Zum Inhalt springen

Biotenside

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Datei:Glycolipide.png
Glycolipide stellen die größte Gruppe der Biotenside dar. Hier dargestellt ist die Struktur der Glycolipide sowie der Untergruppen Glycero- und Sphingo-Glycolipide (als Zucker α-D-Glucopyranose)

Biotenside sind Tensidemoleküle mikrobieller Herkunft, die auf der Basis von Pflanzenöl- und Zuckersubstraten hergestellt werden können. Ebenso wie Tenside nicht-mikrobieller Herkunft sind Biotenside amphiphil, besitzen also sowohl einen hydrophoben als auch einen hydrophilen Molekülteil. Dank dieses amphiphilen Charakters werden sie eingesetzt, um Oberflächenspannungen oder Grenzflächenspannungen herabzusetzen.

Biotenside werden derzeit nur in sehr geringen Mengen produziert und eingesetzt, da sie im Vergleich zu synthetischen Tensiden auf der Basis von Erdöl wirtschaftlich nicht konkurrenzfähig sind.<ref name="Hausmann et al. 2009">R. Hausmann, B. Hörmann, M. M. Müller, V. Walter, C. Syldatk: Herstellung mikrobieller Rhamnolipide. Abstract zum Vortrag auf der ProcessNet-Jahrestagung/27. Jahrestagung der Biotechnologen, veröffentlicht in CIT - Chemie Ingenieur Technik. Band 81, Nr. 8, 2009, S. 1212.</ref> Ihre Kritische Mizellbildungskonzentration (CMC) ist jedoch technisch mit derjenigen konventioneller nichtionischer Tenside vergleichbar.<ref name="Schmid" />

Eigenschaften

Oberflächenaktive Substanzen mikrobieller Herkunft können in chemisch unterschiedliche Gruppen eingeteilt werden. Dabei kommt den Glykolipiden, den Lipopeptiden und Lipoaminosäuren, den Lipoproteinen und Lipopolysacchariden sowie den Phospholipiden, Mono- und Diglyceriden und Fettsäuren besondere Bedeutung zu.

Die Glykolipide sind die am weitesten verbreitete Gruppe niedermolekularer Biotenside und können unterteilt werden in:

Der hydrophile „Molekülkopf“ kann sowohl nicht-ionischer als auch ionischer Natur sein. Hierzu gehören sowohl Mono-, Di- und Polysaccharide als auch Carbonsäure-, Aminosäure- und Peptidgruppen. Der hydrophobe „Molekülschwanz“ besteht normalerweise aus ungesättigten, gesättigten oder hydroxylierten Fettsäuren.

Biotechnologische Herstellung von Biotensiden

Datei:Pseudomonas.jpg
Pseudomonas aeruginosa als Hauptproduzent für Rhamnolipide
Datei:Rhamnolipides V1.svg
Strukturformel eines Rhamnolipids (ohne Angaben zur Stereochemie in der Seitenkette).

Biotenside, die mithilfe von Bakterien oder Pilzen hergestellt werden, sind von großem Interesse für die Industrielle Biotechnologie. Ein Vorteil gegenüber der petrochemischen Herstellung von Tensiden ist, dass Biotenside auf Basis nachwachsender Rohstoffe (z. B. Pflanzenöle, Zucker in Form von Dicksaft oder Melasse) hergestellt werden können. Ein hoher tensidischer Wirkungsgrad und gute biologische Abbaubarkeit sind weitere Gründe, die für die Anwendung von Biotensiden sprechen.

Bereits seit einiger Zeit ist die biotechnologische Herstellung von Biotensiden etabliert, jedoch werden sie aufgrund der hohen Produktionskosten bisher nur in Nischenbereichen eingesetzt. Dabei werden bsp. Rhamnose-Lipide (Rhamnolipid) vor allem von Pseudomonas aeruginosa, Surfactin von Bacillus subtilis, Emulsan von Acinetobacter calcoaceticus und Liposan von Candida lipolytica sowie Sophorose-Lipid (Sophorolipid) von Torulopsis bombicola produziert. Cellobiose-Lipide können in Anwesenheit von Alkanen oder Triglyceriden von dem Maisbeulenbrand (Ustilago maydis) gebildet werden während Corynomycolate und Trehalose-Lipide durch Bakterien der Gattungen Corynebacterium und Arthrobacter produziert werden. Besonders hohe Ausbeuten werden bei der Produktion von Sophorolipiden mit mehr als 400 g/l Suspension erreicht während bei den meisten anderen Biotensiden bis zu 110 mg/l Suspension erreicht werden können.<ref name="Schmid" />

Die Prozessoptimierung ist ein Schwerpunkt aktueller biotechnologischer Forschung zu Biotensiden. Durch die sehr guten Tensideigenschaften stellt sich vor allem auch das Problem des Schäumens. Zwar existieren gute chemische Antischaummittel (v. a. Silikonöle), diese können jedoch Einfluss auf die Produktqualität nehmen. In der aktuellen Forschung sind deshalb Alternativen im Test, wie etwa die mechanische Schaumzerstörung.<ref>F. Leitermann: Biotechnologische Herstellung mikrobieller Rhamnolipide. Universität Karlsruhe (TH), Karlsruhe 2008.</ref>

Einige Biotensid-produzierende Organismen wie beispielsweise Pseudomonas aeruginosa, der einzige Produzent signifikanter Rhamnolipidmengen,<ref name="Hausmann et al. 2009" /> sind opportunistische Krankheitserreger und werden daher als potenziell gefährliche Mikroorganismen eingestuft. Der Umgang mit ihnen ist an entsprechende technische Maßnahmen gekoppelt und sehr aufwändig, alternative Produzenten befinden sich in der Erforschung.<ref name="Hausmann et al. 2009" /> Das Surfactin des Bacillus subtilis besitzt sehr gute Tensideigenschaften, aufgrund seiner haemolytischen Wirkung wird es allerdings nicht angewendet.<ref name="Schmid" />

Anwendungspotential von Biotensiden

Die Anwendung von Biotensiden umspannt im Grundlegenden die Anwendungsbereiche chemisch synthetisierter Tenside. Aufgrund der potentiell besseren biologischen Abbaubarkeit der Biotenside können zusätzlich spezielle, umweltrelevante Anwendungsgebiete erschlossen werden, welche nicht für chemisch synthetisierte Tenside möglich sind. Entsprechende Anwendungsbereiche für Biotenside sind bsp. Nutzungen im Bereich der Bioremediation oder Umweltsanierung (z. B. nach größeren Ölkatastrophen Behandlung mit Trehalosedicorynomycolat) und der Tertiären Erdölförderung („Enhanced Oil Recovery“). Die Hauptanwendungen entsprechen allerdings denen synthetischer Tenside in Haushalts- und Reinigungsprodukten, Kosmetik, Medizin, in der Lebensmittelverfahrenstechnik und in der Landwirtschaft und dem Pflanzenschutz, in denen auch Tenside aus der oleochemischen Produktion (direkte chemische Umsetzung von Pflanzenölen) eingesetzt werden.

Vor allem Rhamnolipide finden Anwendungen in Haushaltsreinigern (Henkel, Ecover), Sophorolipide werden vor allem in Japan in Hautcremes eingesetzt.<ref name="Schmid">Rolf D. Schmid: Taschenatlas der Biotechnologie und Gentechnik. 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31310-9, S. 58–59.</ref>

Einzelnachweise

<references />

Literatur

  • S. Lang, W. Trowitzsch-Kienast: Biotenside. B. G. Teubner, Stuttgart / Leipzig / Wiesbaden 2002, ISBN 3-519-03615-0.
  • G. Georgiou, S. C. Lin u. a.: Surface-Active Compounds from Microorganisms. In: Bio-Technology. Band 10, Nr. 1, 1992, S. 60–65.
  • F. Leitermann: Biotechnologische Herstellung mikrobieller Rhamnolipide. Universität Karlsruhe (TH), Karlsruhe 2008, ISBN 978-3-86644-277-1.
  • S.-C. Lin: Bisurfactants: Recent Advances. In: J. Chem. Tech. Biotechnol. 66, 1996, S. 109–120.

Weblinks

  • <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20100615142317
      | {{#ifeq: 20100615142317 | *
    | Vorlage:Webarchiv/Wartung/Stern{{#if: Karlsruher Institut für Technologie: Prozessentwicklung zur Produktion von Biotensiden (Projekt) | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Karlsruher Institut für Technologie: Prozessentwicklung zur Produktion von Biotensiden (Projekt)}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://tebi.blt.kit.edu/552.php}} }} (Archivversionen)
    | {{#iferror: {{#time: j. F Y|20100615142317}}
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/DatumDer Wert des Parameters {{#if: wayback | wayback | Datum }} muss ein gültiger Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS sein!
         | {{#if: Karlsruher Institut für Technologie: Prozessentwicklung zur Produktion von Biotensiden (Projekt) | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Karlsruher Institut für Technologie: Prozessentwicklung zur Produktion von Biotensiden (Projekt)}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://tebi.blt.kit.edu/552.php}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y|20100615142317}} im Internet Archive{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
      }}
  }}
      | {{#if:
          | {{#iferror: {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}}
    | {{#switch: {{#invoke:Str|len|{{{webciteID}}}}}
       | 16= {{#if: Karlsruher Institut für Technologie: Prozessentwicklung zur Produktion von Biotensiden (Projekt) | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Karlsruher Institut für Technologie: Prozessentwicklung zur Produktion von Biotensiden (Projekt)}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://tebi.blt.kit.edu/552.php}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer }} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{{webciteID}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | 9 = {{#if: Karlsruher Institut für Technologie: Prozessentwicklung zur Produktion von Biotensiden (Projekt) | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Karlsruher Institut für Technologie: Prozessentwicklung zur Produktion von Biotensiden (Projekt)}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://tebi.blt.kit.edu/552.php}} }} {{#ifeq:  | [] | [ | ( }}Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y| 19700101000000 + {{#expr: floor {{#expr: {{#invoke:Str|sub|{{#invoke:Expr|base62|{{{webciteID}}}}}|1|10}}/86400}} }} days}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
       | #default= Der Wert des Parameters {{#if: webciteID | webciteID | ID }} muss entweder ein Zeitstempel der Form YYYYMMDDHHMMSS oder ein Schüsselwert mit 9 Zeichen oder eine 16-stellige Zahl sein!Vorlage:Webarchiv/Wartung/webcitation{{#if:  || }}
      }}
    | c|{{{webciteID}}}}} {{#if: Karlsruher Institut für Technologie: Prozessentwicklung zur Produktion von Biotensiden (Projekt) | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Karlsruher Institut für Technologie: Prozessentwicklung zur Produktion von Biotensiden (Projekt)}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://tebi.blt.kit.edu/552.php}} }} (Memento{{#if: {{#if:  | {{{archiv-bot}}} |  }} |  des Vorlage:Referrer}} vom {{#time: j. F Y|{{{webciteID}}}}} auf WebCite{{#if:  | ;  }}{{#ifeq:  | [] | ] | ) }}
  }}
          | {{#if: 
              | Vorlage:Webarchiv/Today
              | {{#if:
                      | Vorlage:Webarchiv/Generisch
                      | {{#if: Karlsruher Institut für Technologie: Prozessentwicklung zur Produktion von Biotensiden (Projekt) | {{#invoke:WLink|getEscapedTitle|Karlsruher Institut für Technologie: Prozessentwicklung zur Produktion von Biotensiden (Projekt)}} | {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://tebi.blt.kit.edu/552.php}} }}  
                 }}}}}}}}{{#if:
    | Vorlage:Webarchiv/archiv-bot
  }}{{#invoke:TemplatePar|check
     |all      = url=
     |opt      = text= wayback= webciteID= archive-is= archive-today= archiv-url= archiv-datum= ()= archiv-bot= format= original=
     |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Webarchiv
     |errNS    = 0
     |template = Vorlage:Webarchiv
     |format   = *
     |preview  = 1
  }}{{#ifexpr: {{#if:20100615142317|1|0}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}}{{#if:|+1}} <> 1
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Genau einer der Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive-today', 'archive-is' oder 'archiv-url' muss angegeben werden.|1}}
  }}{{#if: 
    | {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|{{{archiv-url}}}}}
        | web.archive.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von Internet Archive erkannt, bitte Parameter 'wayback' benutzen.|1}} 
        | webcitation.org = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von WebCite erkannt, bitte Parameter 'webciteID' benutzen.|1}} 
        | archive.today |archive.is |archive.ph |archive.fo |archive.li |archive.md |archive.vn = 
          {{#if:  || }}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Im Parameter 'archiv-url' wurde URL von archive.today erkannt, bitte Parameter 'archive-today' benutzen.|1}}
      }}{{#if: 
         | {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}
             | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Wert des Parameter 'archiv-datum' ist ungültig oder hat ein ungültiges Format.|1}}
          |  }} 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Pflichtparameter 'archiv-datum' wurde nicht angegeben.|1}}
      }}
    | {{#if: 
         | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Der Parameter 'archiv-datum' ist nur in Verbindung mit 'archiv-url' angebbar.|1}}
      }}
  }}{{#if:{{#invoke:URLutil|isHostPathResource|http://tebi.blt.kit.edu/552.php}}
    || {{#if:  || }}
  }}{{#if: Karlsruher Institut für Technologie: Prozessentwicklung zur Produktion von Biotensiden (Projekt)
    | {{#if: {{#invoke:WLink|isBracketedLink|Karlsruher Institut für Technologie: Prozessentwicklung zur Produktion von Biotensiden (Projekt)}}
        | {{#if:  || }}
      }}
    | {{#if:  || }}Vorlage:Webarchiv/Wartung/Linktext_fehlt
  }}{{#switch: 
    |addlarchives|addlpages= {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/Parameter}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: enWP-Wert im Parameter 'format'.|1}}
  }}{{#ifeq: {{#invoke:Str|find|http://tebi.blt.kit.edu/552.php%7Carchiv}} |-1
    || {{#ifeq: {{#invoke:Str|find|{{#invoke:Str|cropleft|http://tebi.blt.kit.edu/552.php%7C4}}%7Chttp}} |-1
         || {{#switch: {{#invoke:Webarchiv|getdomain|http://tebi.blt.kit.edu/552.php }}
              | abendblatt.de | daserste.ndr.de | inarchive.com | webcitation.org = 
              | #default = {{#if:  || }}{{#if: 1 |Vorlage:Webarchiv/Wartung/URL}}{{#invoke:TemplUtl|failure| Fehler bei Vorlage:Webarchiv: Archiv-URL im Parameter 'url' anstatt URL der Originalquelle. Entferne den vor der Original-URL stehenden Mementobestandteil und setze den Archivierungszeitstempel in den Parameter 'wayback', 'webciteID', 'archive.today' oder 'archive-is' ein, sofern nicht bereits befüllt.|1}}
            }} 
       }}
  }}

          | )
          | {{#if:{{#ifeq:de|de||{{#if:|1}}}}| ; 
              | )}}}}}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}}}{{#if:https://www.berliner-zeitung.de/tenside-aus-nachwachsenden-rohstoffen-statt-aus-mineraloel-herzustellen-ist-bislang-sehr-teuer-mit-neuen-verfahren-soll-sich-das-nun-aendern-kleine-helfer-fuer-umweltfreundliche-waschmittel-li.15526%7C{{#if:{{#invoke:URLutil%7CisResourceURL%7C1=https://www.berliner-zeitung.de/tenside-aus-nachwachsenden-rohstoffen-statt-aus-mineraloel-herzustellen-ist-bislang-sehr-teuer-mit-neuen-verfahren-soll-sich-das-nun-aendern-kleine-helfer-fuer-umweltfreundliche-waschmittel-li.15526}}%7C%7C}}}}{{#if:Kleine Helfer für umweltfreundliche Waschmittel|{{#if:{{#invoke:WLink|isValidLinktext|1=Kleine Helfer für umweltfreundliche Waschmittel|lines=0}}||}}}}{{#if: Berliner Zeitung| In: {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Berliner Zeitung}}}}{{#if: | {{{hrsg}}}{{#if: 2007-04-26|,|{{#if: 2015-06-14 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: 2007-04-26| {{#if:{{#invoke:DateTime|format|2007-04-26|noerror=1}}
            |{{#invoke:DateTime|format|2007-04-26|T._Monat JJJJ}}
            |{{#invoke:TemplUtl|failure|1=Fehler bei Vorlage:Internetquelle, datum=2007-04-26|class=Zitationswartung}} }}{{#if: |,|{{#if: 2015-06-14 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: | S. {{{seiten}}}{{#if: |,|{{#if: 2015-06-14 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: {{#invoke:TemplUtl|faculty|}}| {{#if:2007-04-26|{{#if:|archiviert|ehemals}}|{{#if:|Archiviert|Ehemals}}}} {{#if:|vom|im}} Vorlage:Referrer{{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}| (nicht mehr online verfügbar)}}{{#if: | am {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}|{{{archiv-datum}}}{{#if:1574367||(?)}}}}}}{{#if: 2015-06-14|;}}}}{{#if: 2015-06-14| {{#if:2007-04-26{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|abgerufen|Abgerufen}} {{#switch: {{#invoke:Str|len| {{#invoke:DateTime|format| 2015-06-14 |ISO|noerror=1}} }}
       |4=im Jahr
       |7=im
       |10=am
       |#default={{#invoke:TemplUtl|failure|1=Fehler bei Vorlage:Internetquelle, abruf=2015-06-14|class=Zitationswartung}} }} {{#invoke:DateTime|format|2015-06-14|T._Monat JJJJ}}
    | {{#invoke:TemplUtl|failure|1=Vorlage:Internetquelle | abruf=2026-MM-TT ist Pflichtparameter}} }}{{#if:{{#ifeq:de|de||{{#if:|1}}}}|{{#if:Berliner Zeitung2007-04-26{{#if: 2015-06-14 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}
       |  (
       | {{#if: | |  (}}
       }}{{#ifeq:{{#if:de|de|de}}|de||
          {{#invoke:Multilingual|format|{{{sprache}}}|slang=!|split=[%s,]+|shift=m|separator=, }}}}{{#if: |{{#ifeq:{{#if:de|de|de}}|de||, }}{{{kommentar}}}}})}}{{#if: 2007-04-26{{#if: 2015-06-14 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}} }}|{{#if: |: {{
 #if: 
 | „{{
     #ifeq: {{#if:{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|de}} | de
     | Vorlage:Str trim
     | {{#invoke:Vorlage:lang|flat}}
     }}“
 | {{#ifeq: {{#if:{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|de}} | de
     | „Vorlage:Str trim“
     | {{#invoke:Text|quote
         |1={{#if: 
              | {{#invoke:Vorlage:lang|flat}}
              | {{#invoke:Vorlage:lang|flat}} }}
         |2={{#if: {{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|de-CH|de}}
         |3=1}} }}

}}{{#if: 

   |  (<templatestyles src="Person/styles.css" />{{#if:  | :  }}{{#if:  | , deutsch: „“ }})
   | {{#if: 
       |  ({{#if:  | , deutsch: „“ }})
       | {{#if:  |  (deutsch: „“) }}
 }}

}}{{#if: {{{zitat}}} 

   | {{#if: 
       | {{#if: {{{zitat}}}
           | Vorlage:": Text= und 1= gleichzeitig, bzw. Pipe zu viel }} }}
   | Vorlage:": Text= fehlt }}{{#if:  | {{#if: {{#invoke:Text|unstrip|{{{ref}}}}}
             | Vorlage:": Ungültiger Wert: ref=
             | {{{ref}}} }}

}}|.{{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|{{#if:||{{#ifeq: | JaKeinHinweis |{{#switch: 

   |0|=Vorlage:Toter Link/Core{{#if: https://www.berliner-zeitung.de/tenside-aus-nachwachsenden-rohstoffen-statt-aus-mineraloel-herzustellen-ist-bislang-sehr-teuer-mit-neuen-verfahren-soll-sich-das-nun-aendern-kleine-helfer-fuer-umweltfreundliche-waschmittel-li.15526
       | {{#if:  | [1] }} (Seite {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. Suche im Internet Archive (T)){{#if: 
           | {{#if: deadurlausgeblendet | | Vorlage:Toter Link/archivebot }}
         }}
       |   (Seite {{#switch:|no|0|=|#default=dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}.)
     }}{{#switch: 
         |no|0|=
         |#default={{#if:  ||  }}
    }}{{#invoke:TemplatePar|check
         |opt      = inline= url= text= datum= date= archivebot= bot= botlauf= fix-attempted= checked=
         |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
         |errNS    = 0
         |template = Vorlage:Toter Link
         |format   = 
         |preview  = 1
    }}{{#if: https://www.berliner-zeitung.de/tenside-aus-nachwachsenden-rohstoffen-statt-aus-mineraloel-herzustellen-ist-bislang-sehr-teuer-mit-neuen-verfahren-soll-sich-das-nun-aendern-kleine-helfer-fuer-umweltfreundliche-waschmittel-li.15526
      | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|https://www.berliner-zeitung.de/tenside-aus-nachwachsenden-rohstoffen-statt-aus-mineraloel-herzustellen-ist-bislang-sehr-teuer-mit-neuen-verfahren-soll-sich-das-nun-aendern-kleine-helfer-fuer-umweltfreundliche-waschmittel-li.15526}}
          || {{#if:  ||  }} 
        }}
      | {{#if: 
           | {{#if:  ||  }}
           | {{#if:  ||  }}
        }}
    }}{{#if: 
       | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             || {{#if:  ||  }} 
         }}
    }}{{#switch: deadurl
         |checked|deadurl|= 
         |#default=  {{#if:  ||  }}
    }}|#default= https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Wikipedia:Defekte_Weblinks&dwl=https://www.berliner-zeitung.de/tenside-aus-nachwachsenden-rohstoffen-statt-aus-mineraloel-herzustellen-ist-bislang-sehr-teuer-mit-neuen-verfahren-soll-sich-das-nun-aendern-kleine-helfer-fuer-umweltfreundliche-waschmittel-li.15526 Die nachstehende Seite ist {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar]{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. (Suche im Internet Archive. (T).)  {{#if: 
            | {{#if: deadurlausgeblendet | | Vorlage:Toter Link/archivebot }}
         }}Vorlage:Toter Link/Core{{#switch: 
          |no|0|=
          |#default= {{#if:  ||  }}
        }}{{#invoke:TemplatePar|check
         |all      = inline= url=
         |opt      = datum= date= archivebot= bot= botlauf= fix-attempted= checked=
         |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
         |errNS    = 0
         |template = Vorlage:Toter Link
         |format   = 
         |preview  = 1
       }}{{#if: https://www.berliner-zeitung.de/tenside-aus-nachwachsenden-rohstoffen-statt-aus-mineraloel-herzustellen-ist-bislang-sehr-teuer-mit-neuen-verfahren-soll-sich-das-nun-aendern-kleine-helfer-fuer-umweltfreundliche-waschmittel-li.15526
       | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|https://www.berliner-zeitung.de/tenside-aus-nachwachsenden-rohstoffen-statt-aus-mineraloel-herzustellen-ist-bislang-sehr-teuer-mit-neuen-verfahren-soll-sich-das-nun-aendern-kleine-helfer-fuer-umweltfreundliche-waschmittel-li.15526}}
          || {{#if:  ||  }} 
        }}
    }}{{#if: 
         | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             || {{#if:  ||  }} 
           }}
    }}{{#switch: deadurl
         |checked|deadurl|= 
         |#default=  {{#if:  ||  }}
    }}[https://www.berliner-zeitung.de/tenside-aus-nachwachsenden-rohstoffen-statt-aus-mineraloel-herzustellen-ist-bislang-sehr-teuer-mit-neuen-verfahren-soll-sich-das-nun-aendern-kleine-helfer-fuer-umweltfreundliche-waschmittel-li.15526 }}|{{#switch: 
   |0|=Vorlage:Toter Link/Core{{#if: https://www.berliner-zeitung.de/tenside-aus-nachwachsenden-rohstoffen-statt-aus-mineraloel-herzustellen-ist-bislang-sehr-teuer-mit-neuen-verfahren-soll-sich-das-nun-aendern-kleine-helfer-fuer-umweltfreundliche-waschmittel-li.15526
       | {{#if:  | [2] }} (Seite {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. Suche im Internet Archive (T)){{#if: 
           | {{#if:  | | Vorlage:Toter Link/archivebot }}
         }}
       |   (Seite {{#switch:|no|0|=|#default=dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}.)
     }}{{#switch: 
         |no|0|=
         |#default={{#if:  ||  }}
    }}{{#invoke:TemplatePar|check
         |opt      = inline= url= text= datum= date= archivebot= bot= botlauf= fix-attempted= checked=
         |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
         |errNS    = 0
         |template = Vorlage:Toter Link
         |format   = 
         |preview  = 1
    }}{{#if: https://www.berliner-zeitung.de/tenside-aus-nachwachsenden-rohstoffen-statt-aus-mineraloel-herzustellen-ist-bislang-sehr-teuer-mit-neuen-verfahren-soll-sich-das-nun-aendern-kleine-helfer-fuer-umweltfreundliche-waschmittel-li.15526
      | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|https://www.berliner-zeitung.de/tenside-aus-nachwachsenden-rohstoffen-statt-aus-mineraloel-herzustellen-ist-bislang-sehr-teuer-mit-neuen-verfahren-soll-sich-das-nun-aendern-kleine-helfer-fuer-umweltfreundliche-waschmittel-li.15526}}
          || {{#if:  ||  }} 
        }}
      | {{#if: 
           | {{#if:  ||  }}
           | {{#if:  ||  }}
        }}
    }}{{#if: 
       | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             || {{#if:  ||  }} 
         }}
    }}{{#switch: 
         |checked|deadurl|= 
         |#default=  {{#if:  ||  }}
    }}|#default= https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Wikipedia:Defekte_Weblinks&dwl=https://www.berliner-zeitung.de/tenside-aus-nachwachsenden-rohstoffen-statt-aus-mineraloel-herzustellen-ist-bislang-sehr-teuer-mit-neuen-verfahren-soll-sich-das-nun-aendern-kleine-helfer-fuer-umweltfreundliche-waschmittel-li.15526 Die nachstehende Seite ist {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar]{{#if:  | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format||F Y}} }}. (Suche im Internet Archive. (T).)  {{#if: 
            | {{#if:  | | Vorlage:Toter Link/archivebot }}
         }}Vorlage:Toter Link/Core{{#switch: 
          |no|0|=
          |#default= {{#if:  ||  }}
        }}{{#invoke:TemplatePar|check
         |all      = inline= url=
         |opt      = datum= date= archivebot= bot= botlauf= fix-attempted= checked=
         |cat      = Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Toter Link
         |errNS    = 0
         |template = Vorlage:Toter Link
         |format   = 
         |preview  = 1
       }}{{#if: https://www.berliner-zeitung.de/tenside-aus-nachwachsenden-rohstoffen-statt-aus-mineraloel-herzustellen-ist-bislang-sehr-teuer-mit-neuen-verfahren-soll-sich-das-nun-aendern-kleine-helfer-fuer-umweltfreundliche-waschmittel-li.15526
       | {{#if:{{#invoke:URLutil|isWebURL|https://www.berliner-zeitung.de/tenside-aus-nachwachsenden-rohstoffen-statt-aus-mineraloel-herzustellen-ist-bislang-sehr-teuer-mit-neuen-verfahren-soll-sich-das-nun-aendern-kleine-helfer-fuer-umweltfreundliche-waschmittel-li.15526}}
          || {{#if:  ||  }} 
        }}
    }}{{#if: 
         | {{#if:{{#invoke:DateTime|format||F Y|noerror=1}}
             || {{#if:  ||  }} 
           }}
    }}{{#switch: 
         |checked|deadurl|= 
         |#default=  {{#if:  ||  }}
    }}[https://www.berliner-zeitung.de/tenside-aus-nachwachsenden-rohstoffen-statt-aus-mineraloel-herzustellen-ist-bislang-sehr-teuer-mit-neuen-verfahren-soll-sich-das-nun-aendern-kleine-helfer-fuer-umweltfreundliche-waschmittel-li.15526 }} }}}}}}}}}}{{#if:|
        {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivBot|stamp={{{archiv-bot}}}|text={{#if:|Vorlage:Webarchiv/archiv-bot}}

}}}}{{#invoke:TemplatePar|check |all= url= titel= |opt= autor= hrsg= format= sprache= titelerg= werk= seiten= datum= abruf= zugriff= abruf-verborgen= archiv-url= archiv-datum= archiv-bot= kommentar= zitat= AT= CH= offline= |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Internetquelle}} |template= Vorlage:Internetquelle |format=0 |preview=1 }}

Abgerufen von „https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Biotenside&oldid=1574367“