Brombenzoesäuren
| Brombenzoesäuren | ||||||
| Name | 2-Brombenzoesäure | 3-Brombenzoesäure | 4-Brombenzoesäure | |||
| Andere Namen | o-Brombenzoesäure | m-Brombenzoesäure | p-Brombenzoesäure | |||
| Strukturformel | Struktur von 2-Brombenzoesäure | Struktur von 3-Brombenzoesäure | Struktur von 4-Brombenzoesäure | |||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |||
| PubChem | 6940 | 11456 | 11464 | |||
| Summenformel | C7H5BrO2 | |||||
| Molare Masse | 201,03 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | kristalline Feststoffe | |||||
| Schmelzpunkt | 147–150 °C<ref name="Sigma_2"/> | 155–158 °C<ref name="Sigma_3"/> | 254–256 °C<ref name="Sigma_4"/> | |||
| Siedepunkt | – | – | – | |||
| pKs-Wert<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> | 2,85 | 3,81 | 3,97 | |||
| GHS- Kennzeichnung |
|
|
| |||
| H- und P-Sätze | 302‐315‐319‐335 | 315‐319‐335 | 302‐315‐319‐335 | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| 261‐305+351+338 | 261‐305+351+338 | 261‐305+351+338 | ||||
Die Brombenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxygruppe (–COOH) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5BrO2.
Eigenschaften
Die Brombenzoesäuren sind kristalline Feststoffe. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich deutlich. Die 4-Brombenzoesäure, die die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Brombenzoesäuren weisen aufgrund des −I-Effekts des Bromsubstituenten eine höhere Acidität im Vergleich zur Benzoesäure auf. Die pKs-Werte sind daher entsprechend niedriger (Benzoesäure: 4,20<ref name="CRC"/>).
o-Brombenzoesäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15) mit den Gitterparametern a = 14,82 Å, b =4,10 Å, c =25,90 Åund β = 118,15°. In der Elementarzelle befinden sich acht Formeleinheiten.<ref name="Ferguson">G. Ferguson, G. A. Sim: "X-ray studies of molecular overcrowding. III. The crystal and molecular structure of o-bromobenzoic acid", in: Acta Cryst., 1962, 15, S. 346–350; doi:10.1107/S0365110X62000857.</ref>
m-Brombenzoesäure kristallisiert ebenfalls im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/a (Nr. 14, Stellung 3) mit den Gitterparametern a = 25,99 Å, b = 4,73 Å, c = 6,07 Å und β = 102°.<ref name="Tanaka">N.Tanaka, T. Ashida, Y. Sasada, M. Kakudo: "The Crystal Structure of m-Bromobenzoic Acid", in: Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1967, 40 (11), S. 2717; doi:10.1246/bcsj.40.2717.</ref>
Auch p-Brombenzoesäure kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/a (Nr. 14, Stellung 3) mit den Gitterparametern a = 29,59 Å, b = 6,15 Å, c = 3,98 Åund β = 95,5°. In der Elementarzelle befinden sich 4 Formeleinheiten.<ref name="Ohkura">K. Ohkura, S. Kashino, M. Haisa: "The Crystal and Molecular Structure of p-Bromobenzoic Acid" in Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1972, 45 (8), S. 2651–2652; doi:10.1246/bcsj.45.2651.</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="Sigma_2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_3">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_4">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> </references>
Siehe auch
Vorlage:Klappleiste/Anfang Fluorbenzoesäuren | Chlorbenzoesäuren | Brombenzoesäuren | Iodbenzoesäuren Vorlage:Klappleiste/Ende