Dipropyldisulfid

Strukturformel
Strukturformel von Dipropyldisulfid
Allgemeines
Name	Dipropyldisulfid
Andere Namen	Dithiaoctan
Summenformel	C6H14S2
Kurzbeschreibung	übelriechende farblose Flüssigkeit<ref name="Merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 211-079-8 ECHA-InfoCard 100.010.073 PubChem 12377 ChemSpider 11871 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	150,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Merck" />
Dichte	0,96 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Merck" />
Schmelzpunkt	−86 °C<ref name="Merck" />
Siedepunkt	193 – 194 °C<ref name="Merck" />
Dampfdruck	0,69 mbar (25 °C)<ref name="Hubbard"/>
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (0,04 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="Merck" />
Brechungsindex	1,497 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​411 P: 273​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dipropyldisulfid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Disulfide.

Vorkommen

Dipropyldisulfid kommt natürlich in Schnittlauch, Gemüselauch und in hoher Konzentration in Zwiebeln vor.<ref name="Riechstoffe">Dieter Martinetz, Roland Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe. Harri Deutsch, 1998, ISBN 978-3-8171-1539-6, S. 35 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Dipropyldisulfid kann durch Reaktion von 1-Propanthiol mit Iod gewonnen werden.<ref name="buch">K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 401 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

<math>\mathrm{2 \ CH_3CH_2CH_2S-H + I_2 \longrightarrow }</math><math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2S-SCH_2CH_2CH_3 + 2 \ HI}</math>

Eigenschaften

Dipropyldisulfid ist eine übelriechende farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="Merck" /> Der Siedepunkt bei Normaldruck beträgt 193–194 °C.<ref name="Merck" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,09987, B = 1603,577 und C = −77,325 im Temperaturbereich von 390,6 bis 447,0 K.<ref name="Hubbard">Hubbard, W.N.; Douslin, D.R.; McCullough, J.P.; Scott, D.W.; Todd, S.S.; Messerly, J.F.; Hossenlopp, I.A.; George, A.; Waddington, G.: 2,3-dithiabutane, 3,4-dithiahexane and 4,5-dithiaoctane: Chemical thermodynamic properties from 0 to 1000°K in J. Am. Chem. Soc. 80 (1958) 3547-3554, doi:10.1021/ja01547a014.</ref>

Dampfdruckfunktion

Einzelnachweise

<references />