Ellagsäure

Strukturformel
Datei:Ellagic acid.svg
Allgemeines
Name	Ellagsäure
Andere Namen	2,3,7,8-Tetrahydroxychromeno[5,4,3-cde]chromen-5,10-dion (IUPAC) Vorlage:INCI
Summenformel	C14H6O8
Kurzbeschreibung	hellgrauer Feststoff<ref name="roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-508-3 ECHA-InfoCard 100.006.827 PubChem 5281855 ChemSpider 4445149 DrugBank DB08846 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	302,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser<ref name="roth" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ellagsäure (englisch: Ellagic acid) ist ein Polyphenol. Sie bildet cremig- bis hellgelbfarbige Kristalle aus. Ellagsäure wirkt u. a. antioxidativ.

Vorkommen

Datei:Pomegranate02 edit.jpg

Aufgebrochener Granatapfel

Den höchsten Gehalt an Ellagsäure findet man in Himbeeren (Rubus idaeus), Erdbeeren (Fragaria spp), Echter Guave (Psidium guajava), Scheinerdbeeren (Duchesnea indica) und Granatäpfeln (Punica granatum, auch in den Blättern und Samen).<ref name="Dr. Dukes" />

Als Bestandteil von Ellagtanninen findet sich Ellagsäure in nennenswerten Konzentrationen bis zu 1 % in vielen Pflanzen und Gehölzen. Zu nennen sind Brombeeren, Walnüsse (Juglans regia),<ref name="Dr. Dukes" /> die Beeren des Gemeinen Bocksdorn und diverse andere Früchte und Nüsse. Zusammen mit Gallussäure findet es sich in Rosengewächsen.

Durch saure Hydrolyse zerfällt das Ellagtannin unter anderem in Ellagsäure. Solche Bedingungen herrschen z. B. im Magen-Darm-Trakt vor. Freie Ellagsäure im Rotwein stammt zum großen Teil aus den Holzphenolen des Eichenholzes. Hier dient die Konzentration der ungebundenen Säure als Indikator für den Ausbau eines Weines im Barrique-Fass; sie findet sich auch in erhöhter Konzentration in Whiskey.

Eigenschaften und Reaktionen

Beim Abbau von Ellagsäure und Ellagitanninen durch Bakterien im Verdauungstrakt entstehen Urolithine.<ref>Rocío García-Villalba, David Beltrán, Juan Carlos Espín, María Victoria Selma, Francisco A. Tomás-Barberán: Time Course Production of Urolithins from Ellagic Acid by Human Gut Microbiota. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 61, Nr. 37, 18. September 2013, S. 8797–8806, doi:10.1021/jf402498b. </ref>

Analytik

Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung der Ellagsäure kann nach adäquater Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt werden.<ref>Y. G. Zhang, H. Kan, S. X. Chen, K. Thakur, S. Wang, J. G. Zhang, Y. F. Shang, Z. J. Wei: Comparison of phenolic compounds extracted from Diaphragma juglandis fructus, walnut pellicle, and flowers of Juglans regia using methanol, ultrasonic wave, and enzyme assisted-extraction. In: Food Chem., Band 321, 15. August 2020, S. 126672. PMID 32244136.</ref><ref>E. Díaz-de-Cerio, D. Arráez-Román, A. Segura-Carretero, P. Ferranti, R. Nicoletti, G. M. Perrotta, A. M. Gómez-Caravaca: Establishment of pressurized-liquid extraction by response surface methodology approach coupled to HPLC-DAD-TOF-MS for the determination of phenolic compounds of myrtle leaves. In: Anal Bioanal Chem., Band 410, Nr. 15, Juni 2018, S. 3547–3557. PMID 29423599.</ref><ref>C. Spagnuolo, G. Flores, G. L. Russo, M. L. Ruiz Del Castillo: A Phenolic Extract Obtained from Methyl Jasmonate-Treated Strawberries Enhances Apoptosis in a Human Cervical Cancer Cell Line. In: Nutr Cancer, Band 68, Nr. 7, Oktober 2016, S. 1140–1150. PMID 27618150.</ref><ref>L. Yan, P. Yin, C. Ma, Y. Liu: Method development and validation for pharmacokinetic and tissue distributions of ellagic acid using ultrahigh performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry (UPLC-MS/MS). In: Molecules, Band 19, Nr. 11, 18. November 2014, S. 18923–18935. PMID 25412040.</ref> Zur Probenvorbereitung komplexer Matrices eignet sich insbesondere die lipophile Gelchromatographie an Sephadex LH 20, auch unter Einsatz der Gaschromatographie.<ref>T. T. Tran, M. Kim, Y. Jang, H. W. Lee, H. T. Nguyen, T. N. Nguyen, H. W. Park, Q. Le Dang, J. C. Kim: Characterization and mechanisms of anti-influenza virus metabolites isolated from the Vietnamese medicinal plant Polygonum chinense. In: BMC Complement Altern Med., Band 17, Nr. 1, 21. März 2017, S. 162. PMID 28327126.</ref><ref>L. Boulekbache-Makhlouf, E. Meudec, M. Chibane, J. P. Mazauric, S. Slimani, M. Henry, V. Cheynier, K. Madani: Analysis by high-performance liquid chromatography diode array detection mass spectrometry of phenolic compounds in fruit of Eucalyptus globulus cultivated in Algeria. In: J Agric Food Chem., Band 58, Nr. 24, 22. Dezember 2010, S. 12615–12624. PMID 21121679.</ref><ref>L. M. Sánchez Perera, L. Varcalcel, A. Escobar, M. Noa: Polyphenol and phytosterol composition in an antibacterial extract from Rhizophora mangle L. bark. In: J Herb Pharmacother., Band 7, Nr. 3-4, 2007, S. 107–128. PMID 18928137.</ref>

