Dihydroxybenzoesäuren
Die Dihydroxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O4.
| Dihydroxybenzoesäuren | ||||||||||||
| Name | 2,3-Dihydroxybenzoesäure | 2,4-Dihydroxybenzoesäure | 2,5-Dihydroxybenzoesäure | 2,6-Dihydroxybenzoesäure | 3,4-Dihydroxybenzoesäure | 3,5-Dihydroxybenzoesäure | ||||||
| Andere Namen | β-Resorcylsäure |
Gentisinsäure Hydrochinoncarbonsäure |
γ-Resorcylsäure |
Protocatechusäure |
α-Resorcylsäure | |||||||
| Strukturformel | Datei:2,3-Dihydroxybenzoesäure.svg | Datei:2,4-Dihydroxybenzoesäure.svg | Datei:Gentisinsäure.svg | Datei:2,6-Dihydroxybenzoesäure.svg | Datei:Protocatechusäure.svg | Datei:3,5-Dihydroxybenzoesäure.svg | ||||||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | ||||||
| PubChem | 19 | 1491 | 3469 | 9338 | 72 | 7424 | ||||||
| Summenformel | C7H6O4 | |||||||||||
| Molare Masse | 154,12 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||||||
| Schmelzpunkt | 206,3 °C<ref name="Price">Price, D.M.; Bashir, S.; Derrick, P.R.: Sublimation properties of x,y-dihydroxybenzoic acid isomers as model matrix assisted laser desorption ionisation (MALDI) matrices in Thermochim. Acta 327 (1999) 167–171, doi:10.1016/S0040-6031(98)00606-6.</ref> | 228,5 °C<ref name="Price" /><ref name="Vecchio" /> | 205,7 °C<ref name="Price" /> | 170,5 °C<ref name="Price" /><ref name="Vecchio" /> | 201,7 °C<ref name="Price" /><ref name="Vecchio" /> | 235,7 °C<ref name="Price" /> | ||||||
| Schmelzenthalpie | 36 kJ·mol−1<ref name="Vecchio">Vecchio, S.; Brunetti, B.: Thermochemical study of 2,4-, 2,6- and 3,4-dihydroxybenzoic acids in the liquid phase using a TG apparatus in Thermochim. Acta 515 (2011) 84–90, doi:10.1016/j.tca.2011.01.001.</ref> | 25 kJ·mol−1<ref name="Vecchio" /> | 31 kJ·mol−1<ref name="Vecchio" /> | |||||||||
| Sublimationsenthalpie | 116 kJ·mol−1<ref name="Price" /> | 126 kJ·mol−1<ref name="Price" /> | 109 kJ·mol−1<ref name="Price" /> | 111 kJ·mol−1<ref name="Price" /> | 153 kJ·mol−1<ref name="Price" /> | 135 kJ·mol−1<ref name="Price" /> | ||||||
| pKs-Wert (25 °C) | 2,94<ref name="chemieonline_2">D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (<templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte ( vom 12. Juli 2012 im Internet Archive)).</ref> | 3,29<ref name="chemieonline_2"/> | 2,97<ref name="chemieonline_2"/> | 1,3<ref name="chemieonline_2"/> | 4,48<ref name="chemieonline_3">D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (<templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte ( vom 19. Juli 2012 im Internet Archive)).</ref> | 4,04<ref name="chemieonline_3"/> | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315‐319‐335 | keine H-Sätze | 302‐315‐319‐335 | keine H-Sätze | 315‐319‐335 | keine H-Sätze | ||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||
| 261‐305+351+338 | keine P-Sätze | 261‐305+351+338 | keine P-Sätze | 261‐305+351+338 | keine P-Sätze | |||||||
Vorkommen
2,4- und 2,5-Dihydroxybenzoesäure kommen natürlich in Echter Kamille vor.<ref name="Dr. Duke 2,4" /><ref name="Dr. Duke 2,5" /> 3,4-Dihydroxybenzoesäure kommt natürlich in der Pekannuss, der Borstigen Taigawurzel, in Ginkgo, im Olivenbaum, in der Aprikose, im Gewürznelkenbaum und im Mönchspfeffer vor.<ref name="Dr. Duke 3,4" />
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Duke 2,4">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Duke 2,5">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Duke 3,4">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>
Weblinks
2,3-Dihydroxybenzoesäure
2,4-Dihydroxybenzoesäure
2,5-Dihydroxybenzoesäure
2,6-Dihydroxybenzoesäure
3,4-Dihydroxybenzoesäure
3,5-Dihydroxybenzoesäure