Nitroanisidine

Die Nitroanisidine bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Nitrobenzol, Anisol (Methoxybenzol) als auch vom Anilin (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Nitro- (–NO₂), Methoxy- (–OCH₃) und Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₈N₂O₃.

Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Nitroanisidine als Methoxyderivate der Nitroaniline, als Aminoderivate der Nitroanisole oder als Nitroderivate der Anisidine ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante, weil die Anisidine die einzigen der drei disubstituierten Stammverbindungen sind, die einen komplett eigenen Namen bilden.

Nitroanisidine
Stammverbindung	Datei:O-Anisidine-Structural Formula V.1.svg
	o-Anisidin
Strukturformel	Datei:2-Methoxy-3-nitroaniline.svg	Datei:2-Methoxy-4-nitroaniline.svg	Datei:2-Methoxy-5-nitroaniline.svg	Datei:2-Methoxy-6-nitroaniline.svg
Name	1-Amino-2-methoxy-3-nitrobenzol 3-Nitro-o-anisidin	1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol 4-Nitro-o-anisidin	1-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol 5-Nitro-o-anisidin	1-Amino-2-methoxy-6-nitrobenzol 6-Nitro-o-anisidin
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
ECHA-InfoCard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
PubChem	66559	7337	7447	85491
Summenformel	C7H8N2O3
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung		gelbes geruchloses Pulver<ref name="GESTIS_o_4">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	oranges Pulver<ref name="GESTIS_o_5">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt		140–142 °C<ref name="GESTIS_o_4" /> / 139–143 °C<ref name="SIGMA_o_4">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	118 °C<ref name="GESTIS_o_5" />	73–78 °C<ref name="Alfa26" />
Siedepunkt		> 260 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS_o_4" />
Dichte		1,45 g·cm−3<ref name="GESTIS_o_4" />
Löslichkeit		0,2 g/l bei 20 °C in Wasser<ref name="GESTIS_o_4" />
GHS- Kennzeichnung		Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung<ref name="GESTIS_o_4" />	Gefahrensymbol Achtung<ref name="GESTIS_o_5" />	Gefahrensymbol Achtung<ref name="Alfa26">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
H- und P-Sätze		302​‐​351​‐​411	302	302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335
		202​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​308+313	301+312+330	301+330+331​‐​302+352

Nitroanisidine
Stammverbindung	Datei:3-Anisidine.svg
	m-Anisidin
Strukturformel	Datei:3-Methoxy-2-nitroaniline.svg	Datei:3-Methoxy-4-nitroaniline.svg	Datei:3-Methoxy-5-nitroaniline.svg	Datei:3-Methoxy-6-nitroaniline.svg
Name	1-Amino-3-methoxy-2-nitrobenzol 2-Nitro-m-anisidin	1-Amino-3-methoxy-4-nitrobenzol 4-Nitro-m-anisidin	1-Amino-3-methoxy-5-nitrobenzol 5-Nitro-m-anisidin	1-Amino-3-methoxy-6-nitrobenzol 6-Nitro-m-anisidin
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
ECHA-InfoCard			Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
PubChem	10464700	2755795	2759598	85300
Summenformel	C7H8N2O3
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung
Schmelzpunkt				125–127 °C<ref name="Alfa52" />
Siedepunkt
Dichte
Löslichkeit
GHS- Kennzeichnung				Gefahrensymbol Achtung<ref name="Alfa52">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
H- und P-Sätze				302+312+332​‐​315​‐​319​‐​335
				301+330+331​‐​302+352

Nitroanisidine
Stammverbindung	Datei:4-Anisidine.svg
	p-Anisidin
Strukturformel	Datei:4-Methoxy-2-nitroaniline.svg	Datei:4-Methoxy-3-nitroaniline.svg
Name	1-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol 2-Nitro-p-anisidin	1-Amino-4-methoxy-3-nitrobenzol 3-Nitro-p-anisidin
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
ECHA-InfoCard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA Vorlage:ECHA
PubChem	66793	123071
Summenformel	C7H8N2O3
Molare Masse	168,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	orange bis violettes geruchloses Pulver<ref name="GESTIS_p_2">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	123–126 °C<ref name="SIGMA_p_2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Siedepunkt
Dichte
Löslichkeit
GHS- Kennzeichnung	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr<ref name="GESTIS_p_2" />	Gefahrensymbol Achtung<ref>4-Methoxy-3-nitroaniline. (pdf) Matrix Scientific, 10. Februar 2017, abgerufen am 27. Dezember 2019 (). </ref>
H- und P-Sätze	300+310+330​‐​373​‐​412	317​‐​319
	262​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​304+340+310	280​‐​305+351+338

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Nitroanisidine – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• The Carcinogenic Potency Project: 5-Nitro-o-anisidine
• Paul E. Fanta and D. S. Tarbell: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 25, 1945, S. 78, doi:10.15227/orgsyn.025.0078; Coll. Vol. 3, 1955, S. 661 (PDF).

Einzelnachweise

<references />