Diphensäure

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Diphensäure (HOOCC₆H₄C₆H₄COOH) ist ein aromatische chemische Verbindung. Die Struktur besteht aus zwei Benzolringen mit je einer in ortho-Stellung angefügten Carboxygruppe (–COOH). Die Säure bildet ein inneres Anhydrid mit einem an die beiden Benzolringe anellierten siebengliedrigen Ring; das Anhydrid besitzt einen Schmelzpunkt von 219 °C.<ref>D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag, 1982, ISBN 3-540-12263-X.</ref>

Anhydrid der Diphensäure

Gewinnung und Darstellung

Diphensäure kann aus Anthranilsäure durch Diazotierung und anschließende Einwirkung von Kupfer(I)-Ionen gewonnen werden:<ref>Vorlage:OrgSynth</ref>

Synthese von Diphensäure

Auch ausgehend von Phenanthren ist sie zugänglich.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Hierbei wird zunächst Peroxyessigsäure aus Essigsäure und 90 % Wasserstoffperoxid hergestellt:

<math>\mathrm{CH_3COOH + H_2O_2 \rightleftharpoons CH_3COOOH + H_2O}</math>

Anschließend wird diese mit Phenanthren umgesetzt:

<math>\mathrm{4\ CH_3COOOH + C_{14}H_{10}\rightleftharpoons 4\ CH_3COOH + C_{14}H_{10}O_4}</math>

Wird Phenanthren mit Oxidationsmitteln (z. B. Wasserstoffperoxid, Chrom(VI)-oxid, Kaliumdichromat, Kaliumpermanganat) behandelt, entsteht 9,10-Phenanthrenchinon und durch weitere Oxidation Diphensäure.<ref>C. R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 1960, ISBN 978-3-642-87325-6, S. 635, doi:10.1007/978-3-642-87324-9</ref><ref>Hans Meyer: Synthese der Kohlenstoffverbindungen: Erster Teil: Offene Ketten und Isocyclen. Springer-Verlag, 1938, ISBN 978-3-7091-3245-6, S. 1170.</ref>

Kocht man 9,10-Phenanthrenchinon mit alkoholischem Kali, so entsteht das Kaliumsalz der Diphensäure.<ref>Gustav Schultz: Die Chemie des Steinkohlentheers: Bd. Die Rohmaterialen. Friedrich Vieweg und Sohn, 1886.</ref>

Auch entsteht durch Photooxidation aus 9,10-Phenanthrenchinon die Diphensäure.<ref>A. Coehn, G. Jung, J. Daimer: Photochemie und Photographische Chemikalienkunde. Springer Vienna, 1926, ISBN 978-3-7091-5255-3, S. 136, doi:10.1007/978-3-7091-5403-8</ref>

Verwendung

Die Diphensäure kann zur Herstellung von Polyester- und Alkydharzen dienen.<ref>Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe-Verfahren-Produkte. Springer Berlin Heidelberg, 1987, ISBN 978-3-662-07875-4, S. 377, doi:10.1007/978-3-662-07875-4</ref>

Einzelnachweise