1-Hexanol

Strukturformel
	Hexan-1-ol
Allgemeines
Name	Hexanol
Andere Namen	n-Hexanol; 1-Hexanol; Hexan-1-ol; Hexylalkohol; Capronalkohol; Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name=roempp>Eintrag zu Hexan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-852-3
ECHA-InfoCard	100.003.503
PubChem	8103
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	102,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS"/>
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−45 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	157 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	93 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	schwer in Wasser (5,9 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>; gut in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name=roempp/>;
Brechungsindex	1,418 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 226‐302+312‐319
	P: 210‐280‐301+312+330‐302+352+312‐305+351+338<ref name="GESTIS"/>
MAK	noch nicht eingestuft<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	720 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=roempp/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Hexanol ist ein aliphatischer, primärer Alkohol aus der homologen Reihe der Alkanole. Er besitzt die Summenformel C₆H₁₄O. Auf Grundlage dieser Summenformel lassen sich sechzehn weitere konstitutionsisomere Alkohole formulieren, die Hexanole.

Vorkommen

Datei:Hanifta.jpg

Wald-Erdbeeren enthalten 1-Hexanol

1-Hexanol kommt in Äpfeln der Sorte Kogyoku vor,<ref>Kiichi Nishimura, Yoshio Hirose: The Aroma Constituents of “KOGYOKU” Apple. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 28, Nr. 1, Januar 1964, S. 1–4, doi:10.1080/00021369.1964.10858201. </ref> in Nektarinen und Pfirsichen<ref>J. Cano-Salazar, M.L. López, C.H. Crisosto, G. Echeverría: Volatile compound emissions and sensory attributes of ‘Big Top’ nectarine and ‘Early Rich’ peach fruit in response to a pre-storage treatment before cold storage and subsequent shelf-life. In: Postharvest Biology and Technology. Band 76, Februar 2013, S. 152–162, doi:10.1016/j.postharvbio.2012.10.001. </ref> sowie in Passionsfrüchten.<ref>Natália S. Janzantti, Magali Monteiro: Changes in the aroma of organic passion fruit (Passiflora edulis Sims f. flavicarpa Deg.) during ripeness. In: LWT - Food Science and Technology. Band 59, Nr. 2, Dezember 2014, S. 612–620, doi:10.1016/j.lwt.2014.07.044. </ref> In einer Studie zu verschiedenen Erdbeer-Arten wurde es in der Wald-Erdbeere, der Moschus-Erdbeere und der Chile-Erdbeere nachgewiesen, jedoch nicht in Kultur-Erdbeeren.<ref>Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten / Gaschromatographical-masspectrometrical Differentiation of Aroma Substances from Strawberries. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 28, Nr. 9-10, 1. Oktober 1973, S. 488–493, doi:10.1515/znc-1973-9-1002. </ref>

1-Hexanol wurde in den Ausdünstungen der Blüten der Kranzschlinge (Stephanotis floribunda) sowie von Grüner Minze nachgewiesen.<ref>B. D. Mookherjee, R. W. Trenkle, R. A. Wilson: The chemistry of flowers, fruits and spices: live vs. dead - a new dimension in fragrance research. In: Pure and Applied Chemistry. Band 62, Nr. 7, 1. Januar 1990, S. 1357–1364, doi:10.1351/pac199062071357. </ref>

Auch unter den Stoffen, die von Bakterienkulturen in Sauerteig gebildet werden, kommt 1-Hexanol neben diversen anderen Alkoholen und deren Estern vor.<ref>Andrea Warburton, Patrick Silcock, Graham T. Eyres: Impact of sourdough culture on the volatile compounds in wholemeal sourdough bread. In: Food Research International. Band 161, November 2022, S. 111885, doi:10.1016/j.foodres.2022.111885. </ref>

Natürlich kommt 1-Hexanol außerdem Bananen, Tomaten (Lycopersicon esculentum), Knoblauch (Allium sativum var. sativum), Capsicum frutescens, Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum), Sojabohnen (Glycine max), Petersilie (Petroselinum crispum), Yulan-Magnolien (Magnolia denudata), Noni (Morinda citrifolia), Duftveilchen (Viola odorata), Tee (Camellia sinensis), der Amerikanischen Schönfrucht (Callicarpa americana), der Roselle (Hibiscus sabdariffa), dem Kampherbaum ( Cinnamomum camphora), dem Zedrachbaum (Melia azedarac) und dem Cocastrauch (Erythroxylum coca) vor.<ref name="ZNF1973-488">Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).</ref><ref name="ZFNB" /><ref name="Dr. Dukes" /><ref name="Dr. Dukes N" />

Gewinnung und Darstellung

1-Hexanol kann mit Hilfe des so genannten Alfol-Verfahrens isomerenfrei hergestellt werden: Das vom deutschen Chemiker Karl Ziegler entwickelte Verfahren sieht eine Aluminium-organische Synthese auf Basis von Ethen vor.

Eigenschaften

Datei:Hexan-1-ol.jpg

Hexan-1-ol

1-Hexanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit angenehm süßlichem Geruch, die leicht brennbar ist. Der Flammpunkt liegt bei 60 °C. Bei einer Temperatur von 280 °C entzündet sich die Verbindung selbst.<ref name="GESTIS"/> In Wasser löst es sich kaum, in 175 ml Wasser lösen sich lediglich 1 ml Hexanol. Mit Wasser wird ein bei 97,8 °C siedendes Azeotrop gebildet. Die Azeotropzusammensetzung ist dabei 67,2 Ma% Wasser und 32,8 Ma% 1-Hexanol.<ref name="Dean">Dean, J.A.: Lange's Handbook of Chemistry, 15th Ed. 1999, McGraw-Hill, Inc. New York, ISBN 0-07-016384-7.</ref>

Verwendung

1-Hexanol wird zuweilen in der organischen Chemie als Lösungsmittel für Kohlenwasserstoffe, Schellack, Leinöl, Hormone und viele Harze eingesetzt. Es dient weiterhin als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Tensiden, Weichmachern und Insektenabwehrmitteln. Außerdem kommt es in Heizkostenverteilern nach dem Verdunstungsprinzip zum Einsatz.

Weblinks

Wiktionary: Hexanol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes N">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="ZFNB">R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).</ref> </references>