Guajacol

Strukturformel
	Strukturformel von Guajacol
Allgemeines
Name	Guajacol
Andere Namen	Guajakol; Brenzkatechinmonomethylether; 2-Methoxyphenol (IUPAC); o-Methoxyphenol; Methylcatechol; 2-Hydroxyanisol; 1-Hydroxy-2-methoxybenzol; Vorlage:INCI;
Summenformel	C7H8O2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche ölige Flüssigkeit bzw. Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-964-7
ECHA-InfoCard	100.001.786
PubChem	460
ChemSpider	447
DrugBank	DB11359
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	124,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,12 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	27–29 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	205 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Hauptmann1">Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 340, ISBN 3-342-00280-8.</ref>
Dampfdruck	30 Pa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 13.73 Pa (20 °C)
pKS-Wert	9,98<ref name="CRC">Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. CRC Press, Boca Raton (Florida) 1984, ISBN 0-8493-0303-6, Tabelle 28: Acid Dissociation Constants of Phenols in Aqueous Solution (Listed in order of increasing pKa), S. 434.</ref>
Löslichkeit	Schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 30 °C)<ref name="GESTIS" /> sowie Petrolether; Löslich mit Ethanol, Benzol, mit den meisten organischen Lösungsmitteln, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid<ref>Kazunori Miyamoto: Guaiacol. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 27. Mai 2014, John Wiley & Sons, Ltd. doi:10.1002/047084289X.rn01705</ref>;
Brechungsindex	1,5429 (20 °C)<ref>David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-332.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.786">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319
	P: 302+352‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	520 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Guajacol ist ein in Guajak-Bäumen vorkommender sekundärer Pflanzenstoff, der sich strukturell vom Anisol und vom Phenol ableitet. Es ist eine Untereinheit im Capsaicin-Molekül sowie in den übrigen Capsaicinoiden.

Geschichte

Guajacol wurde 1826 von Otto Unverdorben erstmals durch Destillation von Guajakharz hergestellt.<ref>Otto Unverdorben: Ueber das Guajakharz. In: Annalen der Physik und Chemie. Band 92, Nr. 6, 1829, S. 369–376, doi:10.1002/andp.18290920620. </ref><ref>Horst Thielemann: Reinheitsprüfung von Guajacol (1-Hydroxy-2-methoxybenzen) an einfachen und silbernitratimprägnierten Sorptionsschichten für die Dünnschicht-Chromatographie. In: Fresenius’ Zeitschrift für Analytische Chemie. Band 330, Nr. 6, 1988, S. 530–530, doi:10.1007/BF00490765. </ref>

Vorkommen

Datei:Vanilla planifolia112686509.jpg

Gewürzvanille enthält natürlicherweise Guajacol

Guajacol kommt in Gewürzvanille,<ref name="Dr. Duke 46961" /> Gemüsekohl (Brassica oleracea var. capitata l.),<ref name="Dr. Duke 46961" /> Echtem Süßholz,<ref name="Dr. Duke 59432" /> Holzteerkreosot und in Holzteeren vor. Den größten Gehalt besitzt Buchenholz sowie Guajakharz. Guajacol wird neben anderen Phenolen durch thermischen oder mikrobiellen Abbau von Lignin oder phenolischen Säuren (z. B. Ferulasäure) gebildet und kommt daher in vielen Lebensmitteln, vor allem auch in geräucherten Produkten vor.<ref name="Römpp">Eintrag zu Guajacol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref>George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. Sixth Edition. CRC Press, Boca Raton 2010, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 774–775.</ref> Guajacol ist einer der Aromastoffe von Whisky,<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Aromastoffe Whisky (Memento vom 30. Juli 2016 im Internet Archive) auf eyeforspirits.com, abgerufen am 30. Juli 2016.</ref> auch kann es für den Korkton im Wein verantwortlich sein.<ref>A. Reynolds: Managing Wine Quality: Oenology and Wine Quality. Woodhead Publishing, 2010, ISBN 978-1-84569-998-7, S. 393.</ref>

Eigenschaften

Guajacol riecht rauchig-medizinisch und schmeckt süß. Die Aromaschwelle in Wasser liegt bei 3 ppb. Mit seiner kräftigen Rauchnote trägt Guajacol wesentlich zum Kaffeearoma und zum Aroma geräucherter Lebensmittel bei.<ref name="Römpp" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 13,6745, B = 3378,850 und C = −104,630 im Temperaturbereich von 373 bis 463 K.<ref name="Lee">Ming-Jer Lee, Chang-Ching Su, Ho-mu Lin: Vapor Pressures of Morpholine, Diethyl Methylmalonate, and Five Glycol Ethers at Temperatures up to 473.15 K. In: Journal of Chemical & Engineering Data. 50, 2005, S. 1535–1538, doi:10.1021/je049627d.</ref> Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 52,7 kJ·mol⁻¹.<ref>R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds. Springer 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, doi:10.1007/978-94-009-3173-2.</ref>

Mit Eisen(III)-ionen (Eisen(III)-chlorid) ist eine Grünfärbung festzustellen.

Die Methoxygruppe hat nur geringen Einfluss auf die Acidität der phenolischen OH-Gruppe, der pK_s-Wert weist einen nur sehr geringen Unterschied zum Phenol (9,99<ref>CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>) auf.

Darstellung

Guajacol 2 wird durch Methylierung von Brenzcatechin (Catechol) 1, mittels Dimethylsulfat hergestellt.<ref name="Becker" /> Als Nebenprodukt entsteht auch das dimethylierte Produkt, das Veratrol:

Synthese von Guajacol aus Brenzcatechin

Gujacol kann ebenfalls aus o-Anisidin durch Verkochen (ca. 125 bis 130 °C) seines Diazoniumsalzes hergestellt werden:<ref name="Becker">Heinz Georg Osmar Becker, Werner Berger, Günter Domschke u. a.: Organikum. 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth Verlag, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209, 564. </ref>

Synthese von Guajacol aus o-Anisidin

Verwendung

Guajacol dient in der Riechstoffindustrie zur Herstellung von Vanillin und Eugenol.<ref>C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr.: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 25, 1945, S. 49, doi:10.15227/orgsyn.025.0049; Coll. Vol. 3, 1955, S. 418 (PDF).</ref> In der pharmazeutischen Branche wird es beispielsweise in Arzneimitteln als Expektorans bei Erkrankungen des Bronchialsystems (Guaifenesin) verwendet. In der Beschichtungstechnologie wird es als Antihautmittel für Tinten und Lacke verwendet.<ref>NIIR Board: The Complete Technology Book on Printing Inks. Asia Pacific Business Press Inc., 2003, ISBN 978-81-7833-048-8, S. 490.</ref>

Weblinks

Commons: Guajacol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Guajacol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Duke 46961">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Duke 59432">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

Vorlage:Hinweisbaustein