1-Nonanol

Strukturformel
Strukturformel von 1-Nonanol
Allgemeines
Name	1-Nonanol
Andere Namen	Nonan-1-ol (IUPAC) n-Nonanol Nonylalkohol n-Nonylalkohol Pelargonalkohol Octylcarbinol Vorlage:INCI
Summenformel	C9H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit zitronenartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-583-7 ECHA-InfoCard 100.005.076 PubChem 8914 ChemSpider 8574 DrugBank DB03143 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	144,26 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−6 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	214 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	5 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,13 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,431<ref>Datenblatt Nonanol bei thegoodscentscompany (englisch), abgerufen am 12. Januar 2025.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​412 P: 264​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3560 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Fisher ScientificVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Nonanol (kurz Nonanol) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Alkohole. Neben dem 1-Nonanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 2-Nonanol, 3-Nonanol, 4-Nonanol und 5-Nonanol.

Vorkommen

1-Nonanol kommt natürlich häufig vor, so in Orangenöl,<ref name="Shmuel Yannai" /> Grapefruit,<ref name="Shmuel Yannai" /> Houttuynia cordata,<ref name="Dr. Dukes" /> Erdbeeren (Fragaria spp),<ref name="Dr. Dukes N" /> Muskatellersalbei (Salvia sclarea),<ref name="Dr. Dukes N" /> Telosma cordata<ref name="Dr. Dukes N" /> und Ingwer (Zingiber officinale)<ref name="Dr. Dukes N" />.

• Grapefruit
  Grapefruit
• Houttuynia cordata
  Houttuynia cordata
• Erdbeeren
  Erdbeeren
• Muskateller-Salbei
  Muskateller-Salbei
• Telosma cordata
  Telosma cordata

Gewinnung und Darstellung

1-Nonanol kann durch Reduktion von Pelargonaldehyd (Nonanal) oder Pelargonsäureethylester gewonnen werden.<ref name="spektrum.de">Lexikon der Chemie: Nonanol, abgerufen am 14. Dezember 2018.</ref>

Eigenschaften

1-Nonanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Der Flammpunkt liegt bei 96 °C. Bei einer Temperatur von 260 °C entzündet sich die Verbindung selbst.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

1-Nonanol wird zu Estern weiterverarbeitet (z. B. Essigsäurenonylester), die als Duftstoffe (z. B. in Kölnisch Wasser, Seifen, Parfüms) eingesetzt werden. Die Verbindung selbst wird in Zahnpflegemitteln und zur Herstellung von künstlichem Zitronenöl (dafür wird das meiste Nonanol verbraucht) und Weichmachern verwendet.<ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz">Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 4: M - Pk. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200021-3, S. 2946 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes N">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Shmuel Yannai">Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-8352-1, S. 1410 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> </references>