Veratrol

Strukturformel
Strukturformel von Veratrol
Allgemeines
Name	Veratrol
Andere Namen	1,2-Dimethoxybenzol o-Dimethoxybenzol Brenzcatechin-dimethylether Vorlage:INCI
Summenformel	C8H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-045-3 ECHA-InfoCard 100.001.860 PubChem 7043 ChemSpider 13861009 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	138,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	22,5 °C<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
Siedepunkt	207 °C<ref name="CRC"/>
Dampfdruck	63 Pa (25 °C)<ref name=chemid>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3,67 g·l−1 bei 25 °C)<ref name=chemid/>
Brechungsindex	1,533 (20 °C)<ref name="Sigma"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma"/> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name=chemid/><ref name=Gigiena>Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases, 1982, 26 (2), S. 54.</ref> 890 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=chemid/><ref name=Gigiena/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Veratrol ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Dimethoxybenzole bzw. der Phenolether zählt. Die süßlich riechende Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser (3,67 g/l bei 25 °C), aber mit allen organischen Lösemitteln gut mischbar.

Vorkommen

Datei:Corn On The Cobb From The Garden (120856899).jpeg

Mais enthält natürlicherweise Veratrol

Natürlich kommt Veratrol im Gemeinen Flieder (Syringa vulgaris),<ref name="Dr. Dukes Ver" /> Tee (Camellia sinensis ),<ref name="Dr. Dukes 1,2" /> Gartenhyazinthen (Hyacinthus orientalis)<ref name="Dr. Dukes 1,2" /> und Mais (Zea mays) vor.<ref name="Dr. Dukes 1,2" />

Darstellung

Veratrol kann durch zweifache Methylierung von Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) mittels Dimethylsulfat dargestellt werden.<ref name="ORGANIKUM_19_209">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.</ref>

Synthese von Veratrol

Ansonsten entsteht es auch durch thermische Zersetzung (Decarboxylierung) von Veratrumsäure.

Verwendung

Veratrol wird als Ausgangs- oder Zwischenprodukt zur Synthese von anderen aromatischen Verbindungen verwendet, wie zum Beispiel bei der Darstellung von 3,4-Dimethoxyacetophenon mittels Friedel-Crafts-Acylierung.<ref name="ORGANIKUM_19_341">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 341.</ref>

Namentlich wie auch strukturell leiten sich vom Veratrol durch Einführung eines Kohlenstoffatoms drei weitere Verbindungen ab: Veratrylalkohol, Veratrumaldehyd, Veratrumsäure. Die Darstellung von Veratrumaldehyd erfolgt mittels Vilsmeier-Formylierung.<ref name="ORGANIKUM_19_345">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.</ref>

	–CH2OH	–CHO	–COOH
Datei:Veratrol.svg	Strukturformel von Veratrylalkohol	Strukturformel von Veratrumaldehyd	Strukturformel von Veratrumsäure
Veratrol	Veratrylalkohol	Veratrumaldehyd	Veratrumsäure

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes Ver">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 1,2">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>