Diisopropylamin

Diisopropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine und Dialkylamine.

Eigenschaften

Diisopropylamin liegt in Form einer leicht flüchtigen, ätzenden, leichtentzündlichen, farblosen Flüssigkeit mit aminartigem Geruch vor. Das Amin bildet mit Wasser ein bei 74,1 °C azeotrop siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 9,2 Ma%.<ref name="Azeotropic Data I">Horsley, L.H.: Azeotropic Data, Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, doi:10.1021/ba-1952-0006, S. 10.</ref> Es zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei Stickoxide freiwerden.

Verwendung

Diisopropylamin wird als Katalysator, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und anderen Verbindungen (wie zum Beispiel Diisopropylethylamin), sowie bei der Aminwäsche und bei der Sonogashira-Kupplung verwendet. In der Medizin wird Diisopropylamin als arteriolärer Vasodilator verwendet.<ref>Stobbe/Baumann, Innere Medizin, ISBN 3-86126-075-1.</ref> Diisopropylamin wird in der organischen Chemie als Ausgangsverbindung zur Herstellung der wenig nucleophilen starken Base Lithiumdiisopropylamid (LDA) benutzt.<ref>Vorlage:OrgSynth</ref>

Sicherheitshinweise

Diisopropylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −7 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,5 Vol.‑% (358 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die Grenzspaltweite wurde mit 1,02 mm (50 °C) bestimmt.<ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.<ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 285 °C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit Oxidationsmitteln, Säuren, Aluminium und organischen Verbindungen können heftige Reaktionen erfolgen. Bei Reaktion mit nitrosierenden Reagenzien können sich krebserzeugende N-Nitrosamine bilden.<ref name="merck">Vorlage:Merck.</ref>

Einzelnachweise