Betulin

Vorlage:Infobox Chemikalie

Betulin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der pentacyclischen Triterpene. Diese besitzen einen C30-Körper, dessen Grundgerüst auf fünf Kohlenwasserstoffringen basiert. Vier davon sind Sechsringe, einer ein Fünfring, was das Strukturmerkmal der Stoffgruppe der Lupane darstellt.

Geschichte

Die Geschichte des Betulins reicht weit zurück. 1788 entdeckte der Chemiker Johann Tobias Lowitz die Substanz und beschrieb sie mit folgenden Worten: „Die kleinen weißen Flocken, welche auf der weißen Rinde des Birkenholzes erscheinen, wenn es in einer bestimmten Nähe an offenes Feuer gebracht wird, und die von Zeit zu Zeit verfliegen, sind eine sehr artige, weiße, zarte Vegetation, die ich erst durch Zufall bemerkte, und sie dann durch Übung schön und häufig sammeln lernte.“<ref name="Lowitz">Vorlage:Literatur</ref>

Vorkommen und Gewinnung

Datei:Betula verrucosa a1.jpg

Rinde der Papier-Birke

Pentacyclische Triterpene sind im Pflanzenreich weit verbreitet. So enthält Kork und Rinde der Birken bis zu 40 % pentazyklische Triterpene. Bis zu 34 % der Trockenmasse des weißen Birkenkorks entfallen auf Betulin, im Durchschnitt sind es 22 Prozent. Damit ist Betulin das Haupttriterpen des Birkenkorks. Weitere Komponenten sind die Lupane Lupeol und Betulinsäure sowie Erythrodiol und Oleanolsäure, die zur Gruppe der Oleanane gehören. Sie besitzen, anders als die Lupane, ein Grundgerüst bestehend aus fünf Sechsringen. Neben dem Birkenkork kommt Betulin beispielsweise in geringeren Konzentrationen in den Wurzeln und den Blättern der Weiß-Esche (Fraxinus americana) sowie in den Blättern und der Rinde der amerikanischen Eberesche (Sorbus americana) vor.

Betulin kann leicht durch Extraktion aus trockener weißer Birkenrinde gewonnen werden.<ref name="Green">Vorlage:Literatur</ref>

Eigenschaften

Betulin löst sich nicht in Wasser.<ref name="Lowitz" /> In Chloroform ist es gut löslich.<ref name="Green" /> Betulin besitzt antientzündliche Eigenschaften.<ref name="Alakurtti">S. Alakurtti, T. Mäkelä, S. Koskimies, J. Yli-Kauhaluoma: Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin. In: European journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences. Band 29, Nummer 1, September 2006, S. 1–13, doi:10.1016/j.ejps.2006.04.006. PMID 16716572.</ref>

Verwendung

Betulin ist die Hauptkomponente eines Birkenrinde-Extrakts, der von 2016 bis 2022 unter dem Namen Episalvan über die europäische Zulassung als Medikament für die Behandlung von dermalen Wunden bei Erwachsenen verfügte.<ref>Vorlage:Webarchiv, Pressemitteilung, Birken AG, 22. Januar 2016.</ref><ref>Vorlage:Internetquelle</ref> Weiterhin wird Betulin zur Behandlung von Malaria, Tumoren und HIV untersucht.<ref name="Alakurtti" /><ref>S. K. Król, M. Kiełbus, A. Rivero-Müller, A. Stepulak: Comprehensive review on betulin as a potent anticancer agent. In: BioMed research international. Band 2015, S. 584189, doi:10.1155/2015/584189. PMID 25866796, Vorlage:PMC.</ref><ref>S. C. Jonnalagadda, M. A. Corsello, C. E. Sleet: Betulin-betulinic acid natural product based analogs as anti-cancer agents. In: Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry. Band 13, Nummer 10, Dezember 2013, S. 1477–1499. PMID 23848199.</ref>

Betulin wird als emulgierender Zusatz in Haarwaschmitteln genutzt.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Literatur

S. Alakurtti, T. Makela u. a.: Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin. In: European Journal of Pharmaceutical Sciences. Band 29, 2006, S. 1–13.
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Vorlage:RömppOnline
O. Weigenand, A. A. Hussein, N. Lall u. a.: Antibacterial activity of Naphtoquinones and triterpenoids from euclea natalensis root bark. In: Journal of Natural Products. Band 67, 2004, S. 1936–1938.

Weblinks

Einzelnachweise