Decanal
Vorlage:Infobox Chemikalie Decanal ist ein Aldehyd (anderer Name „Decylaldehyd“)<ref>Fritz Ullmann, Wilhelm Foerst: Encyklopädie der technischen Chemie, Band 14, 1963, S. 736</ref> mit der Halbstrukturformel CH3(CH2)8CHO.
Vorkommen
Decanal ist ein natürlicher Bestandteil der ätherischen Öle verschiedener Zitrusfrüchte, zum Beispiel von Orangenschalenöl<ref name="Ullmann" /><ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz" /> und Neroliöl<ref name="Ullmann" /><ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz" /> und kommt in Früchten bzw. Schalen von Limetten,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Citrus limon,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Calamondinorangen,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Grapefruits,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Mandarinen,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> und Orangen,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> vor. Die Blätter von Crotalaria ochroleuca enthalten über 4 % Decanal.<ref name="ZFN"/> Daneben kann Decanal auch in Malabargras,<ref name="Dr.Dukes 58554" /> Echtem Johanniskraut,<ref name="Dr.Dukes 58554" /> Bolivianischem Koriander,<ref name="Dr.Dukes 58554" /> Ingwer,<ref name="Dr.Dukes 58554" /> Zitronenstrauch,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Dill,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Papaya,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Färberdistel,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Echtem Kümmel,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Echtem Koriander,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Zitronengras<ref name="Dr.Dukes 52575" /> und Cynara cardunculus,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> nachgewiesen werden.
Gewinnung und Darstellung
Decanal kann durch Oxidation von Decan-1-ol mit Chromtrioxid/Pyridin in Dichlormethan gewonnen werden.<ref name="DOI10.15227/orgsyn.055.0084">Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
Decanal ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Sie bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 90 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Verwendung
Decanal hat einen süßen, blumigen Geruch, der an Orangenschalen erinnert. Es wird deshalb unter anderem als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie und als Duftstoff in der Parfumindustrie eingesetzt.<ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz" /> Bekannt ist der Einsatz als „Aldehydakkord“ (Decanal, Undecanal, Dodecanal 1:1.1) im Parfüm Chanel Nº 5, der diesem den spezifischen Geruch gab.<ref>Beschreibung Chanel Nº 5 auf Parfumo, abgerufen am 9. Dezember 2016.</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr.Dukes 52575">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr.Dukes 58554">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Ullmann">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="ZFN">Vorlage:ZNaturforsch</ref> </references>