Pentachlorbenzoesäure

Strukturformel
Struktur von Pentachlorbenzoesäure
Allgemeines
Name	Pentachlorbenzoesäure
Andere Namen	2,3,4,5,6-Pentachlorbenzoesäure Perchlorbenzoesäure
Summenformel	C7HCl5O2
Kurzbeschreibung	bräunliche Nadeln<ref name="orgsynth"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 659-410-9 ECHA-InfoCard 100.186.084 PubChem 13896 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	294,3 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	202–206 °C<ref name="orgsynth">D. E. Pearson and Dorotha Cowan: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 44, 1964, S. 78, doi:10.15227/orgsyn.044.0078; Coll. Vol. 5, 1973, S. 890 (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​413 P: ?
Toxikologische Daten	178 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref>Journal of Medicinal Chemistry. Band 11, 1968, S. 1020.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pentachlorbenzoesäure ist ein vollhalogeniertes Derivat der Benzoesäure. Damit zählt sie zu den halogenierten, aromatischen Verbindungen in der organischen Chemie.

Darstellung

Pentachlorbenzoesäure kann auf verschiedene Arten hergestellt werden. Die erste beschriebene Darstellung mit guter Ausbeute ist die Reaktion von Hexachlorbenzol (HCB) mit Magnesium in Benzol und darauffolgender Umsetzung der entstandenen Grignard-Verbindung C₆Cl₅MgCl mit Kohlenstoffdioxid in Salzsäure (77 % Ausbeute).<ref name="orgsynth"/> Weitere Möglichkeiten sind etwa die reduktive elektrochemische Carboxylierung von HCB durch Umsetzung mit Kohlenstoffdioxid an einer Zinkblech-Elektrode in Dimethylformamid,<ref>D. Golinkske: Elektrochemische Enthalogenierung halogenierte Aromaten in Gegenwart verschiedener Elektrophile, Diss. Universität Hamburg, 2002</ref> die mit einer Ausbeute von 64 % arbeitet, oder die Chlorierung von Benzoesäure.

SMILES

Pentachlorbenzoesäure wird gerne im Zusammenhang mit SMILES, einem Strukturcode für Formeln in der Chemie, als ein praktisch gutes Beispiel erwähnt. Der Code lautet:

Clc(c(Cl)c(Cl)c1C(=O)O)c(Cl)c1Cl

Quellen

<references/>