2-Cyanacrylsäureethylester

Strukturformel
	Strukturformel von 2-Cyanacrylsäureethylester
Allgemeines
Name	2-Cyanacrylsäureethylester
Andere Namen	Ethylcyanacrylat; ECA; 2-Cyan-2-propensäureethylester; Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H7NO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	230-391-5
ECHA-InfoCard	100.027.628
PubChem	81530
ChemSpider	73564
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	125,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,04 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−25 bis −20 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	60 °C bei 3,99 hPa<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	< 2,7 hPa bei 20 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	polymerisiert rasch bei Kontakt mit Wasser<ref name="GESTIS" />; mischbar und auflösbar mit Aceton<ref name="mercateo" /><ref name="uhu">Technisches Merkblatt UHU Sekundenkleber (PDF; 27 kB)</ref>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.027.628">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 280‐305+351+338‐337+313<ref name="GESTIS" />
MAK	2 ppm, 9 mg·m−3 (Österreich)<ref name="mercateo">Datenblatt <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />LOCTITE(R) 401 (Memento vom 2. Februar 2016 im Internet Archive) (PDF; 27 kB) bei Henkel, 19. Juli 2005.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Cyanacrylsäureethylester, auch Ethylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Ethylesters der Acrylsäure. Es gehört zur Gruppe der Acrylate, genauer der Cyanacrylate.

Gewinnung und Darstellung

2-Cyanacrylsäureethylester kann durch Reaktion eines Alkylcyanoacetats (Ethylcyanoacetat) mit Formaldehyd und anschließende Depolymerisation gewonnen werden.<ref>Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum</ref>

CH₂(CN)CO₂Et + CH₂O → CH₂=C(CN)CO₂Et + H₂O

Chemische Eigenschaften

2-Cyanacrylsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristisch-stechendem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit, Aminen, alkalischen Substanzen und Ethanol sehr schnell in einer exothermen Reaktion polymerisiert.<ref name="mercateo" />

Verwendung

2-Cyanacrylsäureethylester wird hauptsächlich als Sekundenkleber verwendet und härtet meistens in weniger als einer Minute aus. Es ist die mit Abstand am meisten genutzte Verbindung in diesem Bereich. Andere Vertreter wie Allylcyanacrylat haben eine deutlich untergeordnete Bedeutung.<ref>H. W. Coover, D. W. Dreifus, J. T. O’Connor: Cyanoacrylate Adhesives. In: Handbook of Adhesives. Springer US, Boston, MA 1990, ISBN 978-1-4612-8019-4, S. 463–477, doi:10.1007/978-1-4613-0671-9_27. </ref> Er wird auch in der Forensik verwendet, um mit Hilfe von Cyanacrylatdämpfen Fingerabdrücke sichtbar zu machen.<ref>Paméla Casault, Nicolas Gilbert, Benoit Daoust: Comparison of various alkyl cyanoacrylates for fingerprint development. In: Canadian Society of Forensic Science Journal. Band 50, Nr. 1, 2. Januar 2017, S. 1–22, doi:10.1080/00085030.2016.1223438. </ref>

Weblinks

Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise