N-Methyl-o-toluidin

Strukturformel
Strukturformel von N-Methyl-o-toluidin
Allgemeines
Name	N-Methyl-o-toluidin
Andere Namen	N,2-Dimethylanilin N-Methyl-2-toluidin
Summenformel	C8H11N
Kurzbeschreibung	hellgelbe bis braune Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-260-9 ECHA-InfoCard 100.009.329 PubChem 69137 ChemSpider 62353 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,981 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	208 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (16,6 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5649 (20 °C)<ref name="CRC90_3_192">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-192.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.009.329">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​373​‐​412 P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​314<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N-Methyl-o-toluidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

N-Methyl-o-toluidin kann durch Reaktion von o-Toluidin mit Benzotriazol und Formaldehyd und anschließender Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit Natriumborhydrid in Tetrahydrofuran gewonnen werden.<ref>Alan R. Katritzky, Kunihiko Akutagawa: A PRACTICAL SYNTHETIC METHOD FOR N-METHYL-o-TOLUIDINE. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 21, Nr. 3, 1989, S. 340–341, doi:10.1080/00304948909356389. </ref>

Eigenschaften

N-Methyl-o-toluidin ist ein hellgelbe bis braune Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

N-Methyl-o-toluidin wird für Palladium-katalysierte Kupplungsreaktionen und Aminierungen von Bromindazolen verwendet.<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von N-Methyl-o-toluidin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 93 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />