Ethylenglycolmonoisopropylether

Strukturformel
Struktur von Ethylenglycolmonoisopropylether
Allgemeines
Name	Ethylenglycolmonoisopropylether
Andere Namen	Isopropylglykol 2-Isopropoxyethanol EGiPE 2-(Isopropyloxy)-ethanol 2-(1-Methylethoxy)-ethanol Ethylenglykolisopropylether
Summenformel	C5H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-685-6 ECHA-InfoCard 100.003.351 PubChem 7996 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	104,152 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	<−60 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	142–144 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	5,99 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4095 (20 °C)<ref name="CRC90_3_314">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-314.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.351">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​312+332​‐​315​‐​319 P: 210​‐​233​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 22 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-59-1 bzw. Ethylenglycolmonoisopropylether)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylenglycolmonoisopropylether ist ein Monoether des Ethylenglycols und gehört zur Stoffgruppe der Glycolether.

Darstellung und Gewinnung

Ethylenglycolmonoisopropylether kann durch Addition von 2-Propanol an Ethylenoxid in Gegenwart von Bortrifluorid bei 80 °C hergestellt werden.<ref>Patent DE578722 (I.G. Farben 1931)</ref> Alternativ kann eine Veretherung von Ethylenglycol mit 2-Brompropan erfolgen.<ref>Whitesides, G.M.; Holtz, D.; Roberts, J.D.: Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. The Effect of Structure on Magnetic Nonequivalence Due to Molecular Asymmetry in J. Am. Chem. Soc. 86 (1964) 2628–2634, doi:10.1021/ja01067a022.</ref>

Synthese von Ethylenglycolmonoisopropylether

Synthese von Ethylenglycolmonoisopropylether

Synthese von Ethylenglycolmonoisopropylether

Synthese von Ethylenglycolmonoisopropylether

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Ethylenglycolmonoisopropylether ist eine farblose Flüssigkeit mit einem etherartigen Geruch. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 142 °C. Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 40,42 kJ·mol⁻¹<ref name="Majer Svoboda">Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation in Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.</ref>, unter Standardbedingungen 50,14 kJ·mol⁻¹.<ref name="Majer Svoboda"/> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,70544, B = 1692,265 und C = −54,696 im Temperaturbereich von 338,8 K bis 413,8 K.<ref>Dykyj, J.; Seprakova, M.; Maulech, J.: Physikalische Eigenschaften des Ethylenglykols und seiner Derivate (II) Dampftensionen von Alkoxyethanolen und anderen Derivaten des Ethylenglykols in Chem. Zvesti 11 (1957) 461–466.</ref> Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 238,8 J·mol⁻¹·K⁻¹.<ref>Kusano, K.; Suurkuusk, J.; Wadsö, I.: Thermochemistry of solutions of biochemical model compounds. 2. Alkoxyethanols and 1,2-dialkoxyethanes in water in J. Chem. Thermodyn. 5 (1973) 757–767, doi:10.1016/S0021-9614(73)80017-5.</ref> Mit Wasser ist die Verbindung in jedem Verhältnis mischbar.<ref>Stephenson, R.M.: Mutual solubilities: water-glycol ethers and water-glycol esters in J. Chem. Eng. Data 38 (1993) 134–138, doi:10.1021/je00009a033.</ref><ref>Douheret, G.; Holczer, M.B.; Peyrelier, R.; Davis, M.I.: Speeds of Sound and Excess Volumetric Properties of Mixtures of Water with 2-Propanol and with Ethylene Glycol Monoisopropyl Ether at 298.15 K in J. Chem. Eng. Data 39 (1994) 868–872, doi:10.1021/je00016a053.</ref>

Datei:Vapour pressure ethylene glycol monoisopropylether.svg

Dampfdruckfunktion

Chemische Eigenschaften

Die Verbindung reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln.<ref name="Wiley">Pohanish, R.P.; Greene, S.A.: Wiley Guide to Chemical Incompatibilities, John Wiley and Sons Inc. 2003, ISBN 0-47 1-23859-7.</ref> Inkompatible Stoffkombinationen sind mit starken Basen und Säuren, aliphatischen Aminen und Isocyanaten möglich.<ref name="Wiley"/> Die Umsetzung mit Natriumcyanat ergibt das entsprechende primäre Carbamat.<ref>Modarresi-Alam, A.R.; Rostamizahed, M.; Najafi, P.: Solvent-Free Preparation of Primary Carbamates in Turk. J. Chem. 30 (2006) 269–276.</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Ethylenglycolmonoisopropylether bildet mit Luft leicht entzündbare Gemische. Der Flammpunkt beträgt 43 °C.<ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (61 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13 Vol.‑% (565 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 240 °C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Ethylenglycolmonoisopropylether ist ein vielseitiges Lösungsmittel, wie für wenig polare Harze und Polymere in Farben und Lacken.<ref name="Ullmann">Stoye, D.: Solvents in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a24_437.</ref> Die Verbindung ist auch in der Tinte für Tintenstrahldrucker enthalten.<ref>Patent DE 202,004,021,559 (E.I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Del., US, 2009)</ref> Es wurde industriell durch andere ähnliche Lösemittel ersetzt.<ref>BASF - Lösemittelübersicht</ref>

Sicherheitshinweise

Ethylenglycolmonoisopropylether wirkt akut und chronisch gesundheitsschädlich beim Einatmen oder Resorption über die Haut.<ref name="GESTIS" /> Es kann auch die Fortpflanzungsfähigkeit und das Kind im Mutterleib schädigen.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />