3-Methyl-1-butanol
3-Methyl-1-butanol (auch Isoamylalkohol genannt) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Es ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole.
Vorkommen
3-Methyl-1-butanol ist ein natürlicher Bestandteil in verschiedenen Kräutern, Gemüse und Früchten wie Hopfen (Humulus lupulus),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Kamille (Chamaemelum nobile),<ref name="Dr. Dukes 3" /> Grüner Minze (Mentha spicata),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Rosmarin (Rosmarinus officinalis),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Cherimoya (Annona cherimola),<ref name="Dr. Dukes 3" /> Äpfeln (Malus domestica),<ref name="Dr. Dukes I" /> Bananen,<ref name="ZFNB" /> Guave (Psidium guajava),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Wassermelonen (Citrullus lanatus),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Orangen (Citrus sinensis),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Roselle (Hibiscus sabdariffa),<ref name="Dr. Dukes 3" /> Okra (Abelmoschus esculentus),<ref name="Dr. Dukes 3" /> Gemüsekohl (Brassica oleracea),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Mais (Zea mays),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> Gartenbohnen (Phaseolus vulgaris)<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> und Paprika (Capsicum frutescens)<ref name="Dr. Dukes 1-OL" />.
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Grüne Minze
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Bananen
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Rosmarin
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Mais
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Es ist Hauptbestandteil des Fuselöls und damit auch ein charakteristischer Begleitstoff alkoholischer Getränke wie Whisky und Weinbrand sowie Wein und Bier. Es bildet sich aus der Aminosäure Leucin bei der Vergärung mit Hefen über die α-Keto-isocapronsäure, wobei der dabei freiwerdende Ammoniak für das Zellwachstum der Hefen benötigt wird.<ref>Vorlage:Webarchiv.</ref>
Gewinnung und Darstellung
3-Methyl-1-butanol wird durch Hydroformylierung von Buten-Isomeren gewonnen.<ref name="bgchemie" />
Eigenschaften
3-Methyl-1-butanol ist eine entzündliche, farblose Flüssigkeit und besitzt eine dynamische Viskosität von 5,09 mPa·s bei 20 °C.<ref name="Merck">Vorlage:Merck</ref>
Sicherheitstechnische Kenngrößen
3-Methyl-1-butanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 42 °C.<ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (44 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes" /> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,91 mm bestimmt.<ref name="Brandes" /> Daraus resultiert eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 440 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
3-Methyl-1-butanol wird als Lösungsmittel für Fette, Öle und Harze<ref name="GESTIS" /> sowie (in Kombination mit Chloroform) zur Extraktion von Nukleinsäuren verwendet.<ref>Vorlage:Carl Roth</ref> Es dient weiterhin als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie z. B. Bis(3-methylbutyl)ether), die als Duft- und Geschmacksstoffe sowie als Herbizide eingesetzt werden.<ref name="bgchemie">Vorlage:ToxBew</ref>
Sicherheitshinweise
3-Methyl-1-butanol wurde 2016 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 3-Methyl-1-butanol waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung und Exposition von Arbeitnehmern sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende, reproduktionstoxische und sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung wurde zurückgezogen.<ref>Vorlage:CoRAP-Status</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes I">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 3">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes 1-OL">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="ZFNB">Vorlage:ZNaturforsch</ref> </references>