Chinolin-8-sulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinolin-8-sulfonsäure
Summenformel	C9H7NO3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-611-7 ECHA-InfoCard 100.001.465 PubChem 66561 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	209,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>300 °C<ref name="alfa" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="alfa" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 260​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501<ref name="alfa" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chinolin-8-sulfonsäure ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Chinolingerüst besteht, das in 8-Position eine Sulfonsäuregruppe trägt.

Darstellung

Die Verbindung kann durch Sulfonierung von Chinolin mit Oleum bei 90 °C erhalten werden.<ref>M. V. Dorogov, S. I. Filimonov, D. B. Kobylinsky, S. A. Ivanovsky, P. V. Korikov, M. Y. Soloviev, M. Y. Khahina, E. E. Shalygina, D. V. Kravchenko, A. V. Ivachtchenko: A Convenient Synthesis of Novel 3-(Heterocyclylsulfonyl)propanoic Acids and their Amide Derivatives. In: Synthesis. 18, 2004, S. 2999–3004; doi:10.1055/s-2004-834888.</ref> Als Nebenprodukt entsteht im Wesentlichen das in 5-Position substituierte Isomer.<ref name="joules">J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 177–199.</ref>

Verwendung

Chinolin-8-sulfonsäure kann zur Herstellung von 8-Hydroxychinolin, einem Komplexbildner, der als Desinfektionsmittel und Antimykotikum verwendet wird, dienen. Dies gelingt durch ipso-Hydroxylierung der Verbindung mit heißer Natronlauge.<ref>N. N. Woroshtzow, J. M. Kogan: Über die Wirkung von schwefliger Säure und ihren Salzen auf Chinolin-Derivate. In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1930, S. 2354–2362; doi:10.1002/cber.19300630878.</ref>

Auch die isomere Chinolin-6-sulfonsäure, die durch direkte Sulfonierung von Chinolin nur in geringer Ausbeute zugänglich ist, kann durch thermische Isomerisierung von Chinolin-8-sulfonsäure hergestellt werden. Dies funktioniert, da das in 6-Position substituierte Isomer thermodynamisch stabiler ist.<ref>G. E. McCasland: The Preparation of 8-Qinolinesulfonic acid. In: J. Org. Chem. 11, 1946, S. 277–280; doi:10.1021/jo01173a010.</ref>

Sulfonierung von Chinolin

Einzelnachweise

<references />