Verwendung

Ellagsäure ist als Nahrungsergänzungsmittel in Form von Kapseln, als Pulver oder in flüssiger Form erhältlich.

Forschung

In Tiermodellen können Ellagsäure und Luteolin die Metastasierung von Ovarialkarzinom hemmen.<ref name="S3-Komplement">S3-Leitlinie Komplementärmedizin in der Behandlung von onkologischen PatientInnen. (PDF) Leitlinienprogramm Onkologie der Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschaften e. V. (AWMF), Deutschen Krebsgesellschaft e. V. (DKG) und Deutschen Krebshilfe (DKH), Juli 2021, abgerufen am 4. September 2023. </ref> Die FDA hat die Behauptung mancher Hersteller von Nahrungsergänzungsmittel, mittels Ellagsäure Krebs zu verhindern oder zu behandeln, als „fake cancer cures“ verworfen; Verbraucher sollten diese Mittel meiden.<ref>187 Fake Cancer "Cures" Consumers Should Avoid. FDA, archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Februar 2017; abgerufen am 4. September 2023 (). </ref><ref>FDA Cracks Down On Unproved Cancer Cures. In: CBS News. 17. Juni 2008, abgerufen am 4. September 2023 (). </ref> Bei Männern mit Prostatakrebs liegen keine ausreichenden Daten zur Wirksamkeit von Granatapfel-Extrakt und der damit enthaltenen Ellagsäure vor. Es kann damit keine Empfehlung für oder gegen Granatapfelsaft-Extrakt bei diesen Patienten gegeben werden.<ref name="S3-Komplement" />

Etymologie

Henri Braconnot gab der Säure ihren Namen acide ellagique durch Umkehr des französischen Wortes Galle (für deutsch „Gallapfel“), um sie von der Gallussäure zu unterscheiden.<ref></ref>

Literatur

• G. D. Stoner, H. Mukhtar: Polyphenols as cancer chemopreventive agents. In: J Cell Biochem Suppl., Band 22, 1995, S. 169–180. PMID 8538195.
• S. U. Mertens-Talcott, S. S. Percival: Ellagic acid and quercetin interact synergistically with resveratrol in the induction of apoptosis and cause transient cell cycle arrest in human leukemia cells. In: Cancer Lett., Band 218, Nr. 2, 2005, S. 141–152. PMID 15670891.
• Jöns Jakob Berzelius: Lehrbuch der Chemie. Aus der schwedischen Handschrift des Verfassers übersetzt von F. Wöhler. 6. Band. 1837, Ellagsäure, S. 242ff. books.google.at

Weblinks

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Commons: Ellagsäure – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Datei:Wiktfavicon en.svgWiktionary: Ellagsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes"> Vorlage:DrDukesDB </ref> </references>