Oxalyldiaminopropionsäure

Strukturformel
	Strukturformel der Oxalyldiaminopropionsäure
Allgemeines
Name	Oxalyldiaminopropionsäure
Andere Namen	3-[(Carboxycarbonyl)amino]-L-alanin; β-Oxalylamino-L-alanin; BOAA; β-N-Oxalyl-L-α,β-diaminopropionsäure; ODAP; L-Dencichin;
Summenformel	C5H8N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	440259
ChemSpider	389238
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Eigenschaften
Molare Masse	176,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	206 °C (Zerfall des Monohydrats)<ref>Haskell, B.E.; Bowlus, S.B.: in J. Org. Chem. 41 (1976), 159–160.</ref>
pKS-Wert	1,95<ref name="DOI10.1016/0031-9422(82)83031-8">Paul O’Brien, Peter B. Nunn: Dimorphism of β-n-oxalyl-l-α, β-diaminopropionic acid. In: Phytochemistry. Band 21, Nr. 8, Januar 1982, S. 2001–2004, doi:10.1016/0031-9422(82)83031-8.</ref>; 2,95<ref name="DOI10.1016/0031-9422(82)83031-8" />; 9,25<ref name="DOI10.1016/0031-9422(82)83031-8" />
Sicherheitshinweise
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Toxikologische Daten	301 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxalyldiaminopropionsäure ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die in der Saat-Platterbse (Lathyrus sativus) vorkommt. Die Substanz ist neurotoxisch und wird als Verursacher des Lathyrismus angesehen. Es kommt zu Krämpfen und spastischen Lähmungen. Wahrscheinlich ist das eine Folge der Ähnlichkeit mit L-Glutamat.<ref>B.A. Warren, S.A. Patel, P.B. Nunn, R.J. Bridges: The Lathyrus excitotoxin β-N-oxalyl-l-α,β-diaminopropionic acid is a substrate of the L-cystine/L-glutamate exchanger system x_c⁻. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 200, Nr. 2, 2004, S. 83–92, doi:10.1016/j.taap.2004.04.001. </ref>

Biosynthese

Oxalyldiaminopropionsäure wird in der Pflanze aus L-Asparagin synthetisiert.<ref>P.M. Dey, J.B. Harborne, Plant Biochemistry. Elsevier, 1997. ISBN 978-0-12-214674-9. S. 442.</ref>

Kristallisation

Als Kristallformen bestehen ein metastabiles Monohydrat und ein stabiles Anhydrat.<ref name="DOI10.1016/0031-9422(82)83031-8" />

Einzelnachweise