldichlorid

Strukturformel
Struktur von Phenylthiophosphonyldichlorid
Allgemeines
Name	Phenylthiophosphonyldichlorid
Andere Namen	Dichlorphenylphosphinsulfid DCPPS
Summenformel	C6H5Cl2PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 222-494-9 ECHA-InfoCard 100.020.451 PubChem 19016 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	211 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,4 g·cm−3<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	76–77 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	95–110 °C bei 2,66–3,99 hPa<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 290​‐​302+312+332​‐​314 P: 234​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenylthiophosphonyldichlorid ist eine aromatische chemische Verbindung aus den Gruppen der Organophosphorverbindungen und der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Für die Herstellung von Phenylthiophosphonyldichlorid wird zunächst Benzol mit Phosphortrichlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid umgesetzt. Durch die Reaktion mit elementarem Schwefel bildet sich anschließend Phenylthiophosphonyldichlorid.<ref>Patent US2961405: Lubricating compositions containing phosphorus compounds for lubrication of silver bearings. Angemeldet am 17. Februar 1956, veröffentlicht am 22. November 1960, Anmelder: Shell Oil, Erfinder: Richard G. Cunningham.‌</ref>

<math>\mathrm{PCl_3\ +\ C_6H_6\ \xrightarrow {[AlCl_3]}\ \ PhCl_2P + HCl \uparrow}</math>

<math>\mathrm{PhPCl_2\ + S\ \xrightarrow\ \ PhCl_2PS}</math>

Reaktion von Phosphortrichlorid mit Benzol zu Dichlorphenylphosphan, anschließend mit Schwefel zu Phenylthiophosphonyldichlorid (Ph=Phenyl).

Verwendung

Phenylthiophosphonyldichlorid ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese des Insektizids EPN.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 284 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Die Verbindung kann als Ausgangsstoff für die Gewinnung von Bis(4-carboxyphenyl)phenylphosphinoxid genutzt werden, das als Comonomer für Nylon mit höherem Flammschutz untersucht wurde.<ref>I-Yuan Wan, J. E. McGrath, Takashi Kashiwagi: Triarylphosphine Oxide Containing Nylon 6,6 Copolymers. In: Fire and Polymers II. Kapitel 2, S. 29–40, doi:10.1021/bk-1995-0599.ch002 (online; PDF; 562 kB).</ref>

Einzelnachweise

<references />