Cuminaldehyd
Cuminaldehyd (4-Isopropylbenzaldehyd) leitet sich strukturell von Benzaldehyd bzw. Cumol (Isopropylbenzol) ab und gehört zur großen Stoffgruppe der Terpene.
Vorkommen
Es ist ein Bestandteil ätherischer Öle aus Sternanis,<ref name="PhyRes2020-1248">Vorlage:Literatur</ref> Eukalyptus, Myrrhe, Kassia, Kümmel und anderer Arten. Es besitzt einen angenehmen Geruch und wird kommerziell in Parfums und anderen Kosmetika verwendet.
Herstellung
Cuminaldehyd kann synthetisch durch die Reduktion von 4-Isopropylbenzoylchlorid oder durch Formylierung von Cumol hergestellt werden.
Eigenschaften
Cuminaldehyd ist der biologisch aktive Bestandteil des Kernöls von Kreuzkümmel (Cuminum cyminum). Die aus diesen Samen gewonnenen Substanzen besitzen bei Ratten in vitro eine hemmende Wirkung der Aldosereduktase und der Alpha-Glucosidase. Diese hemmende Wirkung deutet auf eine potenzielle Anwendung als Antidiabetikum hin.<ref>H. S. Lee: „Cuminaldehyde: Aldose Reductase and alpha-Glucosidase Inhibitor Derived from Cuminum cyminum L. Seeds“, in: J. Agric. Food Chem., 2005 Apr 6, 53 (7), S. 2446–5240; PMID 15796577.</ref> Das Terpenoid Cuminaldehyd erfährt bei der Biotransformation in Säugetieren meist Reduktion aber nicht Oxidation.<ref>T. Ishida, M. Toyota, Y. Asakawa: „Terpenoid biotransformation in mammals. V. Metabolism of (+)-citronellal, (±)-7-hydroxycitronellal, citral, (−)-perillaldehyde, (−)-myrtenal, cuminaldehyde, thujone, and (±)-carvone in rabbits“, in: Xenobiotica, 1989 Aug, 19 (8), S. 843–855; PMID 2815827.</ref> Es gehört zu den flüchtigen Verbindungen des Kreuzkümmelaromas und lässt sich in Spuren in Blut und Milch von Schafen nachweisen, deren Futter u. a. Kreuzkümmelsamen zugesetzt wurden.<ref>M. Désage, B. Schaal, J. Soubeyrand, P. Orgeur, J. L. Brazier: „Gas chromatographic-mass spectrometric method to characterise the transfer of dietary odorous compounds into plasma and milk“, in: J. Chromatogr. B, Biomed Appl., 1996 Apr 12, 678 (2), S. 205–210; PMID 8738023.</ref>
Siehe auch
Einzelnachweise
<references />
Literatur
- Alfred Raab: „Mittheilungen: Ueber einige Derivate des Cuminaldehyds“, in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1875, 8 (2), S. 1148–1152; Vorlage:DOI.