2-Cyanacrylsäuremethylester
2-Cyanacrylsäuremethylester, auch Methylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Methylesters der Acrylsäure und gehört damit zur Gruppe der Cyanacrylate.
Chemische Eigenschaften
2-Cyanacrylsäuremethylester ist eine farblose, wenig viskose Flüssigkeit.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Es polymerisiert schnell bei normalen Umgebungsbedingungen ohne Zusatz von weiteren Komponenten oder Zuführung von Energie.<ref name=":0">Vorlage:Literatur</ref>
Herstellung
2-Cyanacrylsäuremethylester kann durch Umsetzung von Cyanessigsäuremethylester mit Formaldehyd in einer Knoevenagel-Kondensation hergestellt werden. Dabei entsteht zunächst ein Polymer, das durch Erhitzung auf eine Temperatur zwischen 140 °C und 260 °C wieder in die Monomere zerlegt werden kann.<ref name=":0" />
Verwendung
Die Verbindung wurde zuerst durch Forscher der Firma Eastman Kodak in den 1930/40er-Jahren untersucht und 1956 patentiert.<ref>Vorlage:Webarchiv.</ref> Der erste kommerzielle Sekundenkleber (1958) basierte ebenfalls auf 2-Cyanacrylsäuremethylester. Heutzutage ist der Ethylester, 2-Cyanacrylsäureethylester, bei weitem der wichtigste Vertreter, während die Bedeutung des Methylesters nachlässt.<ref name=":0" />
Weblinks
- WHO: Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate (PDF; 179 kB)
Einzelnachweise
<references />