Mefenaminsäure
Mefenaminsäure ist ein nichtsteroidales Antirheumatikum. Es hemmt die Bildung von Prostaglandinen (Botenstoffen) und wirkt dadurch schmerzstillend, entzündungshemmend und fiebersenkend. Mefenaminsäure wird in der Leber abgebaut und die Ausscheidung erfolgt über Harn und Stuhl. Mefenaminsäure wurde 1961 von Parke-Davis patentiert. Im Gegensatz zu Österreich und der Schweiz, wo Mefenaminsäure häufig als schmerzstillendes Mittel eingesetzt wird, ist der Wirkstoff in Deutschland nicht mehr zugelassen.<ref name="infomed.ch">Infomed: 100 wichtige Medikamente PWA, abgerufen am 28. Juli 2024</ref><ref name="pfizer.com">Pfizer: Fachinformation - Parkemed, abgerufen am 28. Juli 2024</ref>
Darstellung und Gewinnung
Die Synthese von Mefenaminsäure erfolgt durch die Kupplung von 2,3-Dimethylanilin mit dem Kaliumsalz der 2-Brombenzoesäure in Gegenwart von Kupferacetat.<ref name="Kleemann">A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4. Auflage (2001) Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.</ref>
Datei:Mefenamic acid synthesis 01.svg
Eigenschaften
Mefenaminsäure gehört zur Gruppe der Anthranilsäurederivate, zu der auch die Flufenaminsäure, Tolfenaminsäure und Meclofenaminsäure gezählt werden. Anthranilsäurederivate werden auch als Fenamate bezeichnet. Die chemische Bezeichnung lautet 2-[(2,3-Dimethylphenyl)amino]-benzoesäure. Mefenaminsäure ist wie alle antipyretischen Antiphlogistika eine schwache Säure. Von der Verbindung sind zwei polymorphe Formen mit den Schmelzpunkten 227–230 °C (Form I) und 215–220 °C (Form II) bekannt.<ref name="Burger">Burger, A.; Ramberger, R.: Thermodynamische Beziehungen zwischen polymorphen Modifikationen: Flufenaminsäure und Mefenaminsäure in Mikrochim. Acta 73 (1980) 17–28, doi:10.1007/BF01197228.</ref> Beide Formen bilden ein enantiotropes System mit einem Umwandlungspunkt bei 130±10 °C.<ref name="Burger" /> Unterhalb dieser Temperatur und somit bei Raumtemperatur ist Form II die thermodynamisch stabile Form und Form I metastabil. Oberhalb des Umwandlungspunktes kehrt sich das Verhältnis um, d. h., Form I wird zur stabilen und Form II zur metastabilen Form.
Anwendungsgebiete
Anwendungsgebiete sind akute und chronische Schmerzen bei rheumatischen Erkrankungen, Muskelschmerzen, Schmerzen im Bereich der Wirbelsäule (Bandscheibenbeschwerden), Schmerzen, Schwellung und Entzündung nach Verletzungen oder Operationen, Schmerzen bei primärer Dysmenorrhoe (Menstruationsschmerzen), zur Abschwächung von Menstruationsblutungen (Hypermenorrhoe). Während Schwangerschaft und Stillzeit sollte Mefenaminsäure laut Angaben von Pfizer nicht angewendet werden.<ref>Fachinformation über Ponstan® im Arzneimittelkompendium®der Schweiz.</ref>
Nebenwirkungen
Häufig: Durchfall (meist dosisabhängig, in diesem Fall sollte die Dosis reduziert werden), Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen.
Selten: Schläfrigkeit, Müdigkeit, Schwindel, Überempfindlichkeitsreaktionen der Haut und Atemwege, Nierenfunktionsstörungen, Sehstörungen, Ohrensausen.
Krämpfe können schon bei relativ geringer Dosis auftreten, sie verlaufen aber zumeist gutartig. Als Therapeutikum können in diesem Fall Benzodiazepine eingesetzt werden, etwa Diazepam (Valium).
Wechselwirkungen
Wechselwirkungen sind mit folgenden Substanzen bekannt: Antikoagulantien, Corticoide, Methotrexat, Lithium, Antidiabetika, Diuretika, Omeprazol.
Literatur
Handelsnamen
Monopräparate
Ponstan (CH), Mephadolor (CH), Spiralgin (CH), Parkemed (A), Sportusal tabs (CH), zahlreiche Generika (A, CH) wie z. B. Mefenacid/Méfénacide (CH), Mefenam (A)
Weblinks
Einzelnachweise
<references />