Kohlensäurediphenylester

Strukturformel
Struktur von Kohlensäurediphenylester
Allgemeines
Name	Kohlensäurediphenylester
Andere Namen	Diphenylcarbonat
Summenformel	C13H10O3
Kurzbeschreibung	weiße geruchslose Schuppen<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-005-8 ECHA-InfoCard 100.002.733 PubChem 7597 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	214,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,272 g·cm−3 (14 °C)<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref>
Schmelzpunkt	76–79 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	301 °C<ref name="GESTIS"/>
Dampfdruck	0,014 Pa (bei 20 °C)<ref>Registrierungsdossier zu Vorlage:Linktext-Check (Abschnitt Vapour pressure) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum </ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (12 mg/l bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​411 P: 280​‐​301+312​‐​273<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kohlensäurediphenylester (auch bekannt als Diphenylcarbonat) ist eine organisch-chemische Verbindung. Bei Raumtemperatur liegt sie als weißer, nahezu geruchsloser Feststoff vor.

Herstellung

Kohlensäurediphenylester wird industriell durch Umesterung von Kohlensäuredimethylester mit Phenol gewonnen. Es sind jedoch zahlreiche weitere Methoden bekannt mit denen Diphenylcarbonat hergestellt werden kann, wie die direkte oxidative Carbonylierung von Phenol mit Kohlenstoffdioxid oder die Umesterung von Dialkyloxalaten mit Phenol.<ref>Yong Tae Kim, Eun Duck Park: Transesterification between dimethyl carbonate and phenol in the presence of (NH₄)₈Mo₁₀O₃₄ as a catalyst precursor. Applied Catalysis A: General, 361, 26–31, 2009. doi:10.1016/j.apcata.2009.03.029.</ref>

Verwendung

Kohlensäurediphenylester findet vor allem bei der Herstellung von Polycarbonaten Verwendung. Dabei erfolgt eine Umesterung mit Bisphenol A. Besonderes Interesse findet diese Reaktion, da sie den Einsatz des hochgiftigen Phosgens vermeidet.<ref>Zu-hua Fu, Yoshio Ono: Two-step synthesis of diphenyl carbonate from dimethyl carbonate and phenol using MoO₃/SiO₂ catalysts. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 118, 293–299, 1997, DOI:10.1016/S1381-1169(96)00409-8.</ref>

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise

<references />