Aminobenzolsulfonsäuren

Die Aminobenzolsulfonsäuren bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzolsulfonsäure als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Sulfonsäure- (–SO₃H) und Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₇NO₃S. Sie sind Ausgangsstoffe zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Azofarbstoffen.

Vertreter

Zur Stoffgruppe der Aminobenzolsulfonsäuren gehören:

• Orthanilsäure = 2-Aminobenzolsulfonsäure
• Metanilsäure = 3-Aminobenzolsulfonsäure
• Sulfanilsäure = 4-Aminobenzolsulfonsäure

Aminobenzolsulfonsäuren
Name	2-Aminobenzolsulfonsäure	3-Aminobenzolsulfonsäure	4-Aminobenzolsulfonsäure
Andere Namen	o-Aminobenzolsulfonsäure Orthanilsäure	m-Aminobenzolsulfonsäure Metanilsäure	p-Aminobenzolsulfonsäure Sulfanilsäure
Strukturformel	Struktur von 2-Aminobenzolsulfonsäure	Struktur von 3-Aminobenzolsulfonsäure	Struktur von 4-Aminobenzolsulfonsäure
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
ECHA-InfoCard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
PubChem	6926	8474	8479
Summenformel	C6H7NO3S
Molare Masse	173,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	weißes kristallines Pulver
Schmelzpunkt	315 °C<ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	288 °C (Zers.)<ref name="GESTIS_m">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	288 °C (Zers.)<ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit in Wasser	31 g·l−1 (23 °C)<ref name="GESTIS_o" />		10 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_p" />
GHS- Kennzeichnung	Gefahrensymbol Gefahr<ref name="GESTIS_o" />	Gefahrensymbol Achtung<ref name="GESTIS_m" />	Gefahrensymbol Achtung<ref name="GESTIS_p" />
H- und P-Sätze
	314​‐​317	302+312+332	315​‐​317​‐​319
	305+351+338​‐​310​‐​280​‐​301+330+331​‐​303+361+353	280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​304+340+312	261​‐​264​‐​272​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338
Tox-Daten			12300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS_p" />

Eigenschaften

Die relativ hohe Schmelztemperatur aller Isomere erklärt sich durch die Möglichkeit der Bildung von Zwitterionen (Protolyse des SO₃H-Protons auf die NH₂-Gruppe).

Einzelnachweise

<references />