Bromphloroglucin

Strukturformel
Strukturformel von Bromphloroglucin
Allgemeines
Name	Bromphloroglucin
Andere Namen	2-Brombenzen-1,3,5-triol 2-Brom-1,3,5-trihydroxybenzen
Summenformel	C6H5BrO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 354621 ChemSpider 314786 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	205,0 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	162,5–163,5 °C<ref name="Kiehlmann" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bromphloroglucin ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Sie wurde aus einer Alge, Rhabdonia verticillata, isoliert.<ref></ref><ref name="DOC">J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 933 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Darstellung

Bromphloroglucin kann aus 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure durch Bromierung und anschließende Decarboxylierung hergestellt werden.<ref name="Kiehlmann">E. Kiehlmann, R. W. Lauener: Bromophloroglucinols and their methyl ethers. In: Canadian Journal of Chemistry. 67, 1989, S. 335–344, doi:10.1139/v89-055.</ref>

Datei:Synthesis Bromophloroglucinol.svg

Herstellung von Bromphloroglucin

Die Herstellung aus Phloroglucin mit Tribromphloroglucin als Zwischenprodukt liefert als Nebenprodukt Dibromphloroglucin<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dibromphloroglucin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q105256789.</ref> (Schmelzpunkt bei 170,8 °C<ref>Binoy K. Saha, Ashwini Nangia: First example of an ice-like water hexamer boat tape structure in a supramolecular organic host. In: Chemical Communications. 2006, S. 1825, doi:10.1039/B600348F.</ref>), das nur schwer vom Bromphloroglucin zu trennen ist.<ref name="Kiehlmann" />

Datei:Synthesis Bromophloroglucinol B.svg

Herstellung von Bromphloroglucin über Tribromphloroglucin als Zwischenprodukt

Nachweis

Zum analytischen Nachweis kann durch Methylierung Bromphloroglucintrimethylether<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Bromphloroglucintrimethylether: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q81989532.</ref> hergestellt werden, dessen Schmelzpunkt bei 99 °C liegt.<ref name="DOC" />

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />