Chinolin-6-sulfonsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Chinolin-6-sulfonsäure
Allgemeines
Name	Chinolin-6-sulfonsäure
Andere Namen	6-Chinolinsulfonsäure
Summenformel	C9H7NO3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	316975
ChemSpider	280537
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Eigenschaften
Molare Masse	209,23 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chinolin-6-sulfonsäure ist eine heterocyclische chemische Verbindung, welche aus einem Chinolingerüst besteht, das in 6-Position eine Sulfonsäuregruppe trägt.

Darstellung

Chinolin-6-sulfonsäure kann nicht direkt durch Sulfonierung von Chinolin mit Oleum bei moderater Temperatur hergestellt werden. Hierbei entsteht ein Gemisch aus den in 5- und 8-Position substituierten Derivaten, da die elektrophile aromatische Substitution an diesen Positionen am schnellsten abläuft. Deshalb handelt es sich dabei um die kinetischen Reaktionsprodukte.<ref name="joules">J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.</ref> Bei Erhitzung des Produktgemischs auf über 250 °C findet jedoch eine Isomerisierung zur thermodynamisch günstigeren Chinolin-6-sulfonsäure statt.<ref>G. E. McCasland: The Preparation of 8-Qinolinesulfonic acid, in: J. Org. Chem. 1946, 11, 277–280; doi:10.1021/jo01173a010.</ref>

Sulfonierung von Chinolin

Einzelnachweise