Glycolether

Glycolether sind eine Stoffgruppe organischer Chemikalien, die auf Ethylenglycol oder Diethylenglycol als Basiseinheit basieren. Diese werden vorwiegend als Lösungsmittel, vor allem in Anstrichmitteln, sowie als Basis für Epoxydharze verwendet. Als Lösungsmittel haben Glycolether typischerweise die vorteilhaften Lösungsmitteleigenschaften von Ethern und Alkoholen niedrigerer Molekülmassen, jedoch höhere Siedepunkte, was für die Verarbeitung vorteilhaft ist.

Das Markenzeichen „Cellosolve“ wurde 1924 als US-amerikanische Marke von Carbide & Carbon Chemicals Corp (später Union Carbide) für „Solvents for Gums, Resins, Cellulose Esters, and the Like“ („Lösungsmittel für Gummis, Harze, Celluloseester und dergleichen“) registriert.<ref>Union Carbide also registered „Cellosolve“ as a trademark for „ETHYL SILICATES FOR USE AS BINDERS IN INVESTMENT CASTINGS AND IN ZINC-RICH PRIMERS“ (Reg. Number 1019768, September 9, 1975), but let it expire.</ref> Seit den 1970er Jahren verdrängen Propylenglycol-Derivate im industriellen Bereich zunehmend die Ethylenglycol-Produkte vom Markt.<ref> <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20131205192612

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  }}</ref> Propylenoxid ist heute durch den steigenden Bedarf an Epoxydharzen verbreiteter als Ethylenoxid.

Glycolether

Ethylenglycolmonoalkylether<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref>
- Ethylenglycolmonomethylether (Methylglycol, 2-Methoxyethanol, CH₃–O–CH₂CH₂–OH)
- Ethylenglycolmonoethylether (Ethylglycol, 2-Ethoxyethanol, CH₃CH₂–O–CH₂CH₂–OH)
- Ethylenglycolmonopropylether (2-Propoxyethanol, CH₃CH₂CH₂–O–CH₂CH₂–OH)
- Ethylenglycolmonoisopropylether (2-Isopropoxyethanol, (CH₃)₂CH–O–CH₂CH₂–OH)
- Ethylenglycolmonobutylether (2-Butoxyethanol, CH₃CH₂CH₂CH₂–O–CH₂CH₂–OH), ein weithin verwendetes Lösungsmittel, etwa in Anstrichmitteln, Oberflächenbeschichtungen, Reinigungsprodukten und Druckfarben
- Ethylenglycolmonohexylether (2-Hexyloxyethanol, C₆H₁₁–O–CH₂CH₂–OH)
Ethylenglycolmonophenylether (2-Phenoxyethanol, C₆H₅–O–CH₂CH₂–OH)
Ethylenglycolmonobenzylether (2-Benzyloxyethanol, C₆H₅CH₂–O–CH₂CH₂–OH)
Diethylenglycolmonomethylether [2-(2-Methoxyethoxy)ethanol, Methylcarbitol, CH₃–O–CH₂CH₂–O–CH₂CH₂–OH]
Diethylenglycolmonoethylether [2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol, Carbitolcellosolve, CH₃CH₂–O–CH₂CH₂–O–CH₂CH₂–OH]
Diethylenglycolmono-n-butylether [2-(2-Butoxyethoxy)ethanol, CH₃CH₂CH₂CH₂–O–CH₂CH₂–O–CH₂CH₂–OH], oft genutztes Lösemittel
Diethylenglycolmono-n-hexylether
Propylenglycolmonomethylether (1-Methoxy-2-propanol)
Propylenglycolmonoethylether (Ethoxypropanol)
Propylenglycolmonobutylether (1-Butoxy-2-propanol)
Propylenglycolmonohexylether (1-Hexoxy-2-propanol)
Dipropylenglycolmonomethylether (Isomerengemisch)
Dipropylenglycolmonobutylether (Isomerengemisch)
Dipropylenglycolmonohexylether (Isomerengemisch)
Polyethylenglycolether
Polypropylenglycolether

Dialkylether

Verglichen mit Glycol-mono-ethern weisen deren Diether auffallend niedrige Zündtemperaturen auf. Dies erfordert besondere Schutzvorkehrungen in chemischen Betrieben, denn Rohrleitungen können punktuell Oberflächentemperaturen von 220 °C erreichen.

