O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat

Strukturformel
Strukturformel von O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat
Allgemeines
Name	O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat
Andere Namen	EPN
Summenformel	C14H14NO4PS
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 218-276-8 ECHA-InfoCard 100.016.615 PubChem 16421 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	323,31 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,27 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	36 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	215 °C (6,5 mbar)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (9,2 µg·l−1)<ref name="GESTIS" /> löslich in organischen Lösungsmitteln<ref name="ullmann" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.016.615">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310​‐​410 P: 262​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352+310<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2104-64-5 bzw. O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	7 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat (kurz EPN) ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

O-Ethyl-O-(4-nitrophenyl)phenylthiophosphonat kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Chlorbenzol gewonnen werden. Es wird in Anwesenheit von Aluminiumchlorid mit Phosphortrichlorid zu Phenylthiophosphonyldichlorid und dieses mit Natriumethanolat und dem Natriumsalz von p-Nitrophenol zu EPN umgesetzt.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5 (Seite 284 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

EPN ist ein brennbarer gelber Feststoff mit aromatischem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Das 1948 auf den Markt gebrachte EPN ist ein hochgiftiges Insektizid, das auch für Warmblüter toxisch ist.<ref name="unger" /><ref name="ullmann">Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 546 in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

Der Wirkstoff war in der Europäischen Union nie zugelassen. In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die EPN als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Weblinks

• Poisons Information Monograph (PIM) für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />