meta-Chlorphenylpiperazin

Strukturformel
Strukturformel von m-CPP
Allgemeines
Name	meta-Chlorphenylpiperazin
Andere Namen	1-(3-Chlorphenyl)piperazin m-CPP
Summenformel	C10H13ClN2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 229-654-7 ECHA-InfoCard 100.026.959 PubChem 1355 ChemSpider 1314 DrugBank DB12110 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Piperazin-Derivate
Wirkmechanismus	5-HT Rezeptor Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	196,68 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="europa.eu">Registrierungsdossier zu Vorlage:Linktext-Check (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum </ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 411 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="europa.eu" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

meta-Chlorphenylpiperazin (m-CPP) ist ein Derivat des Piperazins. Wegen seiner psychoaktiven Wirkung taucht es als Inhaltsstoff von Partydrogen, meist in Tablettenform auf.

Verwendung

In Versuchen mit Probanden, die in der Vorgeschichte an Migräne-Attacken litten, stellte man fest, dass diese Attacken bei etwa 90 % der Probanden nach Gabe von m-CPP künstlich ausgelöst werden können.

Die Substanz m-CPP taucht auch als MDMA-Ersatz- bzw. Zusatzstoff in Ecstasy-Tabletten auf, seit 2008 auch in Kombination mit MCP (Metoclopramid), um die Übelkeit zu unterdrücken, die mit Einsetzen der psychotropen Wirkung auftauchen kann. Die Gefahr der Substanz m-CPP besteht in der Überdosierung bei dem unter Ecstasy-Konsumenten üblichen Nachlegen (Szenejargon). Die Tabletten, welche im Idealfall MDMA enthalten, werden durch die Konsumenten der Gewohnheit nach im Laufe eines Abends, bzw. einer Nacht, weiter hochdosiert, was zwar auch bei MDMA unumstritten zu weiteren Nebenwirkungen führen kann, jedoch nach neuesten Studien der Universität Bristol wohl kaum im Verhältnis zu den Nebenwirkungen und auch besonders Langzeitfolgen von m-CPP Missbrauch steht. Die Langzeitschäden und Spätfolgen von m-CPP sind bisher kaum erforscht, dies gilt auch für die weiteren psychoaktiven Piperazin-Derivate.

Durch findige Untergrundlabore werden immer wieder neue Stoffe gesucht, welche noch nicht betäubungsmittelrechtlich verboten wurden oder unter behördlicher Aufsicht stehen, um diese dann als weitere neue Droge auf den Schwarzmarkt zu bringen. Allein in den letzten Jahren, seit 2005 zum ersten Mal auf diversen Internetseiten mit dem Thema Partydrogen und Aufklärung über dergleichen vor m-CPP-haltigen, als Ecstasy verkauften Tabletten gewarnt wurde, steigen die Warnmeldungen im Internet immer weiter an.

Auch andere Piperazin-Derivate wurden in den letzten Jahren häufiger als Inhaltsstoffe in Partydrogen, vorwiegend in als Ecstasy verkauften Tabletten gefunden, die wichtigsten waren 1-Benzylpiperazin (BZP), Methylendioxybenzylpiperazin (MDBP), Methoxyphenylpiperazin (MeOPP), Methylbenzylpiperazin (MBZP), oder Trifluormethylphenylpiperazin (TFMPP).

Pharmakologie

Das m-CPP ist ein Metabolit zweier Antidepressiva neuer Generation, aus der Klasse der dual-serotonerg wirkenden Mittel, welcher aber auch auf synthetischem Weg gewonnen werden kann. Im menschlichen Körper werden die Piperazin-Derivate Trazodon und Nefazodon, welche bereits chemisch verwandt zu meta-Chlorophenylpiperazin sind, auch zu diesem metabolisiert (verstoffwechselt).<ref>Neera Ghaziuddin et al.: Central Serotonergic Effects of m-Chlorophenylpiperazine (mCPP) among Normal Control Adolescents. In: Neuropsychopharmacology. Band 28, 2003, S. 133–139. doi:10.1038/sj.npp.1300006. PMID 12496949.</ref> Das Arzneimittel Trazodon wird als Antidepressivum der DSA-Klasse eingesetzt und seit einigen Jahren auch in Deutschland vermarktet. Das Nefazodon enthaltende Antidepressivum wurde im Jahr 2003 vom Markt genommen.

Die Panik und Angst induzierende Wirkung von m-CPP, ist medizinisch gut dokumentiert. Eine Überstimulierung (Hochregulation) des 5-HT2C-Rezeptors ist meist mit einer (z. T. äußerst heftigen) depressiven Verstimmung verbunden.

Datei:M-CPP Tablet 2008 -Kripo 2009 10 09.jpg

Ende des Jahres 2008 beschlagnahmte, als Ecstasy angebotene Tabletten, mit dem Inhaltsstoff m-CPP.

Wirkung

m-CPP ist ein Serotoninrezeptor-Agonist und reguliert die 5-HT-Rezeptoren, welche einen wichtigen Einfluss auf den psychischen Zustand einer Person haben und dessen Wechselspiel Einfluss auf Depressionen und Angstzustände hat.

Rechtslage

• Schweiz: m-CPP wird mit Inkrafttreten der revidierten Betäubungsmittelverordnung von Swissmedic<ref>Text der Betäubungsmittelverordnung Swissmedic mit Inkrafttreten am 1. Dezember 2010 als PDF.</ref> am 1. Dezember 2010 dem Betäubungsmittelgesetz<ref>Text des schweizerischen Betäubungsmittelgesetzes als PDF. Relevante Strafbestimmungen: Art. 19 und folgende.</ref> unterstellt und somit ab diesem Zeitpunkt illegal. Einfuhr, Besitz, Vertrieb etc. werden nach dem Betäubungsmittelgesetz geahndet.

Literatur

• Hartmut Göbel: Die Kopfschmerzen: Ursachen, Mechanismen, Diagnostik und Therapie in der Praxis, ab Seite 222, ISBN 3-540-03080-8
• Rene S. Kahn, Scott Wetzler: m-Chlorophenylpiperazine as a probe of serotonin function. In: Biological Psychiatry. Band 30, Nr. 11, 1991, S. 1139–1166, doi:10.1016/0006-3223(91)90184-N (Review). 
• Michael B. Gatch: Discriminative stimulus effects of m-chlorophenylpiperazine as a model of the role of serotonin receptors in anxiety. In: Life Sciences. Band 73, Nr. 11, 2003, S. 1347–1367, doi:10.1016/S0024-3205(03)00422-3 (Review). 
• R. S. Kahn, S. Wetzler, G. M. Asnis, M. A. Kling, R. F. Suckow, H. M. van Praag: Effects of m-chlorophenylpiperazine in normal subjects: a dose-response study. In: Psychopharmacology. Band 100, Nr. 3, 1990, S. 339–344, doi:10.1007/BF02244603. 

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

• Erowid.org