Ethylenglycoldimethylether (Dimethoxyethan, CH₃OCH₂CH₂OCH₃), im Forschungsbereich eine Alternative zu Diethylether und Tetrahydrofuran, wird auch als Lösungsmittel für Polysaccharide, als Reagenz in der Organometallchemie und als Elektrolyt bei Lithiumbatterien verwendet.
Ethylenglycoldiethylether (Diethylglycol, Diethoxyethan, CH₃CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₃)
Ethyleneglycoldibutylether (Dibutoxyethan, CH₃CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂OCH₂CH₂CH₂CH₃)
Dipropylenglycoldimethylether

Sonstiges

Aktuelle Studien zeigen, dass die Exposition von Glycolethern möglicherweise mit kaum beweglichen Spermien im Spermiogramm in Verbindung stehen,<ref>N. Cherry, H. Moore, R. McNamee, A. Pacey, G. Burgess, J-A Clyma, M. Dippnall, H. Baillie, A. Povey: Occupation and male infertility: glycol ethers and other exposures. In: Occupational and Environmental Medicine. 65, 2008, S. 708–714, doi:10.1136/oem.2007.035824.</ref> jedoch ist dieser Befund sehr umstritten.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}{{#if:

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Weblinks

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       }}{{#if: http://www.loesemittel.basf.com/portal/6/de/dt.jsp?setCursor=1_242395
       | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|http://www.loesemittel.basf.com/portal/6/de/dt.jsp?setCursor=1_242395}}
          ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'url' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
        }}
    }}{{#if: 
         | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'date' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
           }}
    }}{{#switch: 
         |checked|deadurl|= 
         |#default=   Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'botlauf' ist ungültig.{{#if:  ||  }}
    }}[http://www.loesemittel.basf.com/portal/6/de/dt.jsp?setCursor=1_242395 }}

<templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20140902142740

      | {{#ifeq: 20140902142740 | *
    | Vorlage:Webarchiv/Wartung/Stern{{#if: Shell – Lösemittelübersicht (Glycolether) | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Shell – Lösemittelübersicht (Glycolether)}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.shell.com/global/products-services/solutions-for-businesses/chemicals/products/solvents/glycol-ethers.html}} }} (Archivversionen)
    | {{#iferror: {{#time: j. F Y|20140902142740}}
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/DatumDer Wert des Parameters {{#if: wayback | wayback | Datum }} muss ein gültiger Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS sein!
         | {{#if: Shell – Lösemittelübersicht (Glycolether) | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Shell – Lösemittelübersicht (Glycolether)}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.shell.com/global/products-services/solutions-for-businesses/chemicals/products/solvents/glycol-ethers.html}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y|20140902142740}} im Internet Archive{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
      }}
  }}
      | {{#if:
          | {{#iferror: {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}}
    | {{#switch: {{#invoke:Str|len|{{{webciteID}}}}}
       | 16= {{#if: Shell – Lösemittelübersicht (Glycolether) | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Shell – Lösemittelübersicht (Glycolether)}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.shell.com/global/products-services/solutions-for-businesses/chemicals/products/solvents/glycol-ethers.html}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{{webciteID}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | 9 = {{#if: Shell – Lösemittelübersicht (Glycolether) | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Shell – Lösemittelübersicht (Glycolether)}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.shell.com/global/products-services/solutions-for-businesses/chemicals/products/solvents/glycol-ethers.html}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{#invoke:Expr|base62|{{{webciteID}}}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | #default= Der Wert des Parameters {{#if: webciteID | webciteID | ID }} muss entweder ein Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS oder ein Schüsselwert mit 9 Zeichen oder eine 16-stellige Zahl sein!Vorlage:Webarchiv/Wartung/webcitation{{#if:  || }}
      }}
    | c|{{{webciteID}}}}} {{#if: Shell – Lösemittelübersicht (Glycolether) | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Shell – Lösemittelübersicht (Glycolether)}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.shell.com/global/products-services/solutions-for-businesses/chemicals/products/solvents/glycol-ethers.html}} }} (Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
  }}
          | {{#if: 
              | Vorlage:Webarchiv/Today
              | {{#if:
                      | Vorlage:Webarchiv/Generisch
                      | {{#if: Shell – Lösemittelübersicht (Glycolether) | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Shell – Lösemittelübersicht (Glycolether)}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.shell.com/global/products-services/solutions-for-businesses/chemicals/products/solvents/glycol-ethers.html}} }}  
                 }}}}}}}}{{#if:
    | Vorlage:Webarchiv/archiv-bot
  }}{{#invoke:TemplatePar|check
     |all      = url=
     |opt      = text= wayback= webciteID= archive-is= archive-today= archiv-url= archiv-datum= ()= archiv-bot= format= original=
     |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Webarchiv
     |errNS    = 0
     |template = Vorlage:Webarchiv
     |format   = *
     |preview  = 1
  }}{{#ifexpr: {{#if:20140902142740|1|0}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}} <> 1
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Genau einer der Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive-today', 'archive-is' oder 'archiv-url' muss angegeben werden.|1}}
  }}{{#if: 
    | {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|{{{archiv-url}}}}}
        | web.archive.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von Internet Archive erkannt, bitte Parameter 'wayback' benutzen.|1}} 
        | webcitation.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von WebCite erkannt, bitte Parameter 'webciteID' benutzen.|1}} 
        | archive.today |archive.is |archive.ph |archive.fo |archive.li |archive.md |archive.vn = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von archive.today erkannt, bitte Parameter 'archive-today' benutzen.|1}}
      }}{{#if: 
         | {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|Vorlage:FormatDate/Wartung/Error}}
             | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Wert des Parameter 'archiv-datum' ist ungültig oder hat ein ungültiges Format.|1}}
          |  }} 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Pflichtparameter 'archiv-datum' wurde nicht angegeben.|1}}
      }}
    | {{#if: 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Parameter 'archiv-datum' ist nur in Verbindung mit 'archiv-url' angebbar.|1}}
      }}
  }}{{#if:{{#invoke:URLutil|isHostPathResource|http://www.shell.com/global/products-services/solutions-for-businesses/chemicals/products/solvents/glycol-ethers.html}}
    || {{#if:  || }} URL/Pfad ungültig.
  }}{{#if: Shell – Lösemittelübersicht (Glycolether)
    | {{#if: {{#invoke:WLink|isBracketedLink|Shell – Lösemittelübersicht (Glycolether)}}
        | {{#if:  || }} Linktext ungültig.
      }}
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Linktext_fehlt Linktext fehlt.
  }}{{#switch: 
    |addlarchives|addlpages= {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: enWP-Wert im Parameter 'format'.|1}}
  }}{{#ifeq: {{#invoke:Str|find|http://www.shell.com/global/products-services/solutions-for-businesses/chemicals/products/solvents/glycol-ethers.html%7Carchiv}} |-1
    || {{#ifeq: {{#invoke:Str|find|{{#invoke:Str|cropleft|http://www.shell.com/global/products-services/solutions-for-businesses/chemicals/products/solvents/glycol-ethers.html%7C4}}%7Chttp}} |-1
         || {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://www.shell.com/global/products-services/solutions-for-businesses/chemicals/products/solvents/glycol-ethers.html }}
              | abendblatt.de | daserste.ndr.de | inarchive.com | webcitation.org = 
              | #default = {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/URL}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Archiv-URL im Parameter 'url' anstatt URL der Originalquelle. Entferne den vor der Original-URL stehenden Mementobestandteil und setze den Archivierungszeitstempel in den Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive.today' oder 'archive-is' ein, sofern nicht bereits befüllt.|1}}
            }} 
       }}
  }}

