Essigsäureisobutylester
Essigsäureisobutylester, oft auch als Isobutylacetat bezeichnet, ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester. Der Ester leitet sich von der Essigsäure und von Isobutanol ab. Isomere Verbindungen, die sich von anderen isomeren Butanolen ableiten, sind n-Butylacetat und sec-Butylacetat, sowie tert-Butylacetat.
Vorkommen
Essigsäureisobutylester ist ein Fruchtester, der in vielen Früchten enthalten ist. Eine wichtige Komponente ist er beispielsweise in Bananen<ref name="ZFNB">Vorlage:ZNaturforsch</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref> und Melonen.<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref> Er kommt außerdem in Äpfeln,<ref>Vorlage:Literatur</ref> Birnen,<ref>Vorlage:Literatur</ref> Pflaumen,<ref>Vorlage:Literatur</ref> Papaya,<ref>Vorlage:Literatur</ref> Pfirsich<ref name=":0">Vorlage:Literatur</ref> und Plattpfirsich,<ref>Vorlage:Literatur</ref> Erdbeeren,<ref>Vorlage:Literatur</ref> Blaubeeren,<ref>Vorlage:Literatur</ref> Litschi,<ref>Vorlage:Literatur</ref> Feigen,<ref>Vorlage:Literatur</ref> Nektarinen,<ref name=":0" /> sowie in Mangaba,<ref>Vorlage:Literatur</ref> Curuba<ref>Vorlage:Literatur</ref> und den Früchten von Strychnos cocculoides (Gattung Brechnüsse)<ref>Vorlage:Literatur</ref> vor. Auch in alkoholischen Getränken wie Apfelwein<ref>Vorlage:Literatur</ref> und Maulbeerwein<ref>Vorlage:Literatur</ref> kommt die Verbindung vor.
Gewinnung und Darstellung
Essigsäureisobutylester wird großtechnisch durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit Isobutanol bei Temperaturen von 110–120 °C in Reaktionskolonnen hergestellt.<ref name="DE69907653">Vorlage:Patent</ref>
Als Katalysatoren eignen sich neben Mineralsäuren wie Schwefelsäure, auch saure Ionentauscherharze oder Zeolithe.<ref name="DE69907653" /> Im Labormaßstab wird als Katalysator meist p-Toluolsulfonsäure verwendet.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Essigsäureisobutylester hat eine relative Gasdichte von 4,01 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,06 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Außerdem weist Isobutylacetat einen Dampfdruck von 19,9 hPa bei 20 °C, 33,9 hPa bei 30 °C, 55,4 hPa bei 40 °C und 87,7 hPa bei 50 °C auf. Die Verdunstungszahl beträgt 7,2.<ref name="GESTIS" /> Mit Wasser bildet die Verbindung ein bei 87,4 °C azeotrop siedendes Gemisch.<ref name="Ullmann1">H. Cheung, R. S. Tanke, G. P. Torrence: Acetic Acid. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2005, Vorlage:DOI.</ref> Die Mischbarkeit mit Wasser ist nur gering. In Wasser lösen sich bei 20 °C nur 0,67 Ma% Ester bzw. im Ester lösen sich bei 20 °C nur 1,65 Ma% Wasser.<ref name="Ullmann2">D. Stoye: Solvents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2005, Vorlage:DOI</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,53676, B = 1625,875 und C = −32,494 im Temperaturbereich von 2529 bis 391 K<ref name="Stull">D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds. In: Industrial & Engineering Chemistry Research 39, 1947, S. 517–540.</ref>
Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −3534 kJ·mol−1<ref name="Schjanberg">E. Schjanberg: Die Verbrennungswarmen und die Refraktionsdaten einiger chlorsubstituierter Fettsauren und Ester. In: Z. Phys. Chem. Abt. A. 172, 1935, S. 197–233.</ref> Wärmekapazität cp 240,2 J·mol−1·K−1 (17 °C)<ref name="Kurnakov">N. S. Kurnakov, N. K. Voskresenskaya: Calorimetry of liquid binary systems. In: Izv. Akad. Nauk SSSR, Otdel. Mat. i Estestv. Nauk. Ser. Khim. 1936, S. 439–461.</ref> als Flüssigkeit Kritische Temperatur Tc 561,5 K<ref name="Nadezhdin">A. Nadezhdin In: Rep. Phys. 23, 1887, S. 708.</ref> Kritischer Druck pc 31,8 bar<ref name="Nadezhdin" /> Verdampfungsenthalpie ΔVH0 35,9 kJ·mol−1<ref name="Mathews">J. H. Mathews: The accurate measurement of heats of vaporization of liquids. In: J. Am. Chem. Soc. 48, 1926, S. 562–576, doi:10.1021/ja01414a002.</ref> beim Normaldrucksiedepunkt
Chemische Eigenschaften
Essigsäureisobutylester ist eine leicht entzündbare Flüssigkeit aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester. In Wasser ist der Ester schwer löslich, in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln jedoch gut. Außerdem ist die Flüssigkeit leicht flüchtig. Mit starken Oxidationsmitteln können explosive Reaktionen eintreten. Mit Alkalihydroxide oder Kalium-tert-butoxid reagiert Isobutylacetat ebenfalls heftig.<ref name="GESTIS" />
Verwendung
Die Weltjahresproduktion von Isobutylacetat betrug im Jahr 2002 etwa 74.000 Tonnen.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Es wird als Lösungsmittel für Beschichtungsprozesse verwendet,<ref>R.L. Stout: Solvents in today’s coatings. In: C. Craver, C. Carraher (Hrsg.): Applied Polymer Science: 21st Century. 1. Auflage, Elsevier, 2000, ISBN 978-0-080-52735-2, S. 527–543.</ref> in Farben und Klebstoffen für den Modellbau<ref>Vorlage:Literatur</ref> und gelegentlich in Nagellack.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Es wird außerdem als Duftstoff eingesetzt und hat einen durchdringenden Geruch nach Ananas und Banane.<ref name="Ullmann2" /> Auch als Aromastoff findet es Verwendung; in der EU ist es unter der FL-Nummer 09.005 für Lebensmittel allgemein zugelassen.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>
Essigsäureisobutylester wird als hervorragendes Lösungsmittel für Beschichtungsstoffe, Druckfarben und Lacke eingesetzt. Des Weiteren ist Isobutylacetat ein sehr gutes Lösemittel für Cellulosenitrat, Kolophonium und einige andere Naturharze, Polystyrol, Polyvinylacetate, Polyvinylether, Polyacrylsäureester und einige Copolymerisate des Vinylchlorids. Außerdem löst es modifizierte Phenolharze, Harnstoff- und Melamin-Harze, Keton- und Epoxidharze, ferner auch Fette und Öle. Nachchloriertes Polyvinylchlorid und Vinylacetat, Vinylchlorid, Dicarbonsäure-Copolymerisate sind etwas schwerer löslich, ebenso Chlorkautschuk. Naturkautschuk, Celluloseether und Polyvinylbutyrale werden nur gequollen. Praktisch unlöslich sind u. a. Schellack, Celluloseacetat, Celluloseacetobutyrat, Polyvinylformal, Polyvinylcarbazol und Wachse. Ganz besonders gut eingesetzt werden kann Isobutylacetat als Lösungsmittel für Nitrolacke, um die Viskosität herabzusetzen und die Verschneidfähigkeit zu erhöhen. Im Handel wird Isobutylacetat meist als Lösungsmittel-Gemisch mit 85 % Isobutylacetat und 15 % Isobutanol vertrieben.<ref name="RÖMPP" />
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Isobutylacetat können mit Luft explosive Gemische bilden. Der Stoff wird hauptsächlich über den Atemtrakt und die Haut aufgenommen. Bei Aufnahme oder Exposition kommt es akut zu Reizungen der Augen und Atemwege. Bei höherer Konzentration kann eine Störung des Zentralnervensystems eintreten. Chronisch Folgen können Reizwirkungen auf Schleimhäute und Hautveränderungen sein. Eine Reproduktionstoxizität und Mutagenität konnte jedoch ausgeschlossen werden. Zur Kanzerogenität liegen keine ausreichenden Angaben vor. Isobutylacetat weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von ca. 1,25 Vol.-% (60 g/cm3) und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von ca. 10,5 Vol.-% (510 g/cm3) auf. Der untere Explosionspunkt liegt bei 15 °C. Die Zündtemperatur beträgt 420 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2 und in die Explosionsgruppe IIA. Mit einem Flammpunkt von 18 °C gilt Isobutylacetat als leicht entflammbar.<ref name="GESTIS" />
Weblinks
Einzelnachweise
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