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5-Fluorcytosin

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5-Fluorcytosin (oft auch 5-Flucytosin oder kurz Flucytosin; Handelsname: Ancotil) ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem fluorierten Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Cytosin mit einem zusätzlichen Fluor an Position 5. Es wird als systemisches Antimykotikum zur Behandlung von Mykosen verwendet.

Pharmakologie

5-Fluorcytosin gilt als Prodrug. Durch eine Cytosin-Permease wird es in die Pilzzelle aufgenommen und dort im Zytoplasma sofort durch die Cytosin-Desaminase zu 5-Fluoruracil desaminiert.<ref>F. von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Drogen A-K, 5. Auflage, Springer Verlag, Berlin 1998, ISBN 3-540-61618-7, S. 226.</ref> Die Desaminierung von 5-Fluorcytosin zu 5-Fluoruracil erfolgt in den Zellen von Säugetieren nicht oder nur in geringem Maße. Ob 5-Fluorcytosin in Menschen als Karzinogen wirken kann, ist nicht bekannt.

Datei:Deamination 5-Flucytosin to 5-Fluoruracil.svg
Desaminierung von 5-Fluorcytosin zu 5-Fluoruracil

5-Fluorcytosin inhibiert die DNA-Synthese und kann zur Bildung fehlerhafter RNA führen, womit es fungistatisch (pilzwachstumshemmend) wirkt. 5-Fluorcytosin wirkt gegen Candida-Arten (hier gibt es aber teilweise schon Resistenzen), Aspergillus-Arten, Kryptokokken und weitere Pilze. Um weiteren Resistenzbildungen vorzubeugen und wegen Lücken im Wirkungsspektrum, wird es häufig mit Amphotericin B kombiniert (Lücken bestehen für dimorphe Pilze, Schimmelpilze, Zygomyzeten und Fusarium). Bei Anwendung von 5-Fluorcytosin sind Plasmaspiegelbestimmungen erforderlich.<ref>Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 271.</ref>

Literatur

  • E. Presterl, A. Laßnigg, B. Willinger, Wolfgang Graninger: Candida-Infektionen in der Intensivmedizin. In: Der Anaesthesist. Band 45, 1996, Nr. 2, S. 195–210, hier: S. 205.

Weblinks

Einzelnachweise

<references />

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