Laminarin
Laminarin ist eine in der Natur häufig vorkommende chemische Verbindung. Es ist ein zu den (1→3)-β-D-Glucanen gehörendes, je nach Form in Wasser lösliches Polysaccharid. In seiner polymerisierten Form dient es Algen, vor allem Braunalgen und Kieselalgen als Energiespeicher, ähnlich wie die Stärke bei den Landpflanzen.
Aufbau
In unregelmäßiger Folge ist die Hauptkette des Laminarins verzweigt,<ref name="collins">P. M. Collins: Dictionary of carbohydrates with CD-ROM. 2. Auflage, CRC Press, 2006, ISBN 978-0-8493-3829-8, S. 679.</ref> wobei ein weiteres Glucosemolekül β-(1→6)-verbunden ist.<ref name="hänsel">Vorlage:Literatur</ref> Das Verhältnis von β-(1→3) und β-(1→6)-glycosidisch verknüpften Glucosemolekülen beträgt 15:1.<ref>A. Beattie, E. L. Hirst, E. Percival: Studies on the metabolism of the Chrysophyceae. Comparative structural investigations on leucosin (chrysolaminarin) separated from diatoms and laminarin from the brown algae. In: The Biochemical journal. Band 79, Juni 1961, S. 531–537, PMID 13688276. Vorlage:PMC.</ref> Andere Quellen berichten von einem Verzweigungsgrad von 3:1.<ref>Vorlage:Cite journal</ref>
In verschiedenen Braunalgenarten wurden sowohl lösliche (Laminaria digitata), als auch wasserunlösliche Formen (Laminaria cloustoni und Laminaria hyperborea) gefunden.<ref name="baxter">J.B. Harborne, H. Baxter: Phytochemical Dictionary: A Handbook of Bioactive Compounds from Plants, 1999, CRC Press, ISBN 0-7484-0620-4.</ref> Der Verzweigungsgrad bestimmt, ob die Verbindung wasserlöslich ist; das wenig verzweigte Laminarin ist löslich.<ref>Waldemar Ternes: Lebensmittel-Lexikon. 4. Auflage, Behr’s Verlag, 2005, ISBN 978-3-89947-165-6, S. 1033.</ref> Die wasserlösliche Form besteht aus 23–25 Glucoseeinheiten.<ref name="hänsel" /> Pro 37 (wasserlösliche Form) bzw. 57 (wasserunlösliche Form) Glucoseeinheiten ist das reduzierende Kettenende mit einem Molekül Mannit glycosidisch maskiert.<ref name="Hegnauer">R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Band 1: Thallophyten, Bryophyten, Pteridophyten und Gymnospermen. Birkhäuser, 1962, ISBN 978-3-7643-0164-4, S. 60.</ref><ref name="hänsel" />
Das Dimer aus zwei Glucoseeinheiten, die (1→3)-β-verknüpft sind, ist die Laminaribiose.
Gewinnung
Laminarin wird in größeren Mengen aus dem Fingertang (Laminaria digitata) gewonnen.
Verwendung und biologische Bedeutung
Bei Tieren erzeugt Laminarin eine Antwort des jeweiligen Immunsystems.<ref>K. H. Kim et al.: Anti-apoptotic activity of laminarin polysaccharides and their enzymatically hydrolyzed oligosaccharides from Laminaria japonica. In: Biotechnology letters. Band 28, Nummer 6, März 2006, S. 439–446, doi:10.1007/s10529-005-6177-9. PMID 16614911.</ref> Wie viele Algen-Polysaccharide sind sulfatierte Laminarine potente Gerinnungshemmer.<ref>M. Shanmugan und K.H. Mody: Heparinoid-active sulphated polysaccharides from marine algae as potential blood anticoagulant agents. Current Science 79/12/2000 S. 1672–1683; Vorlage:Webarchiv (PDF; 129 kB).</ref> Früher wurde Laminarin auch als Arzneistoff zur Behandlung von nervösen Störungen verwendet.<ref name="baxter" />
Bei den Braunalgen ist Laminarin ein Reservekohlenhydrat mit ähnlicher Funktion wie die Stärke der Landpflanzen oder das Glykogen bei Tieren. Das Enzym Laminarinase (endo-1,3(4)-β-Glucanase) baut Polysaccharide mit β-1,3- und β-1,4-glycosidisch verbundenen Glucosebausteinen ab.<ref name="belitz_341">H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage, 2007, Springer, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 341.</ref>
Einzelnachweise
<references />