Phenylephrin

Vorlage:Infobox Chemikalie

Phenylephrin gehört zu den direkt wirkenden Sympathomimetika mit teilweise indirekter Wirkung. Es wirkt als Agonist am α₁-Adrenozeptor. Phenylephrin ist bis auf eine fehlende 4-Hydroxygruppe strukturgleich mit Adrenalin und wird in Europa hauptsächlich als lokaler Vasokonstriktor verwendet, z. B. als Wirkstoff von Nasentropfen zum Abschwellen der Schleimhäute im Naseninneren. In Augentropfen wirkt es als Mydriatikum, führt also zu einer Weitstellung der Pupillen. International wird Phenylephrin – u. a. im Rahmen der Geburtshilfe – auch als Vasopressor verwendet.<ref name="Cooper">D. W. Cooper, P. Mowbray: Advantages of using a prophylactic phenylephrine infusion during spinal anaesthesia for caesarean section. In: International Journal of Obstetric Anesthesia, Band 13, Nr. 2, 2004, S. 124–125, PMID 15321421, doi:10.1016/j.ijoa.2003.11.001.</ref><ref name="Ngan">W. D. Ngan Kee, K. S. Khaw, F. F. Ng: Comparison of phenylephrine infusion regimens for maintaining maternal blood pressure during spinal anaesthesia for Caesarean section. In: British Journal of Anaesthesia, Band 92, Nr. 4, April 2004, S. 469–474, PMID 14977792, doi:10.1093/bja/aeh088.</ref> In Medikamenten wird das Hydrochlorid und das Tartrat verwendet.<ref name="römpp" /> Die Wirkung ist am ehesten mit der von Noradrenalin vergleichbar.

Pharmakokinetik

Nach Gabe von Tritium-markiertem (³H-Phenylephrin), per Infusion oder oral bei Menschen, ergab eine Analyse mittels Ionenaustausch- und Dünnschichtchromatographie eine Ausscheidung von 86 (i.v.) bzw. 80 (p.o.) Prozent der verabreichten Aktivität im Urin; womit eine vollständige enterale Aufnahme angenommen wird. Der Unterschied in der Menge des freien ³H-Phenylephrin im Serum von 16 % der verabreichten Menge bei der intravenösen Applikation gegenüber 2,6 % bei der oralen lässt auf eine verminderte Bioverfügbarkeit der Substanz schließen. Die biologische Halbwertszeit von zwei bis drei Stunden, wie auch die Clearance von 2 L/h, ist mit strukturell verwandten Aminen vergleichbar.

Die Verstoffwechslung zu phenolischen Konjugaten nach oraler Aufnahme bzw. m-Hydroxymandelsäure nach intravenöser Injektion zeigen, dass m-hydroxylierte Amine im first-pass-Metabolismus vorwiegend konjugiert werden.<ref>J. H. Hengstmann, J. Goronzy: Pharmacokinetics of 3H-phenylephrine in man. In: European Journal of Clinical Pharmacology, Band 21, Nr. 4, 1982, S. 335–341, PMID 7056280, doi:10.1007/BF00637623.</ref>

Eine Studie des Herstellers Schering-Plough bestätigte die langjährige Annahme von Personen in der Pharmakologie, dass der Wirkstoff, wenn er über den Mund aufgenommen wird, daher nicht wirksam ist.<ref>We’ve Known for 20 Years This Cold Medicine Doesn’t Work Artikel in der New York Times vom 29. September 2023. Abgerufen am 30. September 2023.</ref> Dennoch werden die entsprechenden Produkte weiterhin hergestellt und verkauft. Im November 2024 schlug die Food and Drug Administration (FDA) vor, Phenylephrin zum Schlucken aus freiverkäuflichen Produkten zu entfernen und eröffnete dazu eine entsprechende Vernehmlassung.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Handelsnamen

Nasenspray für Kinder (CH)
Neosynephrin (A, D)
Rexophtal N UD (CH)
Thalia (A)
Vibrocil (A, CH)
Visadron (D, A)
Metaoxedrin (DK)
Mesatonum
Biorphen (A)

Weblinks

Einzelnachweise

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