Methoxybenzoesäuren
Die Methoxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Methoxygruppe (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O3. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzoesäuren ansehen. Die 4-Methoxybenzoesäure ist vor allem unter ihrem Trivialnamen Anissäure bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anissäure (anisic acid) auch für die 2- und 3-Methoxybenzoesäure verwendet.
Vertreter und Eigenschaften
| Methoxybenzoesäuren | ||||||
| Name | 2-Methoxybenzoesäure | 3-Methoxybenzoesäure | 4-Methoxybenzoesäure | |||
| Andere Namen | o-Methoxybenzoesäure |
m-Methoxybenzoesäure |
p-Methoxybenzoesäure Anissäure | |||
| Strukturformel | Struktur von 2-Methoxybenzoesäure | Struktur von 3-Methoxybenzoesäure | Struktur von 4-Methoxybenzoesäure | |||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |||
| ECHA-InfoCard | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA | |||
| PubChem | 11370 | 11461 | 7478 | |||
| FL-Nummer | - | 08.092 | 08.071 | |||
| Summenformel | C8H8O3 | |||||
| Molare Masse | 152,15 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | fest | |||||
| Kurzbeschreibung | praktisch geruchlose, farblose Kristallnadeln | |||||
| Schmelzpunkt | 98–100 °C<ref name="Sigma2"/> | 105–107 °C (Polymorph I)<ref name="Sigma3"/><ref name="Silva"/> 94 °C (Polymorph II)<ref name="Silva">Pereira Silva, P.S.; Castro, R.A.E.; Melro, E.; Silva, M.R.; Maria, T.M.R.; Canotilho, J.; Eusebio, M.E.S.: Structural evidence of polymorphism and conformational isomorphism of a somewhat flexible molecule: m-anisic acid in J. Therm. Anal. Calorim. 120 (22015) 667–677, doi:10.1007/s10973-014-4289-y.</ref> |
182–185 °C<ref name="GESTIS_p"/> | |||
| Siedepunkt | 200 °C<ref name="cso">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of ChemistryVorlage:Abrufdatum</ref> | 170–172 °C (13 hPa)<ref name="Sigma3"/> | 277 °C<ref name="GESTIS_p"/> | |||
| pKs-Wert<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> | 4,08 | 4,09 | 4,47 | |||
| Löslichkeit | sehr schwer löslich in Wasser (0,3 g/l bei 20 °C)<ref name="GESTIS_p"/> | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | keine H-Sätze | 302‐315‐319‐335 | |||
| keine P-Sätze | keine P-Sätze | 261‐305+351+338 | ||||
4-Methoxybenzoesäure (Anissäure) hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt. Die Methoxygruppe hat nur geringen Einfluss auf die Acidität der COOH-Gruppe, die pKs-Werte weisen nur geringfügige Unterschiede zur Benzoesäure (4,20<ref name="CRC"/>) auf.
Einzelnachweise
<references> <ref name="Sigma2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma3">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma4">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> </references>