Ibotensäure
Ibotensäure, auch Prämuscimol genannt, ist eine psychoaktive, nicht-proteinogene L-Aminosäure (racemisiert bei der Isolation), die in verschiedenen Pilzen aus der Gattung Wulstlinge vorkommt, beispielsweise im Fliegenpilz und Pantherpilz.<ref name="Reichl">Franz-Xaver Reichl: Taschenatlas der Toxikologie. Georg Thieme Verlag, 2002, ISBN 978-3-131-08972-4, S. 272.</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>
Biologische Bedeutung
Ibotensäure dient wie andere Pilzgifte der Abwehr von Fraßinsekten. Sie ist die metabolische Vorstufe von in Trockenpilzen enthaltenem Muscimol.<ref name="Reichl" /> Als Bestandteil der farbgebenden Komponenten der Fliegenpilzfarbstoffe wurde ein Ibotensäure-Betalaminsäure-Konjugat (Musca-aurin I), ein Betaxanthin, identifiziert.
Die Biosynthese der Ibotensäure beginnt höchstwahrscheinlich mit Hydroxylierung von Glutamat mithilfe einer Eisen/2-Ketoglutarat-abhängigen Oxygenase. Das gebildete threo-3-Hydroxyglutamat wird dann in mehreren enzymatischen Stufen in Ibotensäure umgewandelt.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Analytik
Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung der Ibotensäure gelangt nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC oder Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie.<ref>Tsujikawa K, Kuwayama K, Miyaguchi H, Kanamori T, Iwata Y, Inoue H, Yoshida T, Kishi T: Determination of muscimol and ibotenic acid in Amanita mushrooms by high-performance liquid chromatography and liquid chromatography-tandem mass spectrometry., J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2007 Jun 1;852(1-2):430-5, PMID 17317341.</ref><ref>Stříbrný J, Sokol M, Merová B, Ondra P: GC/MS determination of ibotenic acid and muscimol in the urine of patients intoxicated with Amanita pantherina. Int J Legal Med. 2012 Jul;126(4):519-24, PMID 21751026.</ref><ref>Xu XM, Zhang JS, Huang BF, Han JL, Chen Q: Determination of ibotenic acid and muscimol in plasma by liquid chromatography-triple quadrupole mass spectrometry with bimolecular dansylation., J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2020 Jun 1;1146:122128, PMID 32361630.</ref><ref>Li SN, Xu F, Long P, Liu F, Zhang P, Fan YG, Chen ZH: Five new species of Inosperma from China: Morphological characteristics, phylogenetic analyses, and toxin detection. Front Microbiol. 2022 Oct 31;13:1021583, PMID 36386664.</ref>
Wirkung
Ibotensäure ist ein Pilzgift mit zentralnervöser Wirkung.<ref name="Steinegger">Ernst Steinegger: Lehrbuch der Pharmakognosie und Phytopharmazie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08318-5, S. 446.</ref> Es führt anfänglich zu einer dem Alkoholrausch ähnlichen Symptomatik mit Gangunsicherheit, später zu motorischer Lähmung, aber auch zu Hyperkinese, Muskelkrämpfen und Delirium.
Ibotensäure bindet an Glutamatrezeptoren der Zunge und löst einen Umami-Geschmack aus.<ref name="Belitz 442">Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-73202-0, S. 442.</ref><ref name="Lioe">H. N. Lioe, J. Selamat, M. Yasuda: Soy sauce and its umami taste: a link from the past to current situation. In: Journal of food science. Band 75, Nummer 3, April 2010, S. R71–R76, Vorlage:DOI, PMID 20492309.</ref>
Beim Garen sowie bei der Trocknung wandelt sich Ibotensäure durch Decarboxylierung in Muscimol um, dessen halluzinogene Wirkung deutlich stärker ist.<ref name="Bruchhausen">Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1938, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 67.</ref>
Einzelnachweise
<references />