{{#switch:

   |0|=Vorlage:Toter Link/Core{{#if: http://www.dow.com/oxysolvents/prod/pseries.htm
       | {{#if: DOW – Lösemittelübersicht (allg.) | DOW – Lösemittelübersicht (allg.) }} (Seite {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. Suche im Internet Archive (T)){{#if: 
           | {{#if:  | | Vorlage:Toter Link/archivebot }}
         }}
       |   (Seite {{#switch:|no|0|=|#default=dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}.)
     }}{{#switch: 
         |no|0|=
         |#default={{#if:  ||  }}
    }}{{#invoke:TemplatePar|check
         |opt      = inline= url= text= datum= date= archivebot= bot= botlauf= fix-attempted= checked=
         |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
         |errNS    = 0
         |template = Vorlage:Toter Link
         |format   =  @@@
         |preview  = 1
    }}{{#if: http://www.dow.com/oxysolvents/prod/pseries.htm
      | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|http://www.dow.com/oxysolvents/prod/pseries.htm}}
          ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'url' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
        }}
      | {{#if: DOW – Lösemittelübersicht (allg.)
           |  Fehler bei Vorlage:Toter Link: 'text' angegeben, aber 'url'' fehlt.{{#if:  ||  }}
           | {{#if:  ||  }}
        }}
    }}{{#if: 
       | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             ||  Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'date' ist ungültig.{{#if:  ||  }} 
         }}
    }}{{#switch: 
         |checked|deadurl|= 
         |#default=   Fehler bei Vorlage:Toter Link: Wert in 'botlauf' ist ungültig.{{#if:  ||  }}
    }}|#default= https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Wikipedia:Defekte_Weblinks&dwl=http://www.dow.com/oxysolvents/prod/pseries.htm Die nachstehende Seite ist {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar]{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. (Suche im Internet Archive. (T).)  {{#if: 
            | {{#if:  | | Vorlage:Toter Link/archivebot }}
         }}Vorlage:Toter Link/Core{{#switch: 
          |no|0|=
          |#default= {{#if:  ||  }}
        }}{{#invoke:TemplatePar|check
         |all      = inline= url=
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       | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|http://www.dow.com/oxysolvents/prod/pseries.htm}}
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    }}{{#switch: 
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    }}[http://www.dow.com/oxysolvents/prod/pseries.htm }}

Einzelnachweise

Externe Links zu erwähnten Verbindungen