Glycyrrhizin

Strukturformel
	Strukturformel von Glycyrrhizin
Allgemeines
Name	Glycyrrhizinsäure
Andere Namen	(3β,20β)-20-Carboxy-11-oxo-30-norolean-12-en-3-yl-2-O-β-D-glucopyranuronosyl- β-D-glucopyranosiduronsäure; Glycyrrhizin; Vorlage:INCI;
Summenformel	C42H62O16
Kurzbeschreibung	sehr süß schmeckende Kristalle<ref name="roempp">Eintrag zu Glycyrrhizin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	215-785-7
ECHA-InfoCard	100.014.350
PubChem	14982
ChemSpider	14263
DrugBank	DB13751
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	822,94 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	220 °C<ref name="chemid">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in kaltem Wasser (0,053 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="chemid" />; löslich in heißem Wasser und Ethanol<ref name="roempp" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma"/>
Toxikologische Daten	5571 mg·kg−1 (TDLo, Mensch, oral)<ref>Toxicologist. Vol. 54, S. 109, 2000.</ref><ref name="chemid" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Datei:Glycyrrhiza glabra inflorescence.jpg

Süßholz (Glycyrrhiza glabra)

Glycyrrhizin oder Glycyrrhizinsäure ist ein Saponin und Triterpenoid, das natürlicherweise in der Wurzel der Süßholzpflanze (Glycyrrhiza glabra) vorkommt. Das Glycosid, das zur Herstellung von Lakritz verwendet wird, ist aber auch in anderen Pflanzen wie der Frucht des Grapefruitbaums (Citrus × paradisi) enthalten. Es schmeckt etwa 50-mal süßer als Rohrzucker und dient auch als natürlicher Süßstoff.

Medizinische Bedeutung

Glycyrrhizin enthält in jedem Molekül zwei Zuckerreste. Diese werden im Verdauungstrakt durch bakterielle Tätigkeit hydrolytisch abgespalten. Dabei entsteht das Aglykon Glycyrrhetinsäure. Diese ist ein Inhibitor der 11β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase 2 (HSD11B2). Jenes Enzym katalysiert die Inaktivierung von Cortisol durch Umwandlung in Cortison.

Cortisol-Cortison-Gleichgewicht

Da nun die Inaktivierung des Cortisols verringert wird, wird die Cortisolwirkung größer. Cortisol wirkt nicht nur als Glukokortikoid, sondern auch als Mineralokortikoid und stimuliert den gleichen Mineralokortikoidrezeptor wie (das hauptsächlich als Mineralokortikoid wirkende) Aldosteron. Wie Aldosteron bewirkt Cortisol eine Wasser- und Natrium-Retention und erhöhte Kalium-Ausscheidung, und zwar in der beschriebenen Situation in einem Ausmaß, das sonst nur bei einer zu hohen Aldosteronkonzentration im Blutplasma (Hyperaldosteronismus) zu finden ist.

Die Aldosteronkonzentration im Blutplasma wird durch das Renin-Angiotensin-Aldosteron-System geregelt. Dieses System beinhaltet auch eine negative Rückkopplung, d. h. bei zu großer Aldosteron-Wirkung sinkt die Plasmakonzentration von Aldosteron (und auch von Renin). Das geschieht auch in der beschriebenen Situation, aber am Mineralokortikoidrezeptor überwiegt die größere Cortisolwirkung gegenüber der gesenkten Plasmakonzentration von Aldosteron und täuscht einen Hyperaldosteronismus vor. Symptome desselben wie Bluthochdruck oder Wassereinlagerung treten auf. Ernste Folgen können Rhabdomyolyse, Myopathie und Nierenversagen sein.

In Zellkulturversuchen konnte Glycyrrhizin erfolgreich Viren, wie Herpes-simplex-Viren, HIV oder Coronaviren hemmen.<ref></ref><ref></ref> In in-vitro-Studien konnte außerdem nachgewiesen werden, dass der Stoff die Hauptvirusprotease von SARS-CoV-2 inhibiert.<ref></ref>

Sicherheitshinweise

Der Wissenschaftliche Lebensmittelausschuss der Europäischen Kommission empfiehlt, täglich nicht mehr als 100 mg Glycyrrhizinsäure aufzunehmen.<ref>Scientific Committee on Food: Opinion Of The Scientific Committee On Food On Glycrrhizinic Acid And Its Ammonium Salt (PDF; 247 kB).</ref> Wie der Verbraucher dem genau nachkommen kann, ist unklar, da keine konkreten Gehaltsangaben für Glycyrrhizinsäure deklariert werden müssen.

Vorlage:Hinweisbaustein

In Umsetzung der Richtlinie 2004/77/EG<ref>Richtlinie 2004/77/EG der Kommission vom 29. April 2004 zur Änderung der Richtlinie 94/54/EG hinsichtlich der Kennzeichnung bestimmter Lebensmittel, die Glycyrrhizinsäure und deren Ammoniumsalz enthaltenVorlage:Abrufdatum. In: Amtsblatt der Europäischen Union. L. Nr. 162, 30. April 2004, S. 76–77.</ref> besteht seit Mai 2005 jedoch eine Kennzeichnungspflicht. Laut der Lebensmittel-Kennzeichnungsverordnung (LMKV) müssen Süßwaren und Getränke ab einem Gehalt von 100 mg/kg resp. 10 mg/L die Angabe „Enthält Süßholz“ enthalten, ab einem Gehalt von 4 g/kg bzw. 50 mg/L wird der Zusatz „Enthält Süßholz — bei hohem Blutdruck sollte ein übermäßiger Verzehr dieses Erzeugnisses vermieden werden“ nötig. Auch während einer Schwangerschaft kann der Genuss von Glycyrrhizin kritisch sein.<ref>Ernährungsrisiken in der Schwangerschaft. Abgerufen am 10. März 2024. </ref>

Einzelnachweise