Veratrumaldehyd
Veratrumaldehyd (3,4-Dimethoxybenzaldehyd) ist sowohl ein Derivat des Benzaldehyds als auch des Veratrols (o-Dimethoxybenzol). Man kann es auch als Methylvanillin ansehen. Die isomere Verbindung 2,3-Dimethoxybenzaldehyd wird auch o-Veratrumaldehyd genannt.
Vorkommen
Die Verbindung kommt in Pfefferminze<ref name="Dr.Dukes 47270" /> und Pflanzenölen von Cymbopogon javanensis und Eryngium poterium vor.<ref name=Roempp />
Darstellung und Gewinnung
Veratrumaldehyd kann durch eine Methylierung von Vanillin oder durch die Oxidation von Veratrumalkohol gewonnen werden.<ref name=Roempp /> Es ist aus Veratrol durch Formylierung mit N-Formylpiperidin und Phosphoroxychlorid erhältlich,<ref>Shiro Akabori, Yoshinori Senoh: "Über die Synthese aromatischer Aldehyde", in: Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1939, 14 (5), S. 166–168; Vorlage:DOI; PDF.</ref> wie auch mittels Vilsmeier-Formylierung.<ref name="ORGANIKUM_19_345">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 345.</ref>
Eigenschaften
Veratrumaldehyd bildet beige Kristalle mit vanillinartigen Geruch.<ref name=Roempp /> Die Verbindung schmilzt bei 44,9 °C mit einer Schmelzenthalpie von 20,46 kJ·mol−1. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 221,4 J·K−1·mol−1 bzw. 1,33 J·K−1·g−1.<ref name="Almeida" /> Die Verbindung kristallisiert in einem orthorhombischen Kristallgitter mit der Raumgruppe Pna21.<ref name="Ronde" />
Verwendung
Durch Umsetzen von Veratrumaldehyd mit Malonsäure kann 3,4-Dimethoxyzimtsäure dargestellt werden.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Die Substanz findet in der Parfümerie Verwendung bei der Komposition von orientalischen und warmholzigen Noten sowie von Vanillenoten.<ref>D. Martinez und R. Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe Ein Lexikon von A bis Z, Verlag Harri Deutsch, Thun und Frankfurt/Main 1998, ISBN 3-8171-1539-3.</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr.Dukes 47270">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>