Dimedon

Strukturformel
Keto-Form Enol-Form
Keto-Form (links) und Enol-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Dimedon
Andere Namen	5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dion Methon 5,5-Dimethyldihydroresorcin
Summenformel	C8H12O2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle<ref name="OrgSynth"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-804-4 ECHA-InfoCard 100.004.369 PubChem 31358 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	140,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	146–148 °C<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SIGMA"/> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="SIGMA"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimedon wird in der organischen Analytik zur Identifizierung und Trennung von Aldehyden (u. a. von Formaldehyd) eingesetzt. Es bildet weiße Kristalle.

Darstellung

Die Darstellung gelingt durch Deprotonierung von Malonsäurediethylester in einer Natriumethanolatlösung. In geringfügigem Unterschuss setzt man Mesityloxid zu. Nach längerem Erhitzen wird neutralisiert, wobei sich das Dimedon als Öl oder auch schon kristallin abscheidet.<ref name="OrgSynth">R. L. Shriner, H. R. Todd: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 15, 1935, S. 14, doi:10.15227/orgsyn.015.0014; Coll. Vol. 2, 1943, S. 200 (PDF).</ref>

Eigenschaften

Dimedon steht in Lösung in einem Tautomeriegleichgewicht – im Verhältnis 2:1 der Keto-/Enol-Form in Chloroform.<ref>Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: Organic Chemistry, 2001, Oxford University Press, ISBN 0-19-850346-6, S. 532: Formation and reactions of enols and enolates.</ref><ref>M. Bolte, M. Scholtyssik: Dimedone at 133K, in: Acta Cryst., 1997, C53, IUC9700013; doi:10.1107/S0108270197099423.</ref>

Tautomeriegleichgewicht des Dimedons

Einzelnachweise

<references/>