1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester

Strukturformel
	Strukturformeln von 1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylestern / Auswahl
	Vereinfachte Strukturformel ohne Darstellung der Isomere, siehe Zusammensetzung
Allgemeines
Name	1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester
Andere Namen	Diisononylcyclohexan-1,2-dicarboxylat; Cyclohexan-1,2-dicarbonsäurediisononylester; Hexamoll (Handelsname von BASF);
Summenformel	C26H48O4
Kurzbeschreibung	farblose klare Flüssigkeit mit kaum wahrnehmbarem Geruch <ref name="BASF">BASF: Technisches Merkblatt Hexamoll® DINCH, (PDF; 57,4 kB; deutsch, Stand: September 2013), abgerufen am 6. Mai 2014.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	605-439-7
ECHA-InfoCard	100.121.507
PubChem	11524680
ChemSpider	9699466
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	424,7 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,944–0,954 g·cm−3 <ref name="BASF" />
Schmelzpunkt	−54 °C (Pourpoint)<ref name="BASF" />
Dampfdruck	1,3 · 10−4 Pa (50 °C) <ref name="BASF" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser <ref name="BASF" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="CL EG-Nr. 431-890-2">Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="CL EG-Nr. 431-890-2" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester, abgekürzt DINCH (nach der englischen Bezeichnung Diisononyl 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid), gehört chemisch zur Gruppe der aliphatischen Ester.

Das bei der Herstellung entstehende Gemisch verschiedener Isomere wird als Weichmacher zur Herstellung von Kunststoffartikeln für sensible Anwendungsbereiche wie Kinderspielzeug, Medizinprodukte oder zur Herstellung von Kunststoffen zum Verpacken von Lebensmitteln eingesetzt.

Der bekannteste Handelsname des Weichmachers ist Hexamoll DINCH. Er wurde von der BASF als Alternative für den gesundheitlich bedenklichen Weichmacher DEHP (Diethylhexylphthalat) entwickelt, dessen Produktion der Konzern in Europa Ende des Jahres 2005 eingestellt hat.

Herstellung

Die kommerzielle Synthese von 1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester erfolgt durch katalytische Hydrierung aus Diisononylphthalat.<ref>Patent WO 99/32427, Verfahren zur Hydrierung von Benzolpolycarbonsäuren oder Derivaten davon unter Verwendung eines Makroporen aufweisenden Katalysators, 1. Juli 1999, BASF A.G.</ref> Bei der katalytischen Hydrierung wird der aromatische Teil des Moleküls durch formale Addition von 6 Wasserstoffatomen in einen Cyclohexanring umgewandelt. Die Alkyl- und Estergruppen werden dabei nicht beeinflusst.

Zusammensetzung

Bei der Herstellung von 1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester entsteht ein komplexes Produktgemisch verschiedener isomerer Verbindungen. In der 1,2-Cyclohexandicarbonsäure-Teilstruktur können die beiden Carbonsäuregruppen cis- oder trans-ständig am Cyclohexanring verknüpft sein.

Die Alkoholreste R¹ und R² sind nicht notwendigerweise identisch. Die Zusammensetzung der C₉H₁₉-Isomere liegt bei etwa 10 % n-Nonyl-, 35–40 % Methyloctyl-, 40–45 % Dimethylheptyl- und 5–10 % Methylethylhexylalkohol.<ref name="SCENIHR" />

Die unsymmetrisch verzweigten Alkohole weisen zusätzlich auch noch Stereozentren auf, es existieren also Stereoisomere.

Als Verunreinigungen können zudem Spuren von 1,2-Benzoldicarbonsäuredinonylester (linear oder verzweigt), Dinonylether, Nonanol (linear oder verzweigt), Cyclohexancarbonsäurenonylester (linear oder verzweigt) und 2-Methylcyclohexancarbonsäurenonylester (linear oder verzweigt) enthalten sein.<ref name="SCENIHR">SCENIHR Opinion on The safety of medical devices containing DEHP- plasticized PVC or other plasticizers on neonates and other groups possibly at risk (2015 update), Stand Februar 2016.</ref><ref>André Schütze, Rainer Otter, Hendrik Modick, Angelika Langsch, Thomas Brüning, Holger M. Koch: Additional oxidized and alkyl chain breakdown metabolites of the plasticizer DINCH in urine after oral dosage to human volunteers. In: Archives of Toxicology. 15. März 2016, S. 1–10, doi:10.1007/s00204-016-1688-9. </ref>

Verwendung

1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester ist geeignet als Weichmacher in Kinderspielzeug aus PVC und zur Herstellung von Produkten in der Medizintechnik. Es ist im Rahmen der globalen Migration von 60 mg pro Kilogramm Lebensmittel reguliert und somit für eine Vielzahl von Produkten mit Lebensmittelkontakt wie Verpackungsfolien, Schläuche oder Dichtungen geeignet.

Humanexposition

In Urinproben von 1999 und 2003 wurden keine Metaboliten von 1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester gefunden. Von 2006 bis 2012 stieg der Anteil mit positivem Befund von 7 % auf 98 % an. Die Bestimmung erfolgte nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.<ref>André Schütze, Marike Kolossa-Gehring, Petra Apel, Thomas Brüning, Holger M. Koch: Entering markets and bodies: Increasing levels of the novel plasticizer Hexamoll^® DINCH^® in 24 h urine samples from the German Environmental Specimen Bank. Int. J. Hyg. Environ. Health. 2014. 217(2-3), S. 421–426; PMID 24029725; doi:10.1016/j.ijheh.2013.08.004.</ref>

Rechtsstatus

Seit Anfang Oktober 2006 liegt der positive Bescheid der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) vor.<ref>EFSA: Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) on a request related to a 12th list of substances for food contact materials, EFSA-Journal, 2006, 395–401, 1–21.</ref> 2007 wurde 1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester in den Anhang III der „Richtlinie 2002/72/EG über Materialien und Gegenstände aus Kunststoff, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen“, aufgenommen.<ref>Richtlinie 2007/19/EG der Kommission vom 2. April 2007 zur Änderung der Richtlinie 2002/72/EG über Materialien und Gegenstände aus Kunststoff, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen, und der Richtlinie 85/572/EWG des Rates über die Liste der Simulanzlösemittel für die Migrationsuntersuchungen von Materialien und Gegenständen aus Kunststoff, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommenVorlage:Abrufdatum. In: Amtsblatt der Europäischen Union. 12. April 2007.</ref> Diese Richtlinie wurde zum 1. Mai 2011 durch die europäische Verordnung 10/2011<ref>Verordnung (EU) Nr. 10/2011 der Kommission vom 14. Januar 2011 über Materialien und Gegenstände aus Kunststoff, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommenVorlage:Abrufdatum In: Amtsblatt der Europäischen Union.</ref> ersetzt. 1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester ist dort in Anhang I aufgeführt.

Einzelnachweise