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Chinolinsäure

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Chinolinsäure (Pyridin-2,3-dicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 3-Position Carboxygruppen trägt.

Vorkommen

Chinolinsäure kommt natürlich als Metabolit des Tryptophans vor.<ref>U. Dettmer, M. Folkerts, E. Kächler, A. Sönnichsen: Intensivkurs Biochemie, 1. Auflage, Elsevier Verlag, München 2005, ISBN 3-437-44450-6, S. 193.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Chinolinsäure kann durch elektrochemische Oxidation von Chinolin<ref>Patent: Electrochemical oxidation of pyridine bases; Toomey Jr., Joseph E.; Reilly Industries, Inc.</ref> oder mit Hilfe von Wasserstoffperoxid dargestellt werden.<ref>Vorlage:Patent</ref>

Alternativ kann es aus Chinolin durch Oxidation mittels Kaliumpermanganat (KMnO4) dargestellt werden. Es entsteht als Zwischenprodukt bei der Synthese von Nicotinsäure.<ref name="OC">Andrew Streitwieser, Clayton H. Heathcock und Edward M. Kosower: Organische Chemie, 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-29005-2; S. 1227.</ref> Chinolinsäure zersetzt sich ab 185–190 °C durch Decarboxylierung zu Nicotinsäure.

Synthese von Nicotinsäure aus Chinolin

Einzelnachweise

<references />