Hydramethylnon

Strukturformel
Strukturformel von Hydramethylnon
Allgemeines
Name	Hydramethylnon
Andere Namen	1,5-Bis[4-(trifluormethyl)phenyl]-1,4-pentadien-3-on 2-(1,4,5,6-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-pyrimidinyl)hydrazon
Summenformel	C25H24F6N4
Kurzbeschreibung	geruchloser, gelber bis gelbbrauner Feststoff<ref>extoxnet: Hydramethylnon</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 405-090-9 ECHA-InfoCard 100.100.669 PubChem 5281875 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	494,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Schmelzpunkt	187,5 °C<ref name="Sigma" />
Dampfdruck	< 0,00001 hPa (25 °C)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,01 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="Sigma" /> leicht löslich in Alkoholen<ref name="epa" /> löslich in Aceton, Chlorbenzol und 1,2-Dichlorethan<ref name="epa" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.100.669">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​319​‐​372​‐​410 P: 260​‐​264​‐​273​‐​301+312​‐​305+351+338​‐​314<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	817 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" /> >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydramethylnon ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoguanidine, die zwei Trifluormethylgruppen aufweist.

Gewinnung und Darstellung

Hydramethylnon kann durch eine Kondensationsreaktion von 4-Trifluormethylbenzaldehyd<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Trifluormethylbenzaldehyd: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 67996, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q72511618.</ref> mit Aceton und der weiteren Reaktion des entstandenen Zwischenprodukts mit einem Hydrazinderivat gewonnen werden.<ref name="Organofluorine">Bruce E. Smart,J. C. Tatlow: Organofluorine chemistry: principles and commercial applications. Springer US, 1994, ISBN 978-0-306-44610-8 (Seite 250 in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="modern">Wolfgang Krämer,Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (Seite 1098 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Hydramethylnon als technisches Produkt ist ein gelber bis gelbbrauner kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch nach Pflanzenöl.<ref name="epa" /> Unter Lichteinwirkung wird es durch Photolyse schnell abgebaut.<ref name="Roberts">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 760 in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Hydramethylnon wird als Insektizid verwendet. Es wurde ursprünglich 1977 von American Cyanamid entwickelt und ist zum Beispiel unter den Namen Amdro, Combat, Faslan, Maxforce, Sensible oder Siege im Handel. Diese Produkte sind langsam wirkende Gifte, die hauptsächlich gegen Ameisen auf Grasflächen, Weideland, Zier- und Sportrasen und ähnlichen nicht landwirtschaftlich genutzten Flächen verwendet werden. Hydramethylnon wird in den USA auch im Haushalt und in gewerblichen Betrieben (außerhalb der Lebensmittelindustrie) gegen Ameisenarten, Silberfischchen, Termiten und Kakerlaken eingesetzt.<ref name="epa">EPA: Reregistration Eligibility Decision (RED) Hydramethylnon (PDF-Datei; 426 kB).</ref> Die Wirkung von Hydramethylnon beruht auf der Hemmung der Produktion von ATP in den Mitochondrien.<ref>Wirkungsweise der wichtigsten Biozide, Teil 1 (Memento vom 22. Februar 2014 im Internet Archive) (PDF-Datei; 996 kB).</ref>

Zulassung

In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Hydramethylnon zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S"/>