Isobornylacetat

Vorlage:Infobox Chemikalie

Isobornylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, ist der Essigsäureester des Terpens Isoborneol und ist isomer zu Essigsäurebornylester.

Isomere

Isobornylacetat ist immer exo-konfiguriert, die endo-Konfiguration wird als Bornylacetat bzw. Essigsäurebornylester bezeichnet. Es existieren zwei isomere Formen, (−)- und (+)-Isobornylacetat [Synonyme: (1S,2S,4S)- bzw. (1R,2R,4R)-Bornylacetat], die häufig als 1:1-Gemisch (Racemat) vorkommen.

Vorkommen

Es kommt natürlich in einer Reihe von ätherischen Ölen vor.<ref name="Ullmann" />

Gewinnung und Darstellung

Isobornylacetat wird aus Camphen dargestellt, wobei pro Jahr mehr als 1000 Tonnen produziert werden.<ref name="bg" />

Eigenschaften

Isobornylacetat ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, welche sehr schlecht löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von 8,5 mPa·s bei 20 °C.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Isobornylacetat ist in Riechstoffkompositionen (Badepräparate, Seifenparfüms, Sprays) enthalten und dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Campher.<ref name="GESTIS" />

Datei:Camphersynthese.svg

α-Pinen wird protoniert; durch Wagner-Meerwein-Umlagerung wird es zum Carboniumion umgelagert. Dieses reagiert mit Natriumacetat zu Isobornylacetat, welches anschließend zum Isoborneol hydrolysiert und zum Schluss zum Campher oxidiert wird.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isobornylacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 88 °C, Zündtemperatur 430 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Ullmann">Vorlage:Literatur</ref> </references>