Damascenin

Strukturformel
	Strukturformel von Damascenin
Allgemeines
Name	Damascenin
Andere Namen	3-Methoxy-2-methylaminobenzoesäuremethylester
Summenformel	C10H13NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	21368
ChemSpider	20085
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Eigenschaften
Molare Masse	195,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	24–26 °C<ref name=roempp>Eintrag zu 3-Hydroxyanthranilsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	270 °C (Zersetzung)<ref name=roempp />
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Damascenin ist ein Alkaloid, das natürlich unter anderem in den Samen einiger Arten der Pflanzengattung Schwarzkümmel (Nigella) enthalten ist.

Damascenin wirkt einerseits als Radikalfänger, ist auf der anderen Seite allerdings auch mutagen, eine karzinogene Wirkung wird vermutet.<ref name=roempp /> Es senkt den Blutdruck und setzt die Herzfrequenz herab.<ref name=":0">E. Mutschler: Zur Chemie und Pharmakologie der Alkaloide Damascenin und Arecolin 1. Mitt.: Beiträge zur Synthese von Damascenin und Damasceninhomologen. In: Archiv der Pharmazie. Band 298, Nr. 12, 1965, S. 861, doi:10.1002/ardp.19652981209. </ref>

Synthese

Für eine mögliche Synthese von Damascenin wird 3-Methoxybenzoesäure mit Methanol und gasförmigem Chlorwasserstoff verestert und das Produkt in Essigsäureanhydrid nitriert. Danach wird mit Raney-Nickel katalytisch reduziert und das entstehende Produkt mit Methyliodid methyliert.<ref name=":0" />

Einzelnachweise