Orthanilsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Orthanilsäure
Allgemeines
Name	Orthanilsäure
Andere Namen	2-Aminobenzolsulfonsäure; 2-Aminobesilat; Anilin-2-sulfonsäure; o-Aminobenzolsulfonsäure; o-Anilinsulfonsäure;
Summenformel	C6H7NO3S
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-810-9
ECHA-InfoCard	100.001.646
PubChem	6926
ChemSpider	6660
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Eigenschaften
Molare Masse	173,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	3,05 g·cm−3 (23 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	315 °C<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	2,46 (25 °C)<ref name="CRC97_5_88">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.</ref>
Löslichkeit	gut in Wasser (31 g·l−1 bei 23 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 314‐317
	P: 305+351+338‐310‐280‐301+330+331‐303+361+353<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Orthanilsäure ist der Trivialname für 2-Aminobenzolsulfonsäure. Aminobenzolsulfonsäuren sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen. Aufgrund der hohen Acidität der Sulfonsäurefunktion liegt, im Gegensatz zu Aminocarbonsäuren, ihr isoelektrischer Punkt (IEP) im Sauren.

Herstellung

Benzolsulfonsäure wird zu einem Gemisch aus 2- und 3-Nitrobenzolsulfonsäure nitriert und das o-Isomere (2-Nitrobenzolsulfonsäure) nach Isomerentrennung über die Magnesiumsalze mit Eisen in saurem Medium zu Orthanilsäure reduziert.

Verwendung

Orthanilsäure ist eine viel verwendete Diazokomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen. Die orthoständige Sulfonsäuregruppe schirmt die Azobrücke sterisch ab und schützt diese. Es resultieren Farbstoffe mit (im Vergleich zu Metanilsäure oder Sulfanilsäure als Diazo-Komponente) erhöhten Gebrauchsechtheiten.

Einzelnachweise