2-Cyanacrylsäuremethylester

Strukturformel
Strukturformel von 2-Cyanacrylsäuremethylester
Allgemeines
Name	2-Cyanacrylsäuremethylester
Andere Namen	Methylcyanacrylat Methyl-2-cyanacrylat MCA 2-Cyan-2-propensäuremethylester
Summenformel	C5H5NO2
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-275-2 ECHA-InfoCard 100.004.796 PubChem 8711 ChemSpider 8387 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	111,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,1 g·cm−3<ref name="ICSC">International Chemical Safety Card (ICSC) für Vorlage:Linktext-Check bei der International Labour Organization (ILO)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	−40 °C<ref name="ICSC" />
Siedepunkt	47–49 °C (2,4 hPa)<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	0,27 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (polymerisiert)<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,4430<ref name="CRC90_3_346">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.796">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​332+313<ref name="GESTIS"/>
MAK	9,2 mg·m−3<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Cyanacrylsäuremethylester, auch Methylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Methylesters der Acrylsäure und gehört damit zur Gruppe der Cyanacrylate.

Chemische Eigenschaften

2-Cyanacrylsäuremethylester ist eine farblose, wenig viskose Flüssigkeit.<ref>William F. Thomsen: Cyanoacrylate Adhesives. In: Adhesives in Manufacturing. 1. Auflage. Routledge, 2018, ISBN 978-1-315-13669-1, S. 305–323, doi:10.1201/9781315136691-12. </ref> Es polymerisiert schnell bei normalen Umgebungsbedingungen ohne Zusatz von weiteren Komponenten oder Zuführung von Energie.<ref name=":0">H. W. Coover, D. W. Dreifus, J. T. O’Connor: Cyanoacrylate Adhesives. In: Handbook of Adhesives. Springer US, Boston, MA 1990, ISBN 978-1-4612-8019-4, S. 463–477, doi:10.1007/978-1-4613-0671-9_27. </ref>

Herstellung

2-Cyanacrylsäuremethylester kann durch Umsetzung von Cyanessigsäuremethylester mit Formaldehyd in einer Knoevenagel-Kondensation hergestellt werden. Dabei entsteht zunächst ein Polymer, das durch Erhitzung auf eine Temperatur zwischen 140 °C und 260 °C wieder in die Monomere zerlegt werden kann.<ref name=":0" />

Verwendung

Die Verbindung wurde zuerst durch Forscher der Firma Eastman Kodak in den 1930/40er-Jahren untersucht und 1956 patentiert.<ref>www.reciprocalnet.org (Memento vom 28. September 2006 im Internet Archive).</ref> Der erste kommerzielle Sekundenkleber (1958) basierte ebenfalls auf 2-Cyanacrylsäuremethylester. Heutzutage ist der Ethylester, 2-Cyanacrylsäureethylester, bei weitem der wichtigste Vertreter, während die Bedeutung des Methylesters nachlässt.<ref name=":0" />

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: 2-Cyanacrylsäuremethylester – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• WHO: Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate (PDF; 179 kB)

Einzelnachweise

